2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；β-D-GalNAc-(1->4)-D-GlcNAc；GalNAcβ(1->4)GlcNAc；Galβ(1-4)GlcNAc；Lacdinac；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 424.405
• InChiKey: CDOJPCSDOXYJJF-CAQKAZPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 在 calcium hydroxide 、 β-N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae 、 citrate phosphate buffer 作用下， 反应 2.0h， 生成 GalNAcβ(1->4)βManNAc 、 GalNAcβ(1->4)αManNAc
  参考文献：
  名称：

  使用β- N-乙酰己糖胺酶对2-乙酰氨基-2-脱氧-D-甘露吡喃糖二糖的酶鉴别

  摘要：

  摘要：米曲霉中的β- N-乙酰己糖胺酶选择性地区分了二糖GlcNAcβ（14）GlcNAc（1）和GlcNAcβ（14）ManNAc（2）的混合物。N，N'-二乙酰基壳二糖（1）被β- N-乙酰基己糖胺酶选择性水解，而其C-2差向异构体（2）则完全抵抗酶水解。用GalNAcβ（14）GlcNAc（3）和GalNAcβ（14）ManNAc（4）也观察到类似的区分。土曲霉，黄曲霉的β- N-乙酰己糖胺酶，牛肾和牛附睾显示出相同的选择性，而来自大豆酱油杆菌，番茄酱油杆菌，巴西青霉，草酸假单胞菌，P。funiculosum，多色的P.，Talaromyces flavus和杰克豆的酶水解了两种类型的双糖。米曲霉CCF 1066的β- N-乙酰基己糖胺酶的分子模型以及两种类型的双糖的对接实验表明，ManNAc残基导致双糖分子变形，从而导致与Trp 482发生空间冲突，从而导致恶唑啉鎓过渡态的稳定性降低通过扩展活动站点中Asp

  DOI：

  10.1002/adsc.200303002
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺 在 citrate-phosphate buffer 、 β-N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae CCF 1066 作用下， 反应 1.0h， 以84.5%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用β- N-乙酰己糖胺酶对2-乙酰氨基-2-脱氧-D-甘露吡喃糖二糖的酶鉴别

  摘要：

  摘要：米曲霉中的β- N-乙酰己糖胺酶选择性地区分了二糖GlcNAcβ（14）GlcNAc（1）和GlcNAcβ（14）ManNAc（2）的混合物。N，N'-二乙酰基壳二糖（1）被β- N-乙酰基己糖胺酶选择性水解，而其C-2差向异构体（2）则完全抵抗酶水解。用GalNAcβ（14）GlcNAc（3）和GalNAcβ（14）ManNAc（4）也观察到类似的区分。土曲霉，黄曲霉的β- N-乙酰己糖胺酶，牛肾和牛附睾显示出相同的选择性，而来自大豆酱油杆菌，番茄酱油杆菌，巴西青霉，草酸假单胞菌，P。funiculosum，多色的P.，Talaromyces flavus和杰克豆的酶水解了两种类型的双糖。米曲霉CCF 1066的β- N-乙酰基己糖胺酶的分子模型以及两种类型的双糖的对接实验表明，ManNAc残基导致双糖分子变形，从而导致与Trp 482发生空间冲突，从而导致恶唑啉鎓过渡态的稳定性降低通过扩展活动站点中Asp

  DOI：

  10.1002/adsc.200303002

文献信息

• Fungal β-N-acetylhexosaminidases with high β-N-acetylgalactosaminidase activity and their use for synthesis of β-GalNAc-containing oligosaccharides
  作者：Lenka Weignerová、Petra Vavrušková、Andrea Pišvejcová、Joachim Thiem、Vladimı́r Křen

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00044-2

  日期：2003.4

  considerably differing in the GalNAc-ase activity were used for the synthesis of the following structures β- d -Gal p NAc-(1→4)- d -Glc p NAc, β- d -Gal p NAc-(1→6)- d -Glc p NAc, β- d -Gal p NAc-(1→6)- d -Gal p NAc, β- d -Gal p NAc-(1→4)-α- d -Glc p NAcOAll and β- d -Gal p NAc-(1→6)-β- d -Gal p -(1→4)-α- d -Glc p NAcOAll to demonstrate the application of these new enzymes.

  摘要测试了约60株真菌菌株的细胞外β-N-乙酰基己糖胺酶的生产。在一些草酸青霉菌株的培养滤液中发现了独特的β-N-乙酰基己糖胺酶，其β-GalNAc-酶/β-GlcNAc-酶之比为2.3-2.8。加入20％（w / v）的MgSO 4使β-GalNAc-酶/β-GlcNAc-酶之比增加到3.35。耕种条件也会影响该比例。用来自草甘膦CCF 2430和米曲霉CCF 1066的GalNAc酶活性明显不同的β-N-乙酰己糖胺酶合成以下结构β-d -Gal p NAc-（1→4）-d -Glc p NAc，β-d -Gal p NAc-（1→6）-d -Glc p NAc，β-d -Gal p NAc-（1→6）-d -Gal p NAc，
• Enzymatic Discrimination of 2-Acetamido-2-deoxy-D-mannopyranose-Containing Disaccharides Using β-N-Acetylhexosaminidases
  作者：Lucie Hušáková、Eva Herkommerová-Rajnochová、Tomáš Semeňuk、Marek Kuzma、Jana Rauvolfová、Věra Přikrylová、Rüdiger Ettrich、Ondřej Plíhal、Karel Bezouška、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/adsc.200303002

  日期：2003.6

   oxalicum, P. funiculosum, P. multicolor, Talaromyces flavus and jack beans hydrolyzed both types of disaccharides. Molecular modelling of β-N-acetylhexosaminidase from A. oryzae CCF 1066 and docking experiments with both types of disaccharides revealed that the ManNAc residue causes distortion of disaccharide molecule resulting in a steric conflict with a Trp482 that causes diminished stabilization of the

  摘要：米曲霉中的β- N-乙酰己糖胺酶选择性地区分了二糖GlcNAcβ（14）GlcNAc（1）和GlcNAcβ（14）ManNAc（2）的混合物。N，N'-二乙酰基壳二糖（1）被β- N-乙酰基己糖胺酶选择性水解，而其C-2差向异构体（2）则完全抵抗酶水解。用GalNAcβ（14）GlcNAc（3）和GalNAcβ（14）ManNAc（4）也观察到类似的区分。土曲霉，黄曲霉的β- N-乙酰己糖胺酶，牛肾和牛附睾显示出相同的选择性，而来自大豆酱油杆菌，番茄酱油杆菌，巴西青霉，草酸假单胞菌，P。funiculosum，多色的P.，Talaromyces flavus和杰克豆的酶水解了两种类型的双糖。米曲霉CCF 1066的β- N-乙酰基己糖胺酶的分子模型以及两种类型的双糖的对接实验表明，ManNAc残基导致双糖分子变形，从而导致与Trp 482发生空间冲突，从而导致恶唑啉鎓过渡态的稳定性降低通过扩展活动站点中Asp