oleyl 2-amino-2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 924295-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oleyl 2-amino-2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: oleyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；oleyl N-acetyl-α-D-glucosaminide；oleoyl N-acetyl-alpha-D-glucosamine；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(Z)-octadec-9-enoxy]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 924295-26-1
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₆
• 分子量: 471.678
• InChiKey: PYJNULFKLXWZOE-JIRWOKAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleyl 2-amino-2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 pyridine-SO3 complex 作用下， 反应 3.5h， 以81%的产率得到oleoyl 2-N-acetyl-2-amino-2-deoxy-6-O-(oxosulfonyl)-alpha-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型硫糖脂IG20通过激活大鼠海马切片中的II期抗氧化剂反应来引起神经保护作用。

  摘要：

  化合物IG20是一种新合成的硫酸化糖脂，可促进神经胶质的增生和髓鞘化，同时引起神经胶质增生的抑制并促进嗜铬细胞的胞吐作用。在这里，我们显示了0.3-10μM的IG20在大鼠海马切片中提供了神经保护作用，该海马切片受到藜芦定，谷氨酸盐或氧气加葡萄糖的剥夺，然后再进行复氧（OGD / reox）。谷氨酸或ODG /氧化还原酶引起的活性氧物种（ROS）的过量生成被IG20阻止，IG20还恢复了经受OGD /氧化还原酶的海马切片中GSH和ATP的组织水平降低。此外，IG20也抵消了OGD / reox暴露后产生的增强的iNOS表达。此外，信号通路Jak2 / STAT3，MEK / ERK1 / 2和PI3K / Akt抑制剂的存在阻止了IG20引起的神经保护，这与该化合物增加Jak2，ERK1 / 2和Akt磷酸化的能力相一致。因此，II期反应和Nrf2 / ARE途径的激活可以解释IG20的抗

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2016.12.016
• 作为产物：
  描述：

  油醇 、 D-GlcNAc 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以10%的产率得到oleyl 2-amino-2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计和合成神经胶质瘤和黑色素瘤生长的糖苷抑制剂。

  摘要：

  先前合成了在C-6位具有季戊四醇取代基的N-乙酰氨基葡萄糖胺衍生物，并显示出抑制神经肿瘤生长的作用。现在，我们报告了一系列新的合成化合物的制备，这些化合物引入了糖取代基的性质，极性和大小的系统变化。在培养的大鼠（C6）和人（U-373）胶质瘤细胞系和人黑素瘤细胞系（A-375）上测试了新化合物的抗有丝分裂活性。新化合物对神经胶质瘤细胞系的抗有丝分裂和抗肿瘤活性相对于母体化合物增加了2个数量级或被取消，从而可以对新抗肿瘤药物进行详细的结构功能分析。一种糖苷以低于微摩尔范围的ID 50抑制黑素瘤分裂。

  DOI：

  10.1021/jm0611556

文献信息

• USE OF SULPHATED GLYCOLIPIDS AS PROMOTERS OF NEURITIC GROWTH AND MYELINATION AND INHIBITORS OF THE PROLIFERATION OF ASTROGLIA AND MICROGLIA
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP2871183A1

  公开（公告）日：2015-05-13

  The invention relates to the use of a compound having formula I, in which R1 is an alkenyl group C5-C25 containing one or more double carbon-carbon bonds, R2 is selected independently from the group consisting of methyl and fluorinated methyl, and R3 and/or R4 is a SO3M group, in which M is selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, ammonium and quaternary amine, the other being hydrogen or acyl, for the production of a drug for the treatment of central nervous system disorders selected from the group consisting of lesions caused by CNS trauma, demyelinating diseases, neuro-inflammatory diseases and mental disorders caused a low level of BDNF. The invention also relates to compounds having formula I, to methods for producing said compounds and to compositions containing same.

