烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 54400-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Allyl 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 54400-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: GFLRLITULFAIEW-ILAIQSSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-177°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: Allyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Propen-1-yl 2-(acetylamino)-2-deoxy-a-D-glucopyranoside

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图无
警示词警告
危险申明
H303吞咽可能有害。
警告申明
事故响应
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Propen-1-yl 2-(acetylamino)-2-deoxy-a-D-glucopyranoside
别名
: C11H19NO6
分子式
: 261.27 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Allyl 2-acetamido-2-deoxy-a-D-glucopyranoside
<=100%
化学文摘登记号(CAS 54400-75-8
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 167 - 177 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.594
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Allyl-2-acetamido-2-desoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-(methoxymethyl)-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Gyoergydeak, Zoltan, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1291 - 1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  异头O-烷基化中的立体选择性控制。在合成C 2对称糖缀合物中的应用

  摘要：

  四丁基铵盐强烈影响O-异头烷基化的立体选择性，并允许从β选择性转变为α选择性。以这种方式制备的烯丙基氨基葡萄糖氨基化物7被用于合成新型的C 2对称新糖缀合物1a-c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00830-7

文献信息

• NEOGLYCOCONJUGATES AS VACCINES AND THERAPEUTIC TOOLS
  申请人：KORANEX CAPITAL

  公开号：US20210085770A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Neoglycoconjugates as immunogens and therapeutic/diagnostic tools are described herein. The neoglycoconjugates are produced by conjugating a carbohydrate antigen intermediate to a free amine group of a carrier material (e.g., carrier protein). The intermediate comprises a linker having a first end and a second end, the first end being conjugated to a carbohydrate antigen via a thio ether bond and the second end comprising a functional group reactable with a free amine group. Following coupling, the carbohydrate antigen becomes covalently bound to the carrier material via an amide, a carbamate, a sulfonamide, a urea, or a thiourea bond, thereby producing the neoglycoconjugate. Applications of the neoglycoconjugates as antigens, immunogens, vaccines, and in diagnostics are also described. Specifically, the use of (neo)glycoconjugates as vaccine candidates and other therapeutic tools against cancers, viruses such as SARS-CoV-2, and other diseases characterized by expression of aberrant glycosylation are also described.

  新糖基共轭物作为免疫原和治疗/诊断工具在此进行描述。这些新糖基共轭物是通过将碳水化合物抗原中间体与载体材料（例如载体蛋白质）的自由胺基结合而产生的。该中间体包括具有第一端和第二端的连接物，第一端通过硫醚键与碳水化合物抗原结合，第二端包括可与自由胺基反应的功能基团。在偶联后，碳水化合物抗原通过酰胺、碳酸酯、磺酰胺、脲或硫脲键与载体材料共价结合，从而产生新糖基共轭物。还描述了将新糖基共轭物用作抗原、免疫原、疫苗和诊断的应用。具体地，还描述了将（新）糖基共轭物用作疫苗候选物和其他治疗工具，用于对抗癌症、冠状病毒（例如SARS-CoV-2）等病毒以及其他表达异常糖基化的疾病。
• Facile Formation of Novel Carbohydrate-AminoAcid Conjugates by Reductive Amination
  作者：Joachim Thiem、Saskia Weingarten

  DOI：10.1055/s-2003-39299

  日期：——

  Coupling of amino acids with aldehyde functionalised carbohydrate derivatives by reductive amination led to novel carbohydrate-amino acid conjugates.

  通过还原胺化法使氨基酸与醛功能化的碳水化合物衍生物结合，从而产生新型碳水化合物-氨基酸缀合物。
• Synthesis of pentasaccharide core structures corresponding to the genus-specific lipopolysaccharide epitope of Chlamydia
  作者：Paul Kosma、Martina Strobl、Günter Allmaier、Erich Schmid、Helmut Brade

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84246-9

  日期：1994.2

  dium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->6)-O-2-aceta mid o-2-deoxy- beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-2-acetamido-2-deoxy-alpha- and -beta-D-glucopyranoside (19a and 19b), and the pentasaccharides allyl O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->8)-O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->4)-O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->6)-O-2-aceta

  制备6）-2-乙酰胺基-2-脱氧-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（23a和23b）。糖苷键是使用1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂以及过O-乙酰化的在Helferich条件下，Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以及过O-乙酰化的Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）在Helferich条件下。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以
• Chemical synthesis of N-acetylglucosamine derivatives and their use as glycosyl acceptors by the Mesorhizobium loti chitin oligosaccharide synthase NodC
  作者：Eric Kamst、Korien Zegelaar-Jaarsveld、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Ben J.J. Lugtenberg、Herman P. Spaink

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00190-1

  日期：1999.10

  lipo-chitin oligosaccharide signal molecules (Nod factors) that are essential for the formation of symbiotic organs on the roots of host plants, a process known as nodulation. Biosynthesis of the chitin oligosaccharide moiety in Nod factors is carried out by the rhizobial N-acetylglucosaminyltransferase NodC. The initial acceptor or primer used for the synthesis of chitin oligosaccharides in vivo is

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间
• 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranose as a glycosyl donor in syntheses of oligosaccharides
  作者：Falguni Dasgupta、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84083-7

  日期：1990.7

  beta-linked disaccharides were obtained from the galactoside and glucoside acceptors, but with allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside, stereoselectivity was lost (alpha:beta-ratio 1:2). Allyl and benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides gave, respectively, the allyl and benzyl beta-glycosides of the donor as major products. A mechanism is proposed for this

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和