penta-N-acetylchitopentaose | 81520-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: penta-N-acetylchitopentaose
• 英文别名: N,N’,N’’,N’’’,N’’’’-pentaacetylchitopentaose；GlcNAcβ(1,4)GlcNAcβ(1,4)GlcNAcβ(1,4)GlcNAcβ(1,4)GlcNAcβ；GlcNAc(β1-4)GlcNAc(β1-4)GlcNAc(β1-4)GlcNAc(β1-4)Glc；D-N,N',N'',N''',N''''-pentaacetylchitopentaose；N,N',N'',N''',N''''-pentaacetyl chitopentaose；N-acetyl-glucosamine；N,N',N'',N''',N''''-Pentaacetylchitopentaose；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 81520-71-0；81520-72-1；16334-31-9
• 化学式: C₄₀H₆₇N₅O₂₆
• 分子量: 1033.99
• InChiKey: BZBKTWJIYTYFBH-YSJWDAEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1496.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  471
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-N-acetylchitopentaose 在 Streptomyces coelicolor A3(2) β‑N‑acetylhexosaminidase 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  链霉菌A3（2）β- N-乙酰己糖胺酶的结构和活性为GH20家族的催化和抑制提供了进一步的认识。

  摘要：

  β- N-乙酰基己糖胺酶（HEX）是糖苷酶，其催化葡萄糖和半乳糖构型的N-乙酰基-β - d-己糖胺的糖苷键水解。这些酶在人体生理学中很重要，是碳水化合物和糖模拟物生物催化生产的候选者。在这项研究中，与野生型的三维结构和催化受损E302Q HEX变体从土壤细菌天蓝色链霉菌A3（2）（钪（HEX）以无配体形式和在6-乙酰氨基-6-脱氧-castanospermine（6-Ac-Cas）的存在下溶解。E302Q变体也被捕获为中间体，恶唑啉与活性中心结合。晶体学证据突出了loop 3环境中的结构变异，表明该GH20家族成员重要活性位点残基的构象异质性。将酶研究其β- Ñ朝向几丁低聚物和活性-acetylhexosaminidase p NP-乙酰葡糖-和半乳糖构成Ñ-乙酰己糖胺。动力学分析证实了β（1-4）糖苷键连接底物的偏爱，而HPLC谱支持一种糖苷外切酶机制，该酶从底物的非还原端切割糖。Sc

  DOI：

  10.1021/bi401697j
• 作为产物：
  描述：

  GlcNAcβ1-4GlcNAcβ1-4(Fucα1-6)GlcNAcβ1-4GlcNAcβ1-4GlcNAc 在 bovine kidney α-fucosidase 作用下， 反应 24.0h， 生成 penta-N-acetylchitopentaose
  参考文献：
  名称：

  Fucosylation of chitooligosaccharides by human  1,6-fucosyltransferase requires a nonreducing terminal chitotriose unit as a minimal structure

  摘要：

  FUT8是一种真核生物α1,6-岩藻糖转移酶，它催化从鸟苷酸二磷酸-β-l-岩藻糖向与天冬氨酸连接的寡糖（N-糖）最内层的GlcNAc转移岩藻糖残基。FUT8的催化结构域在结构上类似于细菌α1,6-岩藻糖转移酶NodZ，该酶在合成Nod因子时作用于氨基聚糖。尽管核苷酸糖和N-糖的底物特异性已被确定，但尚不清楚FUT8是否能够对其他糖链（如氨基聚糖）进行岩藻糖化。本研究的目的是探讨FUT8对一般不被认为是哺乳动物底物的氨基聚糖的作用，结果表明FUT8能够以类似于NodZ的方式对这些结构进行岩藻糖化。令人惊讶的是，通过高效液相色谱、质谱和核磁共振对岩藻糖化产物的结构分析表明，FUT8并不利用还原末端的GlcNAc进行岩藻糖转移，而是更偏好于接受体非还原末端的第三个GlcNAc残基。这些发现表明，FUT8催化氨基聚糖的岩藻糖化类似于NodZ，但反应需要非还原末端的氨基三糖结构。FUT8选择岩藻糖化位点的底物识别机制可能与NodZ不同，这可能是由于FUT8固有的结构因子要求所致。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq064

