4'-pentenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 128902-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-pentenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 128902-91-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: UMVRPAGHMFPQMZ-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-pentenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 pent-4-enyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peter, Martin G.; Boldt, Peter-C.; Petersen, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 potassium cyanide 、 calcium sulfate 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4'-pentenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peter, Martin G.; Boldt, Peter-C.; Petersen, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of Dimeric Heparinoid Mimetics
  作者：Shyam M. Rele、Suri S. Iyer、Subramanian Baskaran、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1021/jo049092r

  日期：2004.12.1

  Synthetic oligosaccharide constructs exhibiting tailored and well-defined heparan sulfate (HS) like sequences offer the potential to modulate dynamic HS-dependent biomolecular recognition processes. We report an efficient strategy for the generation of HS-like fragments [GlcA-β-(1,4)-GlcNAc] and related dimerized (gemini) disaccharides (4a and 4b) via n-pentenyl glycoside formation. When a convergent

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。
• Total synthesis of trifluorobutyryl-modified, protected sialyl Lewis X by a convergent [2+2] approach
  作者：Gizem Akçay、John Y. Ramphal、Marc d’Alarcao、Krishna Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.029

  日期：2015.1

  adhesion of mammalian cells to E and P-Selectin, presumably by leading to the expression of fluorinated sLex epitopes on cell surfaces, and interfering with the sLex–selectin interactions that are well known in mediating tumour cell migration (J. Med. Chem. 2010, 53, 4277). For studies directed towards understanding the molecular basis of this reduced adhesion, chemical synthesis of trifluorobutyrylated

  真核细胞表面唾液酸残基表达的结构和数量变化深刻影响着广泛的生物学过程，包括炎症，抗原识别，微生物附着和肿瘤转移。唾液酸类似物的摄取和在哺乳动物细胞中的掺入可以进行结构功能研究和特定识别事件的扰动。我们的小组最近表明，三氟丁酰修饰的唾液酸代谢产物可降低哺乳动物细胞对E和P-选择素的粘附力，大概是通过导致细胞表面上氟化的sLe x表位的表达，并干扰sLe x-选择素的相互作用。在介导肿瘤细胞迁移中众所周知的（J.Med.Chem。 2010，53，4277）。对于旨在理解这种降低的粘附力的分子基础的研究，三氟丁酰化唾液酸路易斯X（C 4 F 3 -sLe x）的化学合成至关重要。我们已经开发了一种高效的[2 + 2]方法，可用于制备规模的C 4 F 3 -sLe x，该方法包含通用的保护基，可以根据生物物理研究的需要，将聚糖表面固定或增溶，以研究选择素的相互作用。 。原则上，该策略可用于制备其他N-修饰的sLe
• Direct chemical glycosylation with pentenyl- and thioglycoside donors of N-acetylglucosamine
  作者：Jonas Krag、Mira S. Christiansen、Jette G. Petersen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.013

  日期：2010.5

  of pentenyl and thiophenyl glycosides of N-acetylglucosamine (GlcNAc) as glycosyl donors for the direct preparation of O-glycosides of GlcNAc promoted by N-iodosuccinimide (NIS) and metal triflates in dichloromethane has been investigated. Both glycosyl acceptors 1-octanol and (-)-menthol resulted in good glycosylation yields for both types of donors with pentenyl glycosides being somewhat superior in

  已经研究了使用N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）的戊烯基和硫代苯基糖苷作为糖基供体，以直接制备由N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氯甲烷中的三氟甲基磺酸盐促进的GlcNAc的O-糖苷的方法。对于两种类型的供体，两个糖基受体1-辛醇和（-）-薄荷醇均具有良好的糖基化产率，其中戊烯基糖苷在产率方面略胜一筹。使基于碳水化合物的受体与苄基化的GlcNAc-戊烯基供体反应，但仅以差至中等的收率提供二糖。结果表明，各种金属三氟甲磺酸酯都可以充当NIS和中间体恶唑啉的活化剂。
• Protecting group free glycosylation: one-pot stereocontrolled access to 1,2-<i>trans</i> glycosides and (1→6)-linked disaccharides of 2-acetamido sugars
  作者：Xin Qiu、Anna L. Garden、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d2sc00222a

  日期：——

  and acid catalysed reaction with an alcohol as solvent produces the corresponding 1,2-trans-glycosides in good yield. Alternatively, dissolution in an aprotic solvent system and acidic activation in the presence of an excess of an unprotected glycoside as a glycosyl acceptor, results in the stereoselective formation of the corresponding 1,2-trans linked disaccharides without any protecting group manipulations

  未受保护的 2-乙酰氨基糖可以在水溶液中使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和合适的碱直接转化为它们的恶唑啉。以醇为溶剂的冷冻干燥和酸催化反应以良好的收率产生相应的1,2-反式-糖苷。或者，在非质子溶剂系统中溶解并在存在过量未保护糖苷作为糖基受体的情况下进行酸性活化，导致立体选择性形成相应的1，2-反式连接的二糖，而无需任何保护基团操作。使用芳基糖苷作为受体的反应是完全区域选择性的，仅产生 (1→6)-连接的二糖。
• Bio-solvents change regioselectivity in the synthesis of disaccharides using Biolacta β-galactosidase
  作者：María Pérez-Sánchez、Manuel Sandoval、María J. Hernáiz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.020

  日期：2012.3

  solvents that avoid the use of classical organic solvents when performing enzymatic reactions. A noticeably change in regioselectivity was observed in the synthetic behaviour of Biolacta β-galactosidase using bio-solvents derived from dimethylamide and glycerol as co-solvents. Under these conditions, the enzyme changes its well known tendency to produce β-(1→4) to β-(1→6) disaccharides. An evaluation of

  生物溶剂是很好的替代溶剂，在进行酶促反应时避免使用传统的有机溶剂。在使用衍生自二甲基酰胺和甘油的生物溶剂作为助溶剂的Biolactaβ-半乳糖苷酶的合成行为中，观察到了区域选择性的显着变化。在这些条件下，该酶改变了其众所周知的产生β-（1→4）至β-（1→6）二糖的趋势。为了优化反应条件以提高β-（1→6）产物的产率，对市售的Biolactaβ-半乳糖苷酶中的生物溶剂浓度和非蛋白质添加剂的作用进行了评估。