allyl 2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranoside | 88903-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-((3R,4R,5S,6R)-2-(allyloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2Hpyran-3-yl)acetamide；allyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；allyl 2-acetamido-2-deoxy-glucopyranoside；N-[(3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 88903-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: GFLRLITULFAIEW-VZVZTSLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NEOGLYCOCONJUGATES AS VACCINES AND THERAPEUTIC TOOLS

  摘要：

  新糖基共轭物作为免疫原和治疗/诊断工具在此进行描述。这些新糖基共轭物是通过将碳水化合物抗原中间体与载体材料（例如载体蛋白质）的自由胺基结合而产生的。该中间体包括具有第一端和第二端的连接物，第一端通过硫醚键与碳水化合物抗原结合，第二端包括可与自由胺基反应的功能基团。在偶联后，碳水化合物抗原通过酰胺、碳酸酯、磺酰胺、脲或硫脲键与载体材料共价结合，从而产生新糖基共轭物。还描述了将新糖基共轭物用作抗原、免疫原、疫苗和诊断的应用。具体地，还描述了将（新）糖基共轭物用作疫苗候选物和其他治疗工具，用于对抗癌症、冠状病毒（例如SARS-CoV-2）等病毒以及其他表达异常糖基化的疾病。

  公开号：

  US20210085770A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成硫酸乙酰肝素片段的三种构件的有效制备：走向高变区低聚糖的组合合成

  摘要：

  描述了获得适当保护的 L-艾杜糖醛酸单糖供体 4 和 5 以及 2-叠氮葡萄糖受体 6 和 7 的新的多克路线。然后通过有效和区域选择性的保护基操作，从这些化合物制备 L-艾杜糖醛酸和 D-葡萄糖醛酸二糖 1-3。这些二糖构成了合成代表这种多糖异质区域的硫酸乙酰肝素片段的组合方法的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300254

文献信息

• Synthesis of Benzaldehyde-Functionalized Glycans: A Novel Approach Towards Glyco-SAMs as a Tool for Surface Plasmon Resonance Studies
  作者：Sebastian Kopitzki、Knud J. Jensen、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200902693

  日期：——

  In recent years the interest in tools for investigating carbohydrate–protein (CPI) and carbohydrate‐carbohydrate interactions (CCI) has increased significantly. For the investigation of CPI and CCI, several techniques employing different linking methods are available. Surface plasmon resonance (SPR) imaging is a most appropriate tool for analyzing the formation of self‐assembled monolayers (SAM) of

  近年来，人们对研究碳水化合物-蛋白质（CPI）和碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的工具的兴趣大大增加。为了调查CPI和CCI，可以使用几种采用不同链接方法的技术。表面等离振子共振（SPR）成像是分析碳水化合物衍生物可模仿糖萼的自组装单分子膜（SAM）形成的最合适工具。与先前用于分析CPI和CCI的SPR成像方法相反，本文报道的新颖方法可轻松，快速地合成接头间隔子和碳水化合物衍生物，并通过控制配体的数量和方向来增强结合作用。为了通过还原胺化固定在具有生物排斥性的氨基官能化SPR芯片上，已通过包括烯烃复分解在内的几个简便步骤合成了多种醛官能化的聚糖结构（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，葡糖胺，纤维二糖，乳糖和乳糖胺）。提出了针对凝集素伴刀豆球蛋白A的有效固定方法和首次结合研究。
• C-Glycoside Analogues ofN4-(2-Acetamido-2-deoxy-?-D-glucopyranosyl)-L-asparagine: Synthesis and conformational analysis of a cyclicC-glycopeptide
  作者：Matthias Hoffmann、Fred Burkhart、Gerhard Hessler、Horst Kessler

  DOI：10.1002/hlca.19960790602

  日期：1996.9.18

  propanoic acid (22) can be used in solid-phase peptide synthesis. The conformation of 24 was determined by NMR and molecular-dynamics (MD) techniques. Evidence is provided that the CGaa side chain interacts with the peptide backbone. The different C-glycosylated amino acids 15–21 were prepared by coupling 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-glycero-D-gulo-heptonic acid (4) with diamino-acid