  本发明涉及一种具有公式I的化合物的使用，其中R1是含有一个或多个双碳-碳键的C5-C25烯基团，R2独立地选自甲基和氟甲基组成的组，R3和/或R4是SO3M基团，其中M选自由氢、碱金属、铵和季铵组成的组，另一个是氢或酰基，用于制备用于治疗中枢神经系统障碍的药物，该障碍选自由中枢神经系统创伤引起的损伤、脱髓鞘疾病、神经炎症疾病和由低水平脑源性神经营养因子（BDNF）引起的精神障碍。本发明还涉及具有公式I的化合物，制备所述化合物的方法以及包含该化合物的组合物。
• [EN] MICELLAR NANOPARTICLES CONTAINING ANTITUMORAL GLYCOSIDES<br/>[FR] NANOPARTICULES MICELLAIRES CONTENANT DES GLYCOSIDES ANTITUMORAUX
  申请人：FUNDACIÓN CT NAC DE INVESTIGACIONES CARDIOVASCULARES CARLOS III

  公开号：WO2015140160A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention is related to micelles which comprise nanoparticles having a core selected from the group consisting of iron oxide, UCNP and a metal, and a hydrophobic outer layer, and a coating thereon comprising glycoside derivatives, a process for their preparation and uses thereof.

  本发明涉及包含纳米粒子的胶束，其核心选自氧化铁、UCNP和金属组成的群体，并具有疏水外层，以及包括糖苷衍生物的涂层，其制备方法及用途。
• Detection of Metabolite Changes in C6 Glioma Cells Cultured with Antimitotic Oleyl Glycoside by ¹H MAS NMR
  作者：Isabel García-Álvarez、Leoncio Garrido、Ernesto Doncel-Pérez、Manuel Nieto-Sampedro、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jm8012807

  日期：2009.3.12

  The synthetic glycoside, oleyl N-acetyl-α-d-glucosaminide (1), was previously shown to exhibit antimitotic activity on rat (C6) and human (U-373) glioma lines. To obtain information about its mechanism of action, metabolite changes in C6 glioma cells were analyzed after treatment with 1 using high-resolution magic angle spinning 1H NMR. Compound 1 caused either a decrease or an increase in the intensity

  先前显示，合成的糖苷油基N-乙酰基-α - d-氨基葡萄糖苷（1）对大鼠（C6）和人（U-373）胶质瘤系表现出抗有丝分裂活性。为了获得有关其作用机理的信息，使用高分辨率魔角旋转1 H NMR对1处理后的C6胶质瘤细胞中的代谢物变化进行了分析。化合物1会导致所分配给辅酶A（CoA）代谢产物的信号强度降低或升高，具体取决于所使用的浓度。从获得的数据1 1 H NMR谱细胞与培养1与油酸（一种乙酰辅酶A羧化酶的抑制剂）和丁酸苯酯（一种已知的抗肿瘤药）治疗后获得的结果相结合，表明1可能正在改变脂肪酸的代谢并诱导C6胶质瘤细胞凋亡。这些结果表明NMR光谱法是监测细胞对治疗剂反应的有效技术。
• Micellar nanoparticles containing antitumoral glycosides
  申请人：Fundación Centro Nacional de Investigaciones Cardiovasculares Carlos III (CNIC)

  公开号：EP2921179A1

  公开（公告）日：2015-09-23

  The present invention is related to micelles which comprise nanoparticles having a core selected from the group consisting of iron oxide, UCNP and a metal, and a hydrophobic outer layer, and a coating thereon comprising glycoside derivatives, a process for their preparation and uses thereof.

  本发明涉及胶束，胶束由纳米颗粒组成，纳米颗粒的核心选自氧化铁、UCNP 和金属组成的组，外层为疏水性，胶束上有一层由糖苷衍生物组成的涂层，本发明还涉及胶束的制备方法及其用途。
• USE OF SULPHATED GLYCOLIPIDS AS PROMOTERS OF NEURITIC GROWTH, MYELINATION AND INHIBITING THE PROLIFERATION OF ASTROGLIA AND MICROGLIA
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS (CSIC)

  公开号：US20150307539A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A compound having formula I, in which R 1 is an alkenyl group C 5 -C 25 containing one or more double carbon-carbon bonds, R 2 is selected independently from the group consisting of methyl and fluorinated methyl, and R 3 and/or R 4 is a SO 3 M group, in which M is selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, ammonium and quaternary amine, the other being hydrogen or acyl is provided. The compound can be used for the production of a drug for the treatment of central nervous system disorders selected from the group consisting of lesions caused by CNS trauma, demyelinating diseases, neuro-inflammatory diseases and mental disorders caused a low level of BDNF.