2-乙酰胺基-2-脱氧-D-半乳糖 | 14215-68-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰胺基-2-脱氧-D-半乳糖
• 中文别名: N-乙酰-d-半乳糖胺；N-乙酰-D-半乳糖胺,水合；N-乙酰基-D-氨基半乳糖；2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖；N-乙酰-D-氨基半乳糖；N-乙酰-D-2-氨基半乳糖；N-乙酰-D-半乳糖胺水合物；N-乙酰基软骨糖胺；2-乙酰氨基-D-半乳糖；N-乙酰-D-半乳糖胺；N-乙酰-D-牛乳糖胺；N-乙酰氨基半乳糖
• 英文名称: N-acetyl-D-galactosamine
• 英文别名: N-Acetyl-alpha-D-galactosamine；N-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranose；2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranose；2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactose；N-acetyl-α-D-galactosamine；2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranose；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 14215-68-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-162 °C
• 比旋光度：
  85 º (c=1, H2O, 5 hrs)
• 沸点：
  362.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3572 (rough estimate)
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  151.4 Ų [M+K]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途
一种氨基糖，是许多O-连接和N连接聚糖结构的重要组成部分。作为UDP-GalNAc的一部分，GalNAc常作为许多蛋白质中糖基化丝氨酸和苏氨酸残基的起始O-连接糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺基-2-脱氧-D-半乳糖 、 乙酰氯 反应 120.0h， 以51%的产率得到2-(乙酰氨基)-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖基氯化物 3,4,6-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  BIFUNCTIONAL COMPOUND WITH MONOSACCHARIDE AND N2S2 LIGAND, AND PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  提供了一种具有单糖和N2S2配体的双功能化合物，更具体地说，提供了一种具有N2S2配体和氨基己酰半乳糖胺（ah-GalNAc4）的双功能化合物。还提供了一种制备具有单糖和N2S2配体的双功能化合物的方法，包括激活有机配体中的羧基，通过酰胺化将激活的羧基与半乳糖苷反应，然后水解。本发明的双功能化合物在核医学中广泛用于制备肝脏成像剂，以帮助正确诊断疾病。

  公开号：

  US20120009669A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2-乙酰胺基-2-脱氧-D-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose (N-acetylglucosamine) into 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranose (N-acetylgalactosamine) using a biotransformation to generate a selectively deprotected substrate for S_N2 inversion

  摘要：

  A procedure is described for the conversion of N-acetylglucosamine 2 into N-acetylgalactosamine 1, in which use is made of a 4,6-acetyl migration in a precursor selectively deprotected by a biotransformation procedure.

  DOI：

  10.1039/p19920000235
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 、 2-乙酰胺基-2-脱氧-D-半乳糖 、 尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) 在 水 、 2-乙酰胺基-2-脱氧-D-半乳糖 、 beta-D-GlcpNAc-(1->3)-alpha-D-GalpNAc 、 beta-D-GlcpNAc-(1->6)-alpha-D-GalpNAc 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.74h， 生成 D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  N-Acetylglucosamine transferase, nucleic acid encoding the same, antibody against the same and use thereof for diagnosing cancer or tumor

  摘要：

  本文描述了一种酶，具有通过β1,3-连接将N-乙酰葡萄糖胺转移至N-乙酰半乳糖氨基基团的活性；编码该酶的核酸；以及使用该酶基因的表达量作为指标，诊断癌症和/或肿瘤，特别是消化器官癌症和/或肿瘤的方法。从人类结肠和胃细胞中克隆了编码具有将N-乙酰葡萄糖胺转移至N-乙酰半乳糖氨基基团的活性的新型酶的基因，并对该基因进行了测序。该酶被表达，并制备了针对该酶的单克隆抗体。由于该酶在癌症和/或肿瘤细胞中基本上没有或根本不产生，特别是在消化器官癌症或肿瘤细胞中，因此可以使用该酶基因的表达作为指标来诊断癌症和/或肿瘤。

  公开号：

  US07323324B2

文献信息

• [EN] CONJUGATED ANTISENSE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISENS CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014179620A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are oligomeric compounds with conjugate groups. In certain embodiments, the oligomeric compounds are conjugated to N-Acetylgalactosamine.

  本文提供了具有共轭基团的寡聚化合物。在某些实施例中，这些寡聚化合物与N-乙酰半乳糖结合。
• A stereoselective and flexible synthesis to access both enantiomers of <i>N</i>-acetylgalactosamine and peracetylated <i>N</i>-acetylidosamine
  作者：Bettina Riedl、Walther Schmid

  DOI：10.3762/bjoc.14.71

  日期：——

  the Pd-catalyzed, stereo- and regioselective epoxide opening and subsequent nucleophilic substitution of an azide functionality. This approach enables the synthesis of the naturally D- and unnaturally L-configured GalNAc, as well as both enantiomers of the largely unknown N-acetylidosamine (IdoNAc).

