N,N'-Diacetylchitobiose | 35061-50-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-Diacetylchitobiose
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 35061-50-8
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 424.405
• InChiKey: CDOJPCSDOXYJJF-CBTAGEKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C(lit.)
• 沸点：
  927.7±65.0 °C(Predicted)
• 比旋光度：
  18.5 - 39.5 º (c=1% in H2O)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -1.870 (est)
• 碰撞截面：
  192.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990

制备方法与用途

生物活性

N,N'-二乙酰基-α-乙酰氨基半乳糖（N,N'-Diacetylchitobiose）是一种由两个 N-乙酰-d-氨基葡萄糖通过甲基 (1,4) 连接形成的二聚体。它是甲壳素的水解产物，可作为大肠杆菌的碳源物质。

用途

N,N'-二乙酰基-α-乙酰氨基半乳糖广泛应用于医药、食品、水产养殖、现代农业、日用化工和生化试剂等领域的新产品开发；可用作寡糖检验分析和质量控制的标准品；用于寡糖芯片的制备研究；探讨寡糖与蛋白之间的相互作用；以及在糖化学与糖生物学领域中研究寡糖药物的构效关系及其作用机理。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Diacetylchitobiose 在 Streptomyces coelicolor A3(2) β‑N‑acetylhexosaminidase 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  链霉菌A3（2）β- N-乙酰己糖胺酶的结构和活性为GH20家族的催化和抑制提供了进一步的认识。

  摘要：

  β- N-乙酰基己糖胺酶（HEX）是糖苷酶，其催化葡萄糖和半乳糖构型的N-乙酰基-β - d-己糖胺的糖苷键水解。这些酶在人体生理学中很重要，是碳水化合物和糖模拟物生物催化生产的候选者。在这项研究中，与野生型的三维结构和催化受损E302Q HEX变体从土壤细菌天蓝色链霉菌A3（2）（钪（HEX）以无配体形式和在6-乙酰氨基-6-脱氧-castanospermine（6-Ac-Cas）的存在下溶解。E302Q变体也被捕获为中间体，恶唑啉与活性中心结合。晶体学证据突出了loop 3环境中的结构变异，表明该GH20家族成员重要活性位点残基的构象异质性。将酶研究其β- Ñ朝向几丁低聚物和活性-acetylhexosaminidase p NP-乙酰葡糖-和半乳糖构成Ñ-乙酰己糖胺。动力学分析证实了β（1-4）糖苷键连接底物的偏爱，而HPLC谱支持一种糖苷外切酶机制，该酶从底物的非还原端切割糖。Sc

  DOI：

  10.1021/bi401697j
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N'',N'''-tetraacetylchitotetraose 在 GH-18 chitinase V from Nicotiana tabacum 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 N,N'-Diacetylchitobiose
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a tryptophan side chain into subsite +1 enhances transglycosylation activity of a GH-18 chitinase from Arabidopsis thaliana, AtChiC

  摘要：

  通过将甘氨酸残基突变为色氨酸（G74W-NtChiV 和 G75W-AtChiC），在烟草和拟南芥的 GH-18 家族（V 类）几丁质酶（分别为 NtChiV 和 AtChiC）的子位点 +1 中引入了色氨酸侧链。这两种突变体酶对乙二醇甲壳素的特异性活性是野生型的 70-71%。以甲壳素寡糖（GlcNAc）n（n = 4、5 和 6）为底物，我们发现与相应的野生型酶相比，G74W-NtChiV 和 G75W-AtChiC 的转糖基化反应明显增强。引入的色氨酸侧链可能会保护草唑啉鎓离子中间体免受亲核水分子的攻击。与 G74W-NtChiV 相比，G75W-AtChiC 中转糖基化活性的增强更为明显。使用无活性的双突变体 E115Q/G74W-NtChiV 和 E116Q/G75W-AtChiC 进行的核磁共振滴定实验表明，后者（GlcNAc）5 的结合常数要大得多。受体结合位点的氨基酸取代可能导致 G75W-AtChiC 的结合常数更大，从而使 G75W-AtChiC 的转糖基化活性更高。

  DOI：

  10.1093/glycob/cws125
• 作为试剂：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 N,N'-Diacetylchitobiose 、 BcChi-A, GH₁₉ chitinase from moss Bryum coronatum 、 chitobiose phosphorylase from Vibrio proteolyticus 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 di-N-acetylchitobiose
  参考文献：
  名称：

  A glycosynthase derived from an inverting GH19 chitinase from the moss Bryum coronatum

