methyl N-acetyl-D-glucosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-acetyl-D-glucosamine
• 英文别名: methyl 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranoside；methyl 2-acetamido-2-deoxy-αβ-D-glucopyranoside；Methyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-D-glucopyranoside；N-[(3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: ZEVOCXOZYFLVKN-VARJHODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetyl-D-glucosamine 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 233.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对新型鬼臼毒素类似物的糖氨基酸低聚物的合成开发

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种基于氨基葡萄糖支架合成糖氨基酸低聚物的方法。我们发现固相方法无法成功制备糖氨基酸低聚物，液相方法的局限性在于较大低聚物的低溶解度。然而，该策略允许将炔基化碳水化合物氨基酸与带有叠氮官能团的鬼臼毒素偶联，产生新的鬼臼毒素类似物。由于它们的低溶解度，抗增殖研究表明这些新合成的类似物没有抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116501
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl N-acetyl-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的氨基醇催化亚胺还原的方法

  摘要：

  本发明公开了一种糖衍生的氨基醇催化亚胺还原的方法：以亚胺为底物，依次包括以下步骤：1）、将亚胺和糖衍生的氨基醇催化剂溶于有机溶剂Ⅰ中，所述亚胺和糖衍生的氨基醇催化剂的摩尔比为100:1～20；2）、向步骤1）所得的溶液中滴加1.5～5倍当量的三氯硅烷后，于-20～40℃下搅拌反应12～36h后，然后用饱和碳酸氢钠溶液淬灭；3）、将步骤2）的所得物用有机溶剂Ⅱ萃取，柱层析分离，制得胺类化合物。

  公开号：

  CN103936596B

文献信息

• <scp>d</scp>-Glucosamine as a novel chiral auxiliary for the stereoselective synthesis of P-stereogenic phosphine oxides
  作者：A. D'Onofrio、L. Copey、L. Jean-Gérard、C. Goux-Henry、G. Pilet、B. Andrioletti、E. Framery

  DOI：10.1039/c5ob01323b

  日期：——

  D-Glucosamine was successfully employed as a chiral auxiliary for the enantioselective synthesis of phosphine oxides. The influence of the anomeric position was also investigated and revealed the excellent ability of the α-anomer to perform this transformation in a highly selective fashion. The methodology employed consisted of three steps: diastereoselective formation of the oxazaphospholidine followed

  D-葡萄糖胺已成功地用作手性助剂，用于氧化膦的对映选择性合成。还研究了端基异构体位置的影响，并揭示了α-端基异构体以高度选择性的方式进行这种转化的出色能力。所采用的方法包括三个步骤：非对映体形成氧杂氮磷吡啶，随后通过与两种格氏试剂的反应选择性裂解PN和PO键。制备了从P（V）转变为P（III）前体的P-表位恶唑膦烷，从而允许合成对映体氧化膦。另外，手性助剂可以被回收并有效地再循环。
• Accessible sugars as asymmetric olefin epoxidation organocatalysts: glucosaminide ketones in the synthesis of terminal epoxides
  作者：Omar Boutureira、Joanna F. McGouran、Robert L. Stafford、Daniel P. G. Emmerson、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b911675c

  日期：——

  A systematically varied series of conformationally restricted ketones, readily prepared from N-acetyl-D-glucosamine, were tested against representative olefins as asymmetric epoxidation catalysts showing useful selectivities against terminal olefins and, in particular, typically difficult 2,2-disubstituted terminal olefins.

  一系列系统变化的构象限制酮，很容易从 N-乙酰基-D-氨基葡萄糖对作为不对称环氧化催化剂的代表性烯烃进行了测试，显示出对末端烯烃的有用选择性，特别是典型的难处理的 2,2-二取代末端烯烃。
• Synthesis and Characterization of Monosaccharide Derivatives and Application of Sugar-Based Prolinamides in Asymmetric Synthesis
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201200522

  日期：2012.11

  were converted into the corresponding prolinamide organocatalysts (i.e., 1a, 2a, 3a, and 3b) in high yields. The catalytic activity of these sugar-based prolinamide organocatalysts was demonstrated in asymmetric aldol reactions in various solvents and at different temperatures. The oraganocatalyst 3a was shown to be an efficient and powerful organocatalyst for the enantioselective aldol reaction of various

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。
• Design, physico-chemical characterization and<i>in vitro</i>biological activity of organogold(<scp>iii</scp>) glycoconjugates
  作者：Andrea Pettenuzzo、Keti Vezzù、Maria Luisa Di Paolo、Eirini Fotopoulou、Luciano Marchiò、Lisa Dalla Via、Luca Ronconi

  DOI：10.1039/d1dt01100f

  日期：——

  Once taken up by tumor cellsviaa facilitated diffusion mechanism, organogold(iii)–dithiocarbamato glycoconjugates exert antiproliferative activity by inhibiting topoisomerases I & II and inducing oxidative stress through the generation of ROS.

  一旦通过促进扩散机制被肿瘤细胞摄取，有机金(III)–二硫代氨基甲酸糖苷缀合物通过抑制拓扑异构酶I和II，并诱导氧化应激产生ROS，从而发挥抗增殖活性。
• An innovative and efficient route to the synthesis of metal-based glycoconjugates: proof-of-concept and potential applications
  作者：Andrea Pettenuzzo、Diego Montagner、Patrick McArdle、Luca Ronconi

  DOI：10.1039/c8dt01583j

  日期：——

  synthetic strategy was also successfully extended to other metal ions of biomedical interest, such as gold(I) and platinum(II), to obtain [AuI(SSC-Inp-GlcN)(PPh3)] and [PtII(SSC-Inp-GlcN)2], respectively. All compounds were fully characterized by elemental analysis, mid- and far-IR, mono- and multidimensional NMR spectroscopy, and, where possible, X-ray crystallography. Results and potential applications

  为了开发更有效的策略来使金属药物与碳水化合物功能化，我们在此报告了一种创新而有效的合成途径，以高产率和纯度产生金（III）糖缀合物。该方法是基于锌（II）-二硫代氨基甲酸酯中间体[Zn II（SSC-Inp-GlcN）2 ]（Inp =异烟交联部分； GlcN =氨基葡萄糖）的初始合成，然后将葡萄糖二氢吡啶二硫代氨基甲酸酯配体转移至金（III）中心经由所述锌（间金属转移反应II）中间体和K [金III溴4以1∶2的化学计量比，产生相应的葡萄糖官能化的金（III）-二硫代氨基甲酸酯衍生物[Au III Br 2（SSC-Inp-GlcN）]。不需要氨基葡萄糖支架的保护/去保护，也不需要色谱纯化。合成方案针对在C 2或C 6位置具有氨基功能的葡萄糖前体进行了优化，并且适用于α和β异构体。合成策略的应用也成功地扩展到其他具有生物医学意义的金属离子，例如金（I）和铂（II），以获得[Au I（SSC-Inp-GlcN）（PPh