1-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetylhydrazine | 97055-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetylhydrazine
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-acetylhydrazinyl)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 97055-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₆
• 分子量: 277.277
• InChiKey: FEVQVRAFIGIJGX-VVULQXIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetylhydrazine 在 Amberlite IR-120 (H⁺) 作用下， 生成 N-乙酰氨基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  寡糖的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇衍生物的液相色谱法的改进方法及其在糖蛋白糖分子结构研究中的应用

  摘要：

  摘要表征了乳糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和2,5-脱水-d-甘露糖的还原胺化反应制得的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇，并对其效率进行了表征。已经研究了还原胺化方法的步骤，特别是以2，5-脱水-d-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料。后一种化合物是通过肼解作用从糖蛋白和糖肽中释放出来的寡糖的模型，首先将其进行N-乙酰化，并发现当使用阳离子交换树脂进行去离子处理时，hydro基会被水解去除。loss基团的这种损失是合乎需要的，因为N-乙酰化不能通过还原胺化有效地衍生。使用胺改性的硅胶柱在20分钟内将寡糖的吡啶基氨基衍生物的混合物的成分从单糖分离为十二糖。在所有还原性胺化反应中形成的中性荧光副产物被鉴定为（2-氨基-1-吡啶基）氰基硼烷，在单糖衍生物之前就被很好地洗脱，因此不会干扰分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85202-2
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  寡糖的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇衍生物的液相色谱法的改进方法及其在糖蛋白糖分子结构研究中的应用

  摘要：

  摘要表征了乳糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和2,5-脱水-d-甘露糖的还原胺化反应制得的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇，并对其效率进行了表征。已经研究了还原胺化方法的步骤，特别是以2，5-脱水-d-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料。后一种化合物是通过肼解作用从糖蛋白和糖肽中释放出来的寡糖的模型，首先将其进行N-乙酰化，并发现当使用阳离子交换树脂进行去离子处理时，hydro基会被水解去除。loss基团的这种损失是合乎需要的，因为N-乙酰化不能通过还原胺化有效地衍生。使用胺改性的硅胶柱在20分钟内将寡糖的吡啶基氨基衍生物的混合物的成分从单糖分离为十二糖。在所有还原性胺化反应中形成的中性荧光副产物被鉴定为（2-氨基-1-吡啶基）氰基硼烷，在单糖衍生物之前就被很好地洗脱，因此不会干扰分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85202-2

文献信息

• Hydrazinolysis-N-reacetylation of glycopeptides and glycoproteins. Model studies using 2-acetamido-1-N-(l-aspart-4-oyl)-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine
  作者：Brad Bendiak、Dale A. Cumming

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85001-1

  日期：1985.11

  2-Acetamido-1-N-(L-aspart-4-oyl)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyla mine (1) was used as a model glycopeptide to study the hydrazinolysis-N-reacetylation procedure. The major, initial product was the beta-acetohydrazide derivative of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose (2) which gave 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose (5) after exposure to acidic conditions. Very mild conditions of hydrolysis of 2 gave a 75-80% overall

  以2-乙酰氨基-1-N-（L-天冬氨酸4-酰基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）为模型糖肽，研究肼解-N-再乙酰化过程。主要的初始产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的β-乙酰肼衍生物（2），在酸性条件下产生2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（5）。肼解-N-再乙酰化步骤后，非常温和的2水解条件从1得到75-80％的总产率为5。检测到其他几种次要化合物，它们在温和的酸水解下不能转化为5，表明在寡糖的还原端不能以5的形式回收20-25％的产物。
• Preparation, conformation, and mild hydrolysis of 1-glycosyl-2-acetylhydrazines of the hexoses, pentoses, 2-acetamido-2-deoxyhexoses, and fucose
  作者：Brad Bendiak

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00213-9

  日期：1997.10

  The title compounds were prepared and their conformations studied by H-1-NMR. Their acid hydrolysis under mild conditions was monitored by H-1-NMR. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• An improved method for the liquid chromatography of the 1-deoxy-1-(2-pyridylamino)alditol derivatives of oligosaccharides and its application to structural studies of the carbohydrate moeities of glycoproteins
  作者：Ping W. Tang、J.Michael Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85202-2

  日期：1985.2

  column was used to separate the components of a mixture of the pyridylamino derivatives of oligosaccharides from mono- to dodeca-saccharide in 20 min. A neutral fluorescent by-product, formed in all reductive aminations, was identified as (2-amino-1-pyridyl)cyanoborane and was eluted well before monosaccharide derivatives and thus did not interfere with the analysis.

  摘要表征了乳糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和2,5-脱水-d-甘露糖的还原胺化反应制得的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇，并对其效率进行了表征。已经研究了还原胺化方法的步骤，特别是以2，5-脱水-d-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料。后一种化合物是通过肼解作用从糖蛋白和糖肽中释放出来的寡糖的模型，首先将其进行N-乙酰化，并发现当使用阳离子交换树脂进行去离子处理时，hydro基会被水解去除。loss基团的这种损失是合乎需要的，因为N-乙酰化不能通过还原胺化有效地衍生。使用胺改性的硅胶柱在20分钟内将寡糖的吡啶基氨基衍生物的混合物的成分从单糖分离为十二糖。在所有还原性胺化反应中形成的中性荧光副产物被鉴定为（2-氨基-1-吡啶基）氰基硼烷，在单糖衍生物之前就被很好地洗脱，因此不会干扰分析。