  摘要：

  BcChi-A 是一种来自藓苔 Bryum coronatum 的 GH19 几丁质酶，它是一种内作用酶，可通过倒置机制水解几丁质的糖苷键 (GlcNAc)n[聚合度为 n 的 GlcNAc（N-乙酰葡糖胺）β-1,4 链式多糖]。在没有(GlcNAc)2或有(GlcNAc)2存在的情况下，野生型酶与α-(GlcNAc)2-F [α-(GlcNAc)2氟化物]孵育时，发现(GlcNAc)2和氟化氢是通过Hehre再合成-水解机制产生的。为了将 BcChi-A 转化为糖合成酶，我们采用了 Honda 等人报告的策略[（2006）J. Biol. Chem. 281, 1426-1431; （2008）Glycobiology 18, 325-330]，即突变具有亲核水分子的 Ser102 和作为催化碱基的 Glu70，产生 S102A、S102C、S102D、S102G、S102H、S102T、E70G 和 E70Q。在我们使用的条件下，除 S102T 外，所有突变酶都检测不到对 (GlcNAc)6 的水解活性。在无活性的 BcChi-A 突变体中，发现 S102A、S102C、S102G 和 E70G 能在 (GlcNAc)2 存在的情况下成功合成 (GlcNAc)4 作为来自 α-(GlcNAc)2-F的主要产物。S102A 突变体的糖合成酶活性最强，因为它的 F 释放活性增强，水解活性被抑制。这是首次报道使用氨基糖氟化物作为供体底物的糖合成酶。

  DOI：

  10.1042/bj20120036

文献信息

• Synthesis of Galactose-Terminated Oligosaccharides by Use of Galactosyltransferase
  作者：Joachim Thiem、Torsten Wiemann

  DOI：10.1055/s-1992-34174

  日期：——

  Galactosyltransferase catalyzes the galactosylation of oligosaccharides terminated by glucose and by 2-acetamido-2-deoxy glucopyranose, respectively. Variations concerning the acceptor substrate as well as the donor substrate are described.

  半乳糖基转移酶分别催化以葡萄糖和2-乙酰胺基-2-脱氧吡喃葡萄糖为末端的多糖的半乳糖基化反应。本文描述了关于受体底物和供体底物的变化。
• Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03400

  日期：2018.1.5

  thiosulfates have been discovered as a new class of synthetic intermediates in sugar chemistry, named “glycosyl Bunte salts” after 19th-century German chemist, Hans Bunte. The synthesis was achieved by direct condensation of unprotected sugars and sodium thiosulfate using a formamidine-type dehydrating agent in water–acetonitrile mixed solvent. The application of glycosyl Bunte salts is demonstrated with transformation

  S-糖基硫代硫酸盐已被发现是糖化学中的一类新型合成中间体，以19世纪德国化学家汉斯·邦特（Hans Bunte）的名字命名为“糖基邦特盐”。通过在水-乙腈混合溶剂中使用甲am型脱水剂将未保护的糖和硫代硫酸钠直接缩合来完成合成。通过向其他糖基化合物如1-硫糖，糖基二硫化物，1，6-脱水糖和O-糖苷的转化反应证明了糖基邦特盐的应用。
• Preparation of Carbohydrate Arrays by Using Diels-Alder Reactions with Inverse Electron Demand
  作者：Henning S. G. Beckmann、Andrea Niederwieser、Manfred Wiessler、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201200382

  日期：2012.5.21

  surface. We examined the Diels–Alder reaction with inverse‐electron‐demand (DARinv) as an irreversible, chemoselective ligation reaction for that purpose. After having shown the efficiency of the DARinv in solution, we prepared a series of carbohydrate–dienophile conjugates that were printed onto tetrazine‐modified glass slides. Binding experiments with fluorescently labeled lectins proved successful

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。
• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• A Tripeptide Approach to the Solid‐Phase Synthesis of Peptide Thioacids and N‐Glycopeptides
  作者：Markus Julian Schöwe、Odin Keiper、Carlo Unverzagt、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201904688

  日期：2019.12.10

  A general and robust method for the incorporation of aspartates with a thioacid side chain into peptides has been developed. Pseudoproline tripeptides served as building blocks for the efficient fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) solid-phase synthesis of thioacid-containing peptides. These peptides were readily converted to complex N-glycopeptides by using a fast and chemoselective one-pot deprotection/ligation

  已经开发了将具有硫酸侧链的天冬氨酸掺入肽的通用且鲁棒的方法。伪脯氨酸三肽可作为有效的芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相合成含硫酸的肽的基础材料。通过使用快速和化学选择性的一锅脱保护/连接程序，这些肽很容易转化为复杂的N-糖肽。此外，发现并详细研究了一种新的副反应，该副反应可导致使用硫代酸（CUT）进行位点选择性肽裂解。