  合成N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的方法引起了极大的兴趣，因为该化合物在细胞间相互作用和受体诱导的细胞信号转导中起着举足轻重的作用。在本文中，我们提出了一种合成途径，其中目标化合物中存在的四个立体异构中心中的两个源自对映体纯的酒石酸，后者被选择性地转化为环氧醇。关键步骤是Pd催化的立体和区域选择性环氧化物的开环以及随后叠氮化物官能团的亲核取代。该方法能够合成天然D-和非天然L-构型的GalNAc，以及在很大程度上未知的N-乙酰氨基胺（IdoNAc）的两种对映异构体。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2019075357A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Among other things, the present disclosure provides technologies for altering splicing, particularly for increasing inclusion of exons in splicing products. In some embodiments, the present disclosure provides SMN2 oligonucleotides, compositions, and methods thereof. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled SMN2 oligonucleotide compositions. In some embodiments, provided oligonucleotides and compositions can increase level of an exon 7-containing SMN2 splicing product and/or a gene product thereof. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treatment of splicing-related conditions, disorders and diseases. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating SMN2-related conditions, disorders and diseases such as SMA (spinal muscular atrophy) and ALS (amyotrophic lateral sclerosis).

  本公开提供了用于改变剪接的技术，特别是用于增加剪接产物中外显子包含量的技术。在某些实施例中，本公开提供了SMN2寡核苷酸、组合物及其方法。在某些实施例中，本公开提供了立体控制的SMN2寡核苷酸组合物。在某些实施例中，所提供的寡核苷酸和组合物可以增加外显子7包含的SMN2剪接产物的水平和/或其基因产物的水平。在某些实施例中，本公开提供了用于治疗剪接相关疾病、疾病和疾病的方法。在某些实施例中，本公开提供了用于治疗SMN2相关疾病、疾病和疾病的方法，如脊髓性肌萎缩症（SMA）和肌萎缩侧索硬化（ALS）。
• [EN] siRNAs WITH AT LEAST TWO LIGANDS AT DIFFERENT ENDS<br/>[FR] ARNSI POSSÉDANT AU MOINS DEUX LIGANDS À DEUX EXTRÉMITÉS DISTINCTES
  申请人：SILENCE THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2019193189A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  There is provided inter alia a conjugate for inhibiting expression of a target gene in a cell, said conjugate comprising a nucleic acid portion and ligand portions, said nucleic acid portion comprising at least one duplex region that comprises at least a portion of a first RNA strand and at least a portion of a second RNA strand that is at least partially complementary to the first strand, wherein said first strand is at least partially complementary to at least a portion of RNA transcribed from said target gene, said ligand portions comprising a linker moiety and a targeting ligand for in vivo targeting of cells and being conjugated exclusively to the 3' and/or 5' ends of one or both RNA strands, wherein the 5' end of the first RNA strand is not conjugated, wherein: (i) the second RNA strand is conjugated at the 5' end to the targeting ligand, and wherein (a) the second RNA strand is also conjugated at the 3' end to the targeting ligand and the 3' end of the first RNA strand is not conjugated; or (b) the first RNA strand is conjugated at the 3' end to the targeting ligand and the 3' end of the second RNA strand is not conjugated; or (c) both the second RNA strand and the first RNA strand are also conjugated at the 3' ends to the targeting ligand; or (ii) both the second RNA strand and the first RNA strand are conjugated at the 3' ends to the targeting ligand and the 5' end of the second RNA strand is not conjugated.

  提供了一种用于抑制细胞中靶基因表达的共轭物，该共轭物包括核酸部分和配体部分，所述核酸部分包括至少一个双链区域，该区域包括至少部分第一RNA链和至少部分第二RNA链，该第二RNA链至少部分与第一链互补，其中所述第一链至少部分与从所述靶基因转录的RNA的至少部分互补，所述配体部分包括连接子基团和用于体内细胞靶向的靶向配体，并且仅连接到一个或两个RNA链的3'和/或5'末端，其中第一RNA链的5'末端未连接，其中：(i) 第二RNA链在5'末端连接到靶向配体，其中(a) 第二RNA链还在3'末端连接到靶向配体，且第一RNA链的3'末端未连接；或(b) 第一RNA链在3'末端连接到靶向配体，且第二RNA链的3'末端未连接；或(c) 第二RNA链和第一RNA链的3'末端均连接到靶向配体；或(ii) 第二RNA链和第一RNA链的3'末端均连接到靶向配体，且第二RNA链的5'末端未连接。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCED INTESTINAL ABSORPTION OF CONJUGATED OLIGOMERIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSURANT UNE MEILLEURE ABSORPTION INTESTINALE DE COMPOSÉS OLIGOMÈRES CONJUGUÉS
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015188194A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Provided herein are compositions and methods for non-parenteral delivery of conjugated oligomeric compounds. In certain embodiments, compositions and methods are provided for oral delivery of conjugated oligomeric compounds. In certain embodiments, the oligomeric compounds are conjugated to one or more N-acetylgalactosamines or N-acetylgalactosamine analogues.

  本文提供了用于非肠内递送共轭寡聚化合物的组合物和方法。在某些实施方式中，提供了用于口服递送共轭寡聚化合物的组合物和方法。在某些实施方式中，这些寡聚化合物与一个或多个N-乙酰半乳糖胺或N-乙酰半乳糖胺类似物共轭。

表征谱图