5’-三磷酸腺苷 | 56-65-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 5’-三磷酸腺苷
• 中文别名: 5'-三磷酸腺苷；三磷酸腺苷酸；5-三磷酸腺苷；三磷腺苷；5'-三磷酸腺苷(ATP)；腺苷-5'-三磷酸；5"-三磷酸腺苷；腺苷-5"-三磷酸；三磷酸腺苷
• 英文名称: ATP
• 英文别名: 5'-ATP；adenosine 5'-triphosphoric acid；adenosine triphosphate；adenosine 5'-triphosphate；adenosine 5’-triphosphate；adenosine-5′-triphosphate；Adenosine-5'-triphosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 56-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃
• mdl: MFCD00065467
• 分子量: 507.184
• InChiKey: ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  144°C (rough estimate)
• 沸点：
  951.4±75.0 °C(Predicted)
• 比旋光度：
  D22 -26.7° (c = 3.095)
• 密度：
  1.0 g/mL at 20 °C
• 溶解度：
  Soluble (water), Na and K salts are easily soluble in water, Ba salts are insoluble in water
• LogP：
  -4.180 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  196.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

ADMET

代谢

有机磷化合物的代谢主要通过氧化、通过酯酶的水解以及与谷胱甘肽反应进行。去甲基化和葡萄糖醛酸化也可能发生。有机磷农药的氧化可能导致产生中等毒性的产物。一般来说，磷酰硫酯本身并不直接有毒，但需要通过氧化代谢转化为近端毒素。谷胱甘肽转移酶反应产生的产物在大多数情况下毒性较低。对氧磷酶（PON1）是有机磷化合物代谢中的关键酶。PON1可以通过水解使一些有机磷化合物失活。PON1水解多种有机磷杀虫剂以及神经毒剂（如梭曼、沙林和VX）的活性代谢物。PON1的多态性导致该酯酶的酶水平和催化效率存在差异，这反过来表明不同个体可能更容易受到有机磷暴露的毒性影响。

Metabolism of organophosphates occurs principally by oxidation, by hydrolysis via esterases and by reaction with glutathione. Demethylation and glucuronidation may also occur. Oxidation of organophosphorus pesticides may result in moderately toxic products. In general, phosphorothioates are not directly toxic but require oxidative metabolism to the proximal toxin. The glutathione transferase reactions produce products that are, in most cases, of low toxicity. Paraoxonase (PON1) is a key enzyme in the metabolism of organophosphates. PON1 can inactivate some organophosphates through hydrolysis. PON1 hydrolyzes the active metabolites in several organophosphates insecticides as well as, nerve agents such as soman, sarin, and VX. The presence of PON1 polymorphisms causes there to be different enzyme levels and catalytic efficiency of this esterase, which in turn suggests that different individuals may be more susceptible to the toxic effect of organophosphate exposure.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

ATP能够在细胞内储存和运输化学能量。ATP在核酸的合成中也起着重要的作用。ATP可以通过各种细胞过程产生，最典型的是在线粒体中通过氧化磷酸化以及ATP合酶的催化作用产生。人体内ATP的总量大约是0.1摩尔。人类细胞所需的能量需要每天水解200到300摩尔的ATP。这意味着每个ATP分子在一天之内会被回收利用2000到3000次。ATP不能被储存，因此其消耗必须紧跟其合成。

ATP is able to store and transport chemical energy within cells. ATP also plays an important role in the synthesis of nucleic acids. ATP can be produced by various cellular processes, most typically in mitochondria by oxidative phosphorylation under the catalytic influence of ATP synthase. The total quantity of ATP in the human body is about 0.1 mole. The energy used by human cells requires the hydrolysis of 200 to 300 moles of ATP daily. This means that each ATP molecule is recycled 2000 to 3000 times during a single day. ATP cannot be stored, hence its consumption must closely follow its synthesis.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性数据

大鼠口服LD50 > 2克/千克。

Oral LD₅₀ in rats is > 2 g/kg.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

5'-三磷酸腺苷（ATP）是腺苷的一种代谢物，是一种多功能的三磷酸核苷，在细胞中用作细胞内能量转移的辅酶。它在细胞内运输化学能量进行新陈代谢。

生物活性

ATP二钾盐（腺苷5'-三磷酸）是体内能量储存和代谢的重要物质，为代谢提供能量，同时在细胞中作为辅酶发挥作用。ATP还是免疫和炎症中的重要内源性信号分子。

靶点

• 人类内源性代谢物

体外研究

• ATP（5 mM；1小时）与LPS（1 μg/mL）共处理，对HGFs中NLRP3炎症小体的激活具有协同作用。
• ATP（2 mM；0.5至24小时）诱导BMDMs分泌IL-1β、KC和MIP-2，且依赖于caspase-1活化。
• ATP促进体外中性粒细胞趋化。

体内研究

• ATP（50 mg/kg；腹腔注射）可保护小鼠免受细菌感染。
• ATP诱导体内IL-1β、KC和MIP-2的分泌及中性粒细胞募集。

实验动物模型

• 年龄：四周龄昆明种小鼠（体重18-22克）
• 剂量：50 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射，在细菌挑战前进行

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

• 腹腔-大鼠LD50；200毫克/公斤
• 腹腔-小鼠LD50：2780毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾

