N-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-L-天冬氨酰胺 | 2776-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-L-天冬氨酰胺
• 中文别名: 2-乙酰基-1-B-(L-天冬酰胺)-1,2-双脱氧-D-葡萄糖
• 英文名称: β-GlcNAc<*>Asn
• 英文别名: 2-acetamido-1-N-(L-β-aspartyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine；2-acetamido-N-(L-aspart-4-oyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine；2-acetamido-1-N-(4-L-aspartyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine；N⁴-(β-N-acetylglucosaminyl)-L-asparagine；1-N-β-L-Aspartyl-2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosylamin；N-acetylglucosaminylasparagine；aspartylglycosamine；NAcGlc-Asn；N(4)-(beta-N-acetyl-D-glucosaminyl)-L-asparagine zwitterion；(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-azaniumyl-4-oxobutanoate
• CAS: 2776-93-4
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₈
• 分子量: 335.314
• InChiKey: YTTRPBWEMMPYSW-HRRFRDKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  818.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

H-Asn(GLCNAC-beta-D)-OH是一种存在于尿液中的内源性代谢产物，可用于研究NGLY1-CDDG。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-L-天冬氨酰胺 在 硫酸肼 溶剂黄146 、 肼 作用下， 生成 D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  与糖肽和糖蛋白的肼解作用有关的模型研究：2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的1-N-乙酰基和1-N-（1-β-天冬氨酰）衍生物的肼解作用

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的1-N-乙酰基和1-N-（l-β-天冬氨酰）衍生物的肼解产物不能定量地转化为2-氨基-2 -脱氧-d-葡萄糖在温和的条件下。质子和13 Cn.mr测量表明2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的zone是2-乙酰氨基-1-N-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的肼解作用的主要产物。对照实验表明，乙酰肼在肼解条件下缓慢转化为4-氨基-3,5-二甲基-1,2,4-三唑，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与乙酰肼反应缓慢。在稀乙酸中。讨论了这些结果与糖肽和糖蛋白的肼解作用有关。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85432-4
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 N-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-L-天冬氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  New simple synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-?-D-glucopyranosylamine and 2-acetamido-4-0-(2-acetamido-2-deoxy-?-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-?-D-glucopyranosylamine and preparation of their N-acyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954837

文献信息

• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYNTHASE DE GLUCOSYLCÉRAMIDE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2014043068A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment of metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, cystic disease and for the treatment of cancer.

  该发明涉及抑制葡萄糖鞘氨醇合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，单独或与酶替代疗法、囊性疾病以及癌症的联合治疗。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2015089067A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy.

  该发明涉及对葡萄糖酰胺合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，可以单独应用或与酶替代疗法结合使用。
• [EN] SALT FORMS OF (S)-Quinuclidin-3-yl (2-(2-(4-fluorophenyl)thiazol-4-yl)propan-2-yl)carbamate<br/>[FR] FORMES DE SEL DE (S)-QUINUCLIDIN-3-YL (2-(2-(4-FLUOROPHÉNYL)THIAZOL-4-YL)PROPAN-2-YL)CARBAMATE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2014152215A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention relates to novel salt forms of (S)-Quinuclidin-3-yl (2-(2-(4-fluorophenyl)thiazol-4-yl)propan-2-yl)carbamate useful as an inhibitor of glucosylceramide synthase (GCS) and for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, and for the treatment of cancer.

  本发明涉及(S)-喹硫啉-3-基(2-(2-(4-氟苯基)噻唑-4-基)丙基)氨甲酸盐形式，用作葡糖鞘氨醇合成酶(GCS)的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，可单独使用或与酶替代疗法结合使用，并用于癌症的治疗。
• GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20140371460A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, and for the treatment of cancer.

  本发明涉及一种对糖脂合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，例如溶酶体贮存病，可单独使用或与酶替代治疗相结合，并用于治疗癌症。
• SALT FORMS OF (S)-QUINUCLIDIN-3-YL (2-(2-(4-FLUOROPHENYL)THIAZOL-4-YL)PROPAN-2-YL)CARBAMATE
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：US20160039805A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to novel salt forms of (S)-Quinuclidin-3-yl(2-(2-(4-fluorophenyl)thiazol-4-yl)propan-2-yl)carbamate useful as an inhibitor of glucosylceramide synthase (GCS) and for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, and for the treatment of cancer.

  本发明涉及(S)-喹诺醇-3-基(2-(2-(4-氟苯基)噻唑-4-基)丙基)氨基甲酸盐的新型盐形式，用作葡萄糖鞘氨醇合酶(GCS)的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，可单独使用或与酶替代疗法结合使用，并用于治疗癌症。