文献信息

• Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03400

  日期：2018.1.5

  thiosulfates have been discovered as a new class of synthetic intermediates in sugar chemistry, named “glycosyl Bunte salts” after 19th-century German chemist, Hans Bunte. The synthesis was achieved by direct condensation of unprotected sugars and sodium thiosulfate using a formamidine-type dehydrating agent in water–acetonitrile mixed solvent. The application of glycosyl Bunte salts is demonstrated with transformation

  S-糖基硫代硫酸盐已被发现是糖化学中的一类新型合成中间体，以19世纪德国化学家汉斯·邦特（Hans Bunte）的名字命名为“糖基邦特盐”。通过在水-乙腈混合溶剂中使用甲am型脱水剂将未保护的糖和硫代硫酸钠直接缩合来完成合成。通过向其他糖基化合物如1-硫糖，糖基二硫化物，1，6-脱水糖和O-糖苷的转化反应证明了糖基邦特盐的应用。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of lipo-chitin oligosaccharides as plant growth promoters
  作者：R. Chambon、G. Despras、A. Brossay、B. Vauzeilles、D. Urban、J.-M. Beau、S. Armand、S. Cottaz、S. Fort

  DOI：10.1039/c5gc00623f

  日期：——

  This is an Accepted Manuscript, which has been through the RSC Publishing peer review process and has been accepted for publication. Accepted manuscripts are published online shortly after acceptance. This version of the article will be replaced by the fully edited, formatted and proof read Advance Article as soon as this is available.

  这是已接受的手稿，已通过RSC出版同行评审过程，并已被接受出版。接受的手稿在接受后不久就会在线发布。一旦可用，此版本的文章将被完全编辑，格式化并提供高级阅读的高级文章代替。
• MALDI-TOF Mass Spectrometric Analysis of Enzyme Activity and Lectin Trapping on an Array of N-Glycans
  作者：Antonio Sanchez-Ruiz、Sonia Serna、Nerea Ruiz、Manuel Martin-Lomas、Niels-Christian Reichardt

  DOI：10.1002/anie.201006304

  日期：2011.2.18

  Active arrays: Complex lipid‐tagged oligosaccharides, including large multiantennary species, can be efficiently immobilized on self‐assembled monolayers of alkyl mercaptans (see picture). These arrays can be used to follow the action of a galactosyltransferase (GalT) and a hydrolase. The utility of the system for the selective trapping and identification of a lectin from a complex mixture was also

  活性阵列：复杂的脂质标记的低聚糖，包括大型的多天线物种，可以有效地固定在烷基硫醇的自组装单层膜上（见图）。这些阵列可用于跟踪半乳糖基转移酶（GalT）和水解酶的作用。还展示了该系统用于从复杂混合物中选择性捕获和鉴定凝集素的实用性。
• The Amino Acid Sequence of Satyr Tragopan Lysozyme and Its Activity
  作者：Tomohiro ARAKI、Gen TOSHIMA、Tomomi KUSAO、Yuki CHIJIIWA、Shunsuke KAWAMURA、Takao TORIKATA