储运特性

通风、低温干燥，与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 在 pyrophosphatase 、 L-赖氨酸 、 tripolyphosphate 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(羟基-膦酰氧基磷酰)氧基磷酰]氢磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of diadenosine 5′, 5‴-P¹, P⁴-tetraphosphate (Ap₄A) analogues by stress protein LysU

  摘要：

  通过使用应激蛋白 LysU 进行酶催化，制备合成了具有重要生物学意义的分子二腺苷 5â²，5â´-P1，P4-tetraphosphate（Ap4A）的类似物，而且产量很高。

  DOI：

  10.1039/c39940000659
• 作为产物：
  描述：

  5'-对甲苯磺酸腺苷 在 四(四正丁基铵)三磷酸氢盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到5’-三磷酸腺苷
  参考文献：
  名称：

  便捷合成腺苷5'-二磷酸酯，腺苷5'-亚甲基二膦酸酯和腺苷5'-三磷酸酯

  摘要：

  通过用适当的无机盐直接置换，以良好的产率将腺苷5'-甲苯磺酸酯转化为腺苷5'-二磷酸酯（ADP），腺苷5'-亚甲基二膦酸酯和腺苷5'-三磷酸酯（ATP）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90180-7
• 作为试剂：
  描述：

  碘甲烷 、 在 L-蛋氨酸 、 sodium ascorbate 、 Myxococcus xanthus O-methyltransferase 、 Paraburkholderia xenovorans halide methyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-甲基转移酶选择性甲基化儿茶酚和四氢异喹啉的替代级联

  摘要：

  开发了一种新型三酶生物甲基化级联，涉及蛋氨酸腺苷转移酶（MAT）、O-甲基转移酶（ O -MT）和卤化物甲基转移酶（HMT），用于一系列O-甲基化儿茶酚的区域选择性 SAM（ S-腺苷甲硫氨酸）依赖性甲基化、四氢异喹啉和吲哚。对替代 SAM 再生甲基供体的研究进一步补充了这一点，该供体比甲基碘（SAH 是S-腺苷高半胱氨酸）毒性和环境破坏更小。

  DOI：

  10.1002/cctc.202400492

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] ELECTROCHEMICALLY-CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES PAR VOIE ÉLECTROCHIMIQUE
  申请人：MICROSOFT TECHNOLOGY LICENSING LLC

  公开号：WO2021158412A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This disclosure provides electrochemically-cleavable linkers with cleavage potentials that are less than the redox potential of the solvent in which the linkers are used. In some applications, the solvent may be water or an aqueous buffer solution. The linkers may be used to link a nucleotide to a bound group. The linkers include a cleavable group which may be one of a methoxybenzyl alcohol, an ester, a propargyl thioether, or a trichloroethyl ether. The linkers may be cleaved in solvent by generating an electrode potential that is less than the redox potential of the solvent. In some implementations, an electrode array may be used to generate localized electrode potentials which selectively cleave linkers bound to the activated electrode. Uses for the linkers include attachment of blocking groups to nucleotides in enzymatic oligonucleotide synthesis.

  这份披露提供了具有低于使用的溶剂的氧化还原电位的可电化学裂解连接物。在某些应用中，溶剂可能是水或水溶液缓冲液。这些连接物可用于将核苷酸连接到结合基团。连接物包括可裂解基团，可能是甲氧基苯甲醇、酯、丙炔硫醚或三氯乙基醚中的一种。通过产生低于溶剂的氧化还原电位的电极电位，可以在溶剂中裂解这些连接物。在某些实施中，可以使用电极阵列来产生局部电极电位，从而选择性地裂解与激活电极结合的连接物。这些连接物的用途包括在酶催化寡核苷酸合成中将阻断基团附着到核苷酸上。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS KINASES INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES
  申请人：ZHANG DAWEI

  公开号：WO2013173254A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention is directed to novel bicyclic compounds, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. The compounds and compositions of the present invention have protein kinases inhibitory activities and are useful for the treatment of protein kinases mediated diseases and conditions. Novel bicyclic compounds disclosed herein include quinazolines and quinolines.

  本发明涉及新颖的双环化合物，它们的衍生物，药用可接受的盐，溶剂和水合物。本发明的化合物和组合物具有蛋白激酶抑制活性，并可用于治疗蛋白激酶介导的疾病和症状。本文披露的新颖双环化合物包括喹唑啉和喹啉。
• [EN] FLUORINATED 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS MER TYROSINE KINASE (MERTK) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE MER (MERTK) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRILLIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019006548A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  A class of fluorinated 2,4-diaminopyrimidine compounds of Formula (I) have been prepared for use in the treatment of cancers and other MERTK related disorders. (Formula (I))

  一类氟代2,4-二氨基嘧啶化合物的化学式（I）已经制备用于治疗癌症和其他与MERTK相关的疾病。 (化学式（I))
• Carbamic acid esters of benzothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20040235842A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to a compound of formula I 1 wherein R, X and n are defined hereinabove, and to a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound may be used for the treatment of diseases related to the A2A receptor.

  本发明涉及一种具有如下式I的化合物 1 其中R、X和n如上所定义，并且其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗与A2A受体相关的疾病。