乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷 | 2495-96-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 乙基2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷；十二烷基-Β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 1-O-ethyl-N-acetyl-β-D-glucosamine
• 英文别名: ethyl N-acetyl-β-D-glucosaminide；ethyl N-acetyl-β-glucosaminide；ethyl-β-N-acetylglucosaminide；Et-β-D-GlcNAcp；N-(O¹-ethyl-β-D-glucopyranose-2-yl)-acetamide；N-(O¹-Aethyl-β-D-glucopyranose-2-yl)-acetamid；ethyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-ethoxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 2495-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₆
• 分子量: 249.264
• InChiKey: KRABAWXNIPSDEF-VVULQXIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180℃
• 沸点：
  526℃
• 密度：
  1.32
• 闪点：
  272℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-2-methyl[1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoso][2,1-d]oxazole 、 乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 chitinase (Bacillus sp., EC_3.2.1.14) 、 citric buffer 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到Gal(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b)-O-Et
  参考文献：
  名称：

  Chitinase-catalyzed Synthesis of Oligosaccharides by Using a Sugar Oxazoline as Glycosyl Donor

  摘要：

  The regio- and stereoselective addition reaction of various methyl glycosides having an N-acetylglucosamine unit to the oxazoline derivative of N-acetyllactosamine has been achieved by using a chitinase as catalyst, giving rise to the corresponding oligosaccharides.

  DOI：

  10.3987/com-99-s40
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 反应 27.0h， 生成 乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the Chemical Function of Glycosidases:  Design, Synthesis, and Evaluation of Mass-Differentiated Carbohydrate Libraries

  摘要：

  Discovery of the catalytic chemical function of the many putative glycosidases coded in genomes currently relies on individual testing of possible substrates, usually as their p-nitrophenol conjugate. Herein, we present an alternative chemical proteomics approach using a synthetic mass-differentiated heat-stable substrate library with mass spectrometry readout. Library components do not serve as reaction inhibitors and both primary and secondary enzyme substrates can be delineated.

  DOI：

  10.1021/ol049389b

文献信息

• アルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドの製造方法
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2016003214A

  公开（公告）日：2016-01-12

  【課題】不純物としてのＮ−アセチルグルコサミン含量の少ない、アルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドを低コストで簡便に、効率よく得る方法の提供。【解決手段】アルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドとＮ−アセチルグルコサミンの混合物を強塩基性陰イオン交換樹脂と接触させることで、Ｎ−アセチルグルコサミンの含有量を低減させる工程を含むアルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドの製造方法（但し、アルキルは炭素数１〜４のアルキル基を意味する）。Ｎ−アセチルグルコサミン、キチン又はキチンオリゴ糖を酸の存在下アルキルアルコールと反応させるか又は、キチン又はキチンオリゴ糖をアルキルアルコールと水の混合溶液中でＮ−アセチルヘキソサミニターゼ活性を有する酵素により糖転移反応された前記のアルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドとＮ−アセチルグルコサミンの混合物であるアルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドの製造方法【選択図】なし

  【问题】提供一种低成本、简单高效的方法，以获得含有少量N-乙酰葡萄糖胺杂质的烷基-N-乙酰葡萄糖胺。 【解决方案】提供一种烷基-N-乙酰葡萄糖胺的制备方法，包括将烷基-N-乙酰葡萄糖胺与N-乙酰葡萄糖胺混合物与强碱性阴离子交换树脂接触，该过程包括减少N-乙酰葡萄糖胺含量的步骤（其中，烷基表示碳数为1-4的烷基）。还提供一种制备烷基-N-乙酰葡萄糖胺混合物的方法，该方法包括在酸存在下将N-乙酰葡萄糖胺、壳聚糖或壳聚糖寡糖与烷基醇反应，或者将壳聚糖或壳聚糖寡糖在烷基醇和水的混合溶液中与具有N-乙酰己糖氨酶活性的酵素进行糖转移反应，以制备烷基-N-乙酰葡萄糖胺混合物与N-乙酰葡萄糖胺混合物。【选定图】无。
• Kuhn; Kirschenlohr, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1331
  作者：Kuhn、Kirschenlohr

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-enzymatic approach to access diastereopure α-substituted GlcNAc derivatives
  作者：Su-Yan Wang、Pedro Laborda、Ai-Min Lu、Meng Wang、Xu-Chu Duan、Li Liu、Josef Voglmeir

  DOI：10.1080/07328303.2017.1321116

  日期：2016.11.21

  The formation of diastereopure -substituted GlcNAc derivatives in a simple and straightforward way is a challenging task. Herein, we report the chemical synthesis of diastereomeric /-substituted GlcNAc derivatives under non-anhydrous atmosphere using unprotected GlcNAc, followed by a selective enzymatic hydrolysis step using a bacterial N-acetyl-hexosaminidase to provide only -substituted GlcNAc. This enzyme proved to selectively hydrolyze the -anomeric GlcNAc derivatives, while the -anomeric GlcNAc derivatives remained unreacted. The released GlcNAc (and therefore the / ratios) could be quantified using a coupled enzymatic assay consisting of GlcNAc 2-epimerase and N-acetyl- mannosamine dehydrogenase in a simple and accurate way.
• 958. The preparation and properties of acetochloroglucosamine and its use in the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glucosides (N-acetyl-β-<scp>D</scp>-glucosaminides)
  作者：D. H. Leaback、P. G. Walker

  DOI：10.1039/jr9570004754

  日期：——
• Zilliken et al., Archives of Biochemistry, 1955, vol. 54, p. 398,402
  作者：Zilliken et al.

  DOI：——

  日期：——