  DOI：10.1271/bbb.67.2621

  日期：2003.1

  The amino acid sequence of satyr tragopan lysozyme and its activity was analyzed. Carboxymethylated lysozyme was digested with trypsin and the resulting peptides were sequenced. The established amino acid sequence had three amino acid substitutions at positions 103 (Asn to Ser), 106 (Ser to Asn), and 121 (His to Gln) comparing with Temminck's tragopan lysozyme and five amino acid substitutions at positions 3 (Phe to Tyr), 15 (His to Leu), 41 (Gln to His), 101 (Asp to Gly) and 103 (Asn to Ser) with chicken lysozyme. The time course analysis using N-acetylglucosamine pentamer as a substrate showed a decrease of binding free energy change, 1.1 kcal/mol at subsite A and 0.2 kcal/mol at subsite B, between satyr tragopan and chicken lysozymes. This was assumed to be responsible for the amino acid substitutions at subsite A-B at position 101 (Asp to Gly), however another substitution at position 103 (Asn to Ser) considered not to affect the change of the substrate binding affinity by the observation of identical time course of satyr tragopan lysozyme with turkey and Temminck's tragopan lysozymes that carried the identical amino acids with chicken lysozyme at this position. These results indicate that the observed decrease of binding free energy change at subsites A-B of satyr tragopan lysozyme was responsible for the amino acid substitution at position 101 (Asp to Gly).

  分析了撒图尔真鸡（satyr tragopan）溶菌酶的氨基酸序列及其活性。对羧甲基化的溶菌酶进行胰酶消化，得到的肽段被测序。与坦明克的真鸡（Temminck's tragopan）溶菌酶相比，确立的氨基酸序列在第103位（Asn变为Ser）、第106位（Ser变为Asn）和第121位（His变为Gln）有三个氨基酸替换；与鸡溶菌酶相比，第3位（Phe变为Tyr）、第15位（His变为Leu）、第41位（Gln变为His）、第101位（Asp变为Gly）和第103位（Asn变为Ser）有五个氨基酸替换。使用N-乙酰氨基葡萄糖五聚体作为底物的时间过程分析显示，撒图尔真鸡与鸡溶菌酶在A位点的结合自由能变化减少了1.1 kcal/mol，在B位点减少了0.2 kcal/mol。这被认为与第101位（Asp变为Gly）处的氨基酸替换有关，而第103位（Asn变为Ser）处的另一替换则被认为不会影响底物结合亲和力的变化，因为观察到撒图尔真鸡溶菌酶与火鸡及坦明克真鸡溶菌酶的时间过程相同，这些溶菌酶在该位置上与鸡溶菌酶具有相同的氨基酸。这些结果表明，撒图尔真鸡溶菌酶在A-B位点观察到的结合自由能变化的减少是由第101位（Asp变为Gly）处的氨基酸替换引起的。
• Unprecedented Affinity Labeling of Carbohydrate-Binding Proteins with <i>s</i>-Triazinyl Glycosides
  作者：Arnaud Masselin、Antoine Petrelli、Maxime Donzel、Sylvie Armand、Sylvain Cottaz、Sébastien Fort

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00432

  日期：2019.9.18

  Carbohydrate–protein interactions trigger a wide range of biological signaling pathways, the mainstays of physiological and pathological processes. However, there are an incredible number of carbohydrate-binding proteins (CBPs) that remain to be identified and characterized. This study reports for the first time the covalent labeling of CBPs by triazinyl glycosides, a new and promising class of affinity-based glycoprobes. Mono- and bis-clickable triazinyl glycosides were efficiently synthesized from unprotected oligosaccharides (chitinpentaose and 2′-fucosyl-lactose) in a single step. These molecules allow the specific covalent labeling of chitin-oligosaccharide-binding proteins (wheat germ agglutinin WGA and Bc ChiA1 D202A, an inactivated chitinase) and fucosyl-binding lectin (UEA-I), respectively.

  碳水化合物与蛋白质之间的相互作用引发了一系列生物信号通路，这些通路是生理和病理过程的支柱。然而，仍有数量惊人的碳水化合物结合蛋白（CBPs）有待鉴定和表征。本研究首次报道了用三嗪基糖苷对 CBPs 进行共价标记的方法，三嗪基糖苷是一类新型的、前景广阔的亲和性糖探针。研究人员从无保护的低聚糖（甲壳素五糖和 2′-岩藻糖基-乳糖）中高效合成了单咔唑和双咔唑三嗪糖苷。这些分子可分别对几丁质寡糖结合蛋白（小麦胚芽凝集素 WGA 和 Bc ChiA1 D202A，一种失活的几丁质酶）和岩藻糖结合凝集素（UEA-I）进行特异性共价标记。