2-乙酰氨基-2-脱氧-3-o-(alpha-l-吡喃岩藻糖基)-d-吡喃葡萄糖 | 209977-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-o-(alpha-l-吡喃岩藻糖基)-d-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 2-acetamido-2-dexoy-3-O-α-L-fucopyranosyl-D-glucose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(alpha-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 209977-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₀
• 分子量: 367.353
• InChiKey: TUXVLTYUDHJDAL-SFHUXEFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3-o-(alpha-l-吡喃岩藻糖基)-d-吡喃葡萄糖 、 3-路易斯寡糖-X四糖 生成 sialyl Lewis X
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of E-, P- and L-selectin binding

  摘要：

  E-, P- 和 L- 选择素结合的抑制剂是通过糖苷醛前体和二羟基丙酮磷酸盐或其衍生物之间的醛缩加反应合成的。醛缩加反应由醛缩酶催化。这些抑制剂在 E- 选择素结合试验中表现出与唾液酸 Lewis X 相当的活性，并且在 P- 和 L- 选择素结合试验中具有高活性。这些抑制剂可用于阻止中性粒细胞炎症病症。

  公开号：

  US05830871A1
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 4-硝基苯-Α-L-吡喃海藻糖苷 在 acetate buffer 、 α-L-fucosidase 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2-乙酰氨基-2-脱氧-3-o-(alpha-l-吡喃岩藻糖基)-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  通过使用各种来源的α-L-岩藻糖苷酶区域选择性合成含α-L-岩藻糖基的二糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84115-9

文献信息

• An α-l-fucosidase from Penicillium multicolor as a candidate enzyme for the synthesis of α (1⃗3)-linked fucosyl oligosaccharides by transglycosylation
  作者：Katsumi Ajisaka、Hiroshi Fujimoto、Mariko Miyasato

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00112-8

  日期：1998.5

  A new alpha-L-fucosidase was partially purified from the culture broth of Penicillium multicolor, which was available commercially as a freeze dried powder by the name of Lactase-P(TM). This enzyme catalysed the transglycosylation of fucose residue of p-nitrophenyl-alpha-L-fucopyranoside to give alpha-L-Fuc-(1-->3)-D-Glc or alpha-L-Fuc-(1-->3)-D-GlcNAc regioselectively. This enzyme was more stable in the organic co-solvents than the alpha-fucosidase from Aspergillus niger, which was also proposed previously by us as an enzyme to produce fucosyl oligosaccharides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of α-l-fucosyl-containing disaccharides by use of α-l-fucosidases of various origins
  作者：Katsumi Ajisaka、Mayumi Shirakabe

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84115-9

  日期：1992.2
• Inhibitors of E-, P- and L-selectin binding
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05830871A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  Inhibitors of E-, P- and L-selectin binding are synthesized by an aldol addition reaction between a glycoside aldehyde precursor and dihydroxyacetone phosphate or a derivative thereof. The addition reaction is catalyzed by aldolase. The inhibitors exhibit an activity comparable to sialyl Lewis X with respect to the E-selectin binding assay and high activities in the P- and L-selectin binding assays. The inhibitors are employable for blocking neutrophil inflamatory conditions.

  E-, P- 和 L- 选择素结合的抑制剂是通过糖苷醛前体和二羟基丙酮磷酸盐或其衍生物之间的醛缩加反应合成的。醛缩加反应由醛缩酶催化。这些抑制剂在 E- 选择素结合试验中表现出与唾液酸 Lewis X 相当的活性，并且在 P- 和 L- 选择素结合试验中具有高活性。这些抑制剂可用于阻止中性粒细胞炎症病症。