octyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-[2,2-bis(hydroxymethyl)-3-hydroxypropyl]-α-D-glucopyranoside | 368870-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-[2,2-bis(hydroxymethyl)-3-hydroxypropyl]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: QV4J92WJ42；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-octoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 368870-53-5
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₉
• 分子量: 451.558
• InChiKey: RTZVGRDKIWCYBJ-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 octyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-[2,2-bis(hydroxymethyl)-3-hydroxypropyl]-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以313 mg的产率得到acetic acid 3-acetoxy-2-(3-acetoxy-2,2-bis-acetoxymethyl-propoxymethyl)-5-acetylamino-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成神经胶质瘤和黑色素瘤生长的糖苷抑制剂。

  摘要：

  先前合成了在C-6位具有季戊四醇取代基的N-乙酰氨基葡萄糖胺衍生物，并显示出抑制神经肿瘤生长的作用。现在，我们报告了一系列新的合成化合物的制备，这些化合物引入了糖取代基的性质，极性和大小的系统变化。在培养的大鼠（C6）和人（U-373）胶质瘤细胞系和人黑素瘤细胞系（A-375）上测试了新化合物的抗有丝分裂活性。新化合物对神经胶质瘤细胞系的抗有丝分裂和抗肿瘤活性相对于母体化合物增加了2个数量级或被取消，从而可以对新抗肿瘤药物进行详细的结构功能分析。一种糖苷以低于微摩尔范围的ID 50抑制黑素瘤分裂。

  DOI：

  10.1021/jm0611556
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 octyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-[2,2-bis(hydroxymethyl)-3-hydroxypropyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Central Neural Tumor Destruction by Controlled Release of a Synthetic Glycoside Dispersed in a Biodegradable Polymeric Matrix

  摘要：

  An octyl N-acetylglucosaminide derivative with a pentaerythritol chain at position 6 has been synthesized and evaluated as an inhibitor of neural tumor growth. The glycoside inhibited the growth of a neuroectodermic tumor implanted in rats and, when loaded on a slow-delivery polymer disk, caused the destruction of cultured human astroblastoma obtained after surgical biopsy.

  DOI：

  10.1021/jm025620k

文献信息

• Micellar nanoparticles containing antitumoral glycosides
  申请人：Fundación Centro Nacional de Investigaciones Cardiovasculares Carlos III (CNIC)

  公开号：EP2921179A1

  公开（公告）日：2015-09-23

  The present invention is related to micelles which comprise nanoparticles having a core selected from the group consisting of iron oxide, UCNP and a metal, and a hydrophobic outer layer, and a coating thereon comprising glycoside derivatives, a process for their preparation and uses thereof.

  本发明涉及胶束，胶束由纳米颗粒组成，纳米颗粒的核心选自氧化铁、UCNP 和金属组成的组，外层为疏水性，胶束上有一层由糖苷衍生物组成的涂层，本发明还涉及胶束的制备方法及其用途。