4-pentenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 262363-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 262363-68-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: UMVRPAGHMFPQMZ-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 barium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 pent-4-enyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-N,N-diacetyl-2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的10E4四糖抗原涉及Scrapie发病机理的合成。

  摘要：

  为了检验四糖3参与瘙痒病发病机理的假说，合成了在还原端用胺连接基官能化的四糖衍生物32。选择（2 + 2）糖基化方法以完全保护的形式提供目标化合物。为了研究其生物学作用，使用Traut试剂将四糖32进一步官能化为相应的硫醇33。在合成过程中，N，N-二乙酰基保护基被证明对自由基和酸性条件不稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690234
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-pentenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用二苄氧基三嗪型糖基供体立体选择性无保护基合成烷基糖苷

  摘要：

  化学O-糖基化是合成糖脂等含糖分子的关键步骤。然而，传统的碳水化合物化学的特点是广泛使用保护基团，导致操作繁琐且原子经济性差。在这里，我们提出了一种使用二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基糖苷（DBT-糖苷）作为糖基供体的无保护基糖基化策略。 DBT-糖基供体可以通过水介质中未受保护的糖的碱性亲核取代直接制备。在温和的氢解条件下，使用 DBT-糖基供体对醇进行O-糖基化，以良好的产率立体选择性地提供相应的烷基糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108940

文献信息

• Preparation of multifunctional glyconanoparticles as a platform for potential carbohydrate-based anticancer vaccines
  作者：Rafael Ojeda、Jose Luis de Paz、Africa G. Barrientos、Manuel Martín-Lomas、Soledad Penadés

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.018

  日期：2007.2

  A novel platform for anticancer vaccines has been prepared using glyconanotechnology recently developed in our laboratory. Ten different multifunctional gold glyconanoparticles incorporating sialylTn and Lewis(y) antigens, T-cell helper peptides (TT) and glucose in well defined average proportions and with differing density have been synthesised in one step and characterised using NMR and TEM. Size and nature of the linker were crucial to control kinetics of S-Au bond formation and to achieve the desired ligand ratio on the gold clusters. The technology presented here opens the way for tailoring polyvalent anticancer vaccines candidates and drug delivery carriers with defined average chemical composition. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Potential 10E4 Tetrasaccharide Antigen Involved in Scrapie Pathogenesis
  作者：Pascal Bindschädler、Christian Noti、Eva Castagnetti、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/hlca.200690234

  日期：2006.11

  To test the hypothesis that tetrasaccharide 3 is involved in scrapie pathogenesis, tetrasaccharide derivative 32 functionalized with an amine linker at the reducing end was synthesized. A (2 + 2) glycosylation approach was chosen to furnish the target compound in fully protected form. To investigate its biological role, tetrasaccharide 32 was further functionalized to the corresponding thiol 33 using

  为了检验四糖3参与瘙痒病发病机理的假说，合成了在还原端用胺连接基官能化的四糖衍生物32。选择（2 + 2）糖基化方法以完全保护的形式提供目标化合物。为了研究其生物学作用，使用Traut试剂将四糖32进一步官能化为相应的硫醇33。在合成过程中，N，N-二乙酰基保护基被证明对自由基和酸性条件不稳定。
• Stereoselective protecting-group-free synthesis of alkyl glycosides using dibenzyloxy triazine type glycosyl donors
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Masaki Ishihara、Yuka Takagi、Marina Nagaki、Sachie Saito、Masashi Saito、Xin-shan Ye、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108940

  日期：2023.12

  key step for the synthesis of sugar-containing molecules such as glycolipids. However, traditional carbohydrate chemistry is characterized by extensive use of protective groups, resulting in laborious manipulations and poor atom economy. Here, we present a protecting-group-free glycosylation strategy employing dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl glycosides (DBT-glycosides) as glycosyl donors. The DBT-glycosyl

  化学O-糖基化是合成糖脂等含糖分子的关键步骤。然而，传统的碳水化合物化学的特点是广泛使用保护基团，导致操作繁琐且原子经济性差。在这里，我们提出了一种使用二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基糖苷（DBT-糖苷）作为糖基供体的无保护基糖基化策略。 DBT-糖基供体可以通过水介质中未受保护的糖的碱性亲核取代直接制备。在温和的氢解条件下，使用 DBT-糖基供体对醇进行O-糖基化，以良好的产率立体选择性地提供相应的烷基糖苷。