methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 63573-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-2-acetamido-6-O-methyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosid；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 63573-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₆
• 分子量: 249.264
• InChiKey: MUFOKXBTKMBJLR-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 乙酸酐 、 胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 100.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  修饰旋毛虫旋毛虫双糖表位的合成及其通过化学作图和饱和转移差NMR识别的比较

  摘要：

  针对寄生虫旋毛虫的细胞表面N-聚糖产生的大鼠单克隆抗体9D4保护大鼠免于进一步感染。末端二糖β-d-Tyvp（1→3）β-d-GalNAcp（2）代表抗原决定簇的免疫主要部分。通过使用单脱氧和单-O-甲基同类物进行的官能团修饰对抗体结合位点进行化学作图，确定了关键的极性接触和结合的二糖的形貌。我们在这里报告从饱和转移差异（STD）NMR实验推断出的抗原形貌与化学作图研究的比较。在化学作图期间，化合物2的几种同类物显示出实质上增强的结合。将这些官能团修饰配对以生成衍生物6和7并未显示出加成自由能的增加，而且STD NMR数据表明，结合模式的细微变化是可能的原因。报道了二糖2-7的改进的合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.10.012
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰旋毛虫旋毛虫双糖表位的合成及其通过化学作图和饱和转移差NMR识别的比较

  摘要：

  针对寄生虫旋毛虫的细胞表面N-聚糖产生的大鼠单克隆抗体9D4保护大鼠免于进一步感染。末端二糖β-d-Tyvp（1→3）β-d-GalNAcp（2）代表抗原决定簇的免疫主要部分。通过使用单脱氧和单-O-甲基同类物进行的官能团修饰对抗体结合位点进行化学作图，确定了关键的极性接触和结合的二糖的形貌。我们在这里报告从饱和转移差异（STD）NMR实验推断出的抗原形貌与化学作图研究的比较。在化学作图期间，化合物2的几种同类物显示出实质上增强的结合。将这些官能团修饰配对以生成衍生物6和7并未显示出加成自由能的增加，而且STD NMR数据表明，结合模式的细微变化是可能的原因。报道了二糖2-7的改进的合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.10.012