4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 3459-18-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 4-硝基苯基-2-乙酰胺基-2-脱氧-B-D-吡喃葡糖霉；4-硝基苯基-N-乙酰-β-D-氨基葡糖苷；4-硝基苯基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷；PNP-NAG
• 英文名称: 4-nitrophenyl N-acetyl-β-D-glucosaminide
• 英文别名: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；p-nitrophenyl-N-acetyl-β-D-glucosaminide；4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；pNP-β-GlcNAc；pNP-GlcNAc；pNP-NAG；4-Nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 3459-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈
• mdl: MFCD00063696
• 分子量: 342.306
• InChiKey: OMRLTNCLYHKQCK-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 比旋光度：
  -14～-18°(D/20℃) (c=0,H2O)
• 沸点：
  477.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3038 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：5 mg/mL，透明，无色至微黄色
• 最大波长(λmax)：
  400nm(Phosphate buffer sol.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-Nitrophenyl N-acetyl-β-D-glucOSaminide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranOSide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranOSide
别名
: C14H18N2O8
分子式
: 342.30 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 210 - 212 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
大约5 g/l
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-硝基苯基-2-乙酰胺基-2-脱氧-B-D-吡喃葡萄糖霉是一种用于快速比色测定人尿中N-乙酰基-β-氨基葡萄糖苷酶的有效底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 hexosaminidase B 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的二氨基环戊烷：人类 O-GlcNAcase 有效且选择性抑制剂的新途径

  摘要：

  已经鉴定出一类新的抑制蛋白质去-O-糖基化的化合物。高度取代的二氨基环戊烷是令人印象深刻的选择性可逆非过渡态O -β- N -乙酰基-d-氨基葡萄糖苷酶 ( O -GlcNAcase) 抑制剂。易于制备和显着的生物活性为抗 tau 磷酸化药物的开发提供了高度可行的线索，以期最终改善阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106819
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 palladium diacetate 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  由水中的还原糖直接合成对硝基苯基糖苷。

  摘要：

  可以使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC），对硝基苯酚和合适的碱在水溶液中将还原糖直接转化为相应的对硝基苯基（p NP）糖苷。对于在2位具有羟基或乙酰氨基的糖，该反应是立体选择性的，产生1，2-反式p NP糖苷。碱的明智选择允许扩展至二糖和寡糖底物，包括从天然来源分离的复杂的N-聚糖低聚糖，而无需任何保护基团的操作

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00728

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• SUBSTITUTED PYRIDOPYRAZINES AS NOVEL SYK INHIBITORS
  申请人：Su Wei-Guo

  公开号：US20140121200A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Provided are pyridopyrazine compounds of formula (1), pharmaceutical compositions thereof and methods of use therefore, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and m are as defined in the specification.

  提供了式（1）的吡啶吡嗪化合物，以及其药物组合物和使用方法，其中R1、R2、R3、R4和m如规范中所定义。
• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• 1,2-Di(cyclic)substituted benzene compounds
  申请人：Kawahara Tetsuya

  公开号：US20050261291A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  In one aspect, the present invention provides compounds having formula (1) or (100), a salt thereof or a hydrate of the foregoing, which compounds exhibit excellent cell adhesion inhibitory action or cell infiltration inhibitory action, and are useful as therapeutic or prophylactic agents for various inflammatory diseases and autoimmune diseases associated with adhesion and infiltration of leukocytes, such as inflammatory bowel disease (particularly ulcerative colitis or Crohn's disease), irritable bowel syndrome; rheumatoid arthritis, psoriasis, multiple sclerosis, asthma and atopic dermatitis. wherein R10 represents optionally substituted cycloalkyl, etc., R20-23 represent hydrogen, alkyl, alkoxy, etc., R30-32 represent hydrogen, alkyl, oxo, etc., and R40 represents optionally substituted alkyl, etc.

  在一个方面，本发明提供具有式（1）或（100）的化合物，其盐或前述的水合物，这些化合物表现出优异的细胞粘附抑制作用或细胞浸润抑制作用，并且可用作治疗或预防与白细胞粘附和浸润相关的各种炎症性疾病和自身免疫疾病的药物，例如炎症性肠病（尤其是溃疡性结肠炎或克罗恩病）、肠易激综合征；类风湿性关节炎、牛皮癣、多发性硬化、哮喘和特应性皮炎。 其中R10代表可选择地取代的环烷基等，R20-23代表氢、烷基、烷氧基等，R30-32代表氢、烷基、氧代基等，R40代表可选择地取代的烷基等。