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4
• Synthesis of Functionalized <i>N</i>-Acetyl Muramic Acids To Probe Bacterial Cell Wall Recycling and Biosynthesis
  作者：Kristen E. DeMeester、Hai Liang、Matthew R. Jensen、Zachary S. Jones、Elizabeth A. D’Ambrosio、Samuel L. Scinto、Junhui Zhou、Catherine L. Grimes

  DOI：10.1021/jacs.8b03304

  日期：2018.8.1

  purification strategies to access large quantities of these PG building blocks, as well as their derivatives, are challenging. A robust chemoenzymatic synthesis was developed using an expanded NAM library to produce a variety of 2 -N-functionalized UDP NAMs. In addition, a synthetic strategy to access bio-orthogonal 3-lactic acid NAM derivatives was developed. The chemoenzymatic UDP synthesis revealed that the

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AMgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的
• Glycosylidene Carbenes. Part 4. Synthesis of Spirocyclopropanes from Acetamidoglycosylidene-Derived Diazirines
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Ren� Husi

  DOI：10.1002/hlca.19910740625

  日期：1991.9.18

  The synthesis of the first glycosylidene-derived 2-acetamido-2-deoxydiazirine 4 from N-acetylglucosamine 6 is described. Thus, 6 was transformed into the 3-O-mesylglucopyranoside 9 by glycosidation with allyl alcohol, benzylidenation, and mesylation (Scheme 2). Solvolysis of 9 gave the allopyranoside 10 which, upon benzylation and glycoside cleavage, yielded the hemiacetals 12. Using our established

  描述了由N-乙酰基葡糖胺6合成第一糖基亚烷基衍生的2-乙酰氨基-2-脱氧重氮嗪4。因此，通过用烯丙醇糖基化，亚苄基化和甲磺酰化，将6转化为3- O-甲磺酰基吡喃葡萄糖苷9（方案2）。9的溶剂分解产生了异氰基吡喃糖苷10，经苄基化和糖苷裂解后，生成了半缩醛12。使用我们建立的方法（通过内酯肟14和重氮丙啶16），12给了重氮4。在i-PrOH存在下将该二嗪嗪热解，得到二氢-1,3-恶唑5（反应路线1）；在丙烯腈存在下，获得了四个非对映异构体螺环丙烷17-20和对乙酰氨基苯甲醛21并通过制备进行了分离。HPLC（方案3）。17–20构型的分配基于NOE的测量结果以及CN基团的反磁各向异性的影响。与早先的结果一致的四个环丙烷的比例是合理的。
• 2-acylamino-2-deoxy-glucono-1,5-lactones, a method for the production thereof, compositions containing them, and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020028954A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The invention concerns compounds of formula (I) wherein: A represents R 1 or (O)R 1 where R 1 represents an alkyl group comprising 1 to 30 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated, capable of being partly or totally substituted by Hal where Hal represents —Cl, —Br, or —F, and of being interrupted by one or several units selected among —O—, —S—, —C(O)—, —NR 3 C(O)—, —Ph(R 4 ) n and —CH 2 —CH 2 —O) n —, wherein R 3 represents or —CH 2 ) n″ —CH where n″=0 to 17; R 4 represents, —CH 3 , —CH 2 H 5 , —C 3 H 7 and n=0 to 4 and n′=1, 2 or 3, or R 1 represents a cyclanic radical with diterpene or triterpene root; and R 2 represents a C 1 -C 11 linear or branched alkyl group. The invention also concerns a method for obtaining said compounds, compositions containing them and their use as surfactant, and in enzymatic processes using a chitinase, in particular N-acetylglucosaminidase.

  该发明涉及以下式(I)的化合物：其中：A代表R1或（O）R1，其中R1代表由1至30个碳原子组成的烷基基团，直链或支链，饱和或不饱和，可以部分或完全被Hal取代，其中Hal代表-Cl，-Br或-F，并且可以被选自-O-，-S-，-C(O)-，-NR3C(O)-，-Ph(R4)n和-CH2- -O)n-的一个或多个单位中断，其中R3代表或- )n″- ，其中n″=0至17；R4代表-CH3，- H5，-C3H7和n=0至4，n′=1，2或3，或者R1代表带有二萜或三萜基团的环烷基基团；R2代表C1-C11直链或支链烷基基团。该发明还涉及一种获得所述化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为表面活性剂的用途，以及在使用壳聚糖酶，特别是N-乙酰葡萄糖氨基酶的酶促过程中的用途。