octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 147126-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: octyl 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-octoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 147126-57-6
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₆
• 分子量: 333.425
• InChiKey: JXLKQDFJNOXCNT-QCODTGAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 octyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-[2,2-bis(hydroxymethyl)-3-hydroxypropyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Central Neural Tumor Destruction by Controlled Release of a Synthetic Glycoside Dispersed in a Biodegradable Polymeric Matrix

  摘要：

  An octyl N-acetylglucosaminide derivative with a pentaerythritol chain at position 6 has been synthesized and evaluated as an inhibitor of neural tumor growth. The glycoside inhibited the growth of a neuroectodermic tumor implanted in rats and, when loaded on a slow-delivery polymer disk, caused the destruction of cultured human astroblastoma obtained after surgical biopsy.

  DOI：

  10.1021/jm025620k
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用二苄氧基三嗪型糖基供体立体选择性无保护基合成烷基糖苷

  摘要：

  化学O-糖基化是合成糖脂等含糖分子的关键步骤。然而，传统的碳水化合物化学的特点是广泛使用保护基团，导致操作繁琐且原子经济性差。在这里，我们提出了一种使用二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基糖苷（DBT-糖苷）作为糖基供体的无保护基糖基化策略。 DBT-糖基供体可以通过水介质中未受保护的糖的碱性亲核取代直接制备。在温和的氢解条件下，使用 DBT-糖基供体对醇进行O-糖基化，以良好的产率立体选择性地提供相应的烷基糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108940

文献信息

• Design and Synthesis of Glycoside Inhibitors of Glioma and Melanoma Growth
  作者：Isabel García-Álvarez、Guillermo Corrales、Ernesto Doncel-Pérez、Ana Muñoz、Manuel Nieto-Sampedro、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jm0611556

  日期：2007.1.1

  An N-acetylglucosaminide derivative with a pentaerythritol substituent at position C-6 was previously synthesized and shown to inhibit neural tumor growth. Now, we report the preparation of a series of new synthetic compounds introducing systematic changes in the nature, polarity, and size of the sugar substituents. The antimitotic activity of the new compounds was tested on cultured rat (C6) and human

  先前合成了在C-6位具有季戊四醇取代基的N-乙酰氨基葡萄糖胺衍生物，并显示出抑制神经肿瘤生长的作用。现在，我们报告了一系列新的合成化合物的制备，这些化合物引入了糖取代基的性质，极性和大小的系统变化。在培养的大鼠（C6）和人（U-373）胶质瘤细胞系和人黑素瘤细胞系（A-375）上测试了新化合物的抗有丝分裂活性。新化合物对神经胶质瘤细胞系的抗有丝分裂和抗肿瘤活性相对于母体化合物增加了2个数量级或被取消，从而可以对新抗肿瘤药物进行详细的结构功能分析。一种糖苷以低于微摩尔范围的ID 50抑制黑素瘤分裂。
• Boronic-Acid-Catalyzed Regioselective and 1,2-<i>cis</i>-Stereoselective Glycosylation of Unprotected Sugar Acceptors via S_Ni-Type Mechanism
  作者：Masamichi Tanaka、Akira Nakagawa、Nobuya Nishi、Kiyoko Iijima、Ryuichi Sawa、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/jacs.7b12108

  日期：2018.3.14

  SNi-type glycosylation of 1,2-anhydro donors and unprotected sugar acceptors using p-nitrophenylboronic acid (10e) as a catalyst in the presence of water under mild conditions. Highly controlled regio- and 1,2- cis-stereoselectivities were achieved via the combination of boron-mediated carbohydrate recognition and the SNi-type mechanism. Mechanistic studies using the KIEs and DFT calculations were consistent

  无保护糖基受体的区域和 1,2- 顺式立体选择性化学糖基化对于天然糖苷的有效合成有很大的需求。然而，同时调节这些选择性一直是合成有机化学中长期存在的问题。在自然界中，糖基转移酶通过 SNi 机制催化区域选择性 1,2-顺式糖基化，但尚未开发出基于该机制的有用化学糖基化。在本文中，我们报告了使用对硝基苯基硼酸 (10e) 作为催化剂在水存在下，1,2-脱水供体和未保护糖受体的高度区域和 1,2- 顺式立体选择性 SNi 型糖基化条件温和。高度控制的区域和1，2-顺式立体选择性是通过硼介导的碳水化合物识别和 SNi 型机制的组合实现的。使用 KIE 和 DFT 计算的机械研究与高度解离的协调 SNi 机制一致。这种糖基化方法成功地应用于未受保护的天然糖苷的直接糖基化和具有最少保护基团的复杂寡糖的有效合成。
• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient promoter for one-pot acetalation–acetylation of sugar derivatives
  作者：Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.118

  日期：2006.6

  Sulfuric acid immobilized on silica gel has been used as an efficient and safe alternative promoter for acetalation and subsequent acetylation of sugar glycosides using stoichiometric reagents without work-up. The synthesis of different types of per-O-acetylated acetals/ketals has been achieved from various types of O- and S-glycosides in excellent yields.

  固定在硅胶上的硫酸已被用作一种高效，安全的替代促进剂，用于使用化学计量试剂进行糖苷的缩醛化和随后的乙酰化，而无需进行后处理。已经从各种类型的O-和S-糖苷以优异的产率实现了不同类型的过-O-乙酰化缩醛/缩酮的合成。
• Ionic liquid promoted atom economic glycosylation under Lewis acid catalysis
  作者：Jacques Augé、Gwenaëlle Sizun

  DOI：10.1039/b904692e

  日期：——

  Straightforward glycosylation of various alcohols with unprotected and non-activated monosaccharides were performed under scandium triflate catalysis. Rate and yield of glycosylation were highly improved when using 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate as a green solvent. This ionic liquid was allowed to be recycled at least three times without loss of activity. The possibility of drastically reducing the amounts of catalyst (down to 1 mol%) and aglycone (down to 1 equiv) when performing the reaction in ionic liquid opens new perspectives in O-glycosylation, as a direct coupling between an aglycone and free sugars.

  在钪三氟甲磺酸盐催化下，对各种醇与未保护和非活化的单糖进行了直接的糖苷化反应。当使用1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐作为绿色溶剂时，糖苷化的反应速率和产率得到了显著提高。该离子液体可至少回收使用三次而不会失去活性。在离子液体中进行反应时，可以显著减少催化剂的用量（低至1 mol%）和糖苷的用量（低至1当量），这为O-糖苷化的直接耦合提供了新的前景，能够在糖苷和游离糖之间实现直接连接。
• Protecting Group Free Glycosidations Using <i>p</i>-Toluenesulfonohydrazide Donors
  作者：Anna V. Gudmundsdottir、Mark Nitz

  DOI：10.1021/ol801232f

  日期：2008.8.21

  N'-Glycopyranosylsulfonohydrazides are introduced as glycosyl donors for protecting group free synthesis of O-glycosides, glycosyl azides, and oxazolines. Mono- and disaccharides containing a reducing terminal N-acetylglucosamine residue were condensed with p-toluenesulfonylhydrazide to give the desired beta- d-pyranose donors. These donors can be activated with NBS and then glycosidated with the desired

  引入N'-甘露糖基磺酰肼作为糖基供体，用于保护O-糖苷，糖基叠氮化物和恶唑啉的无基团合成。将含有还原性末端N-乙酰氨基葡糖残基的单糖和二糖与对甲苯磺酰肼缩合，得到所需的β-d-吡喃糖供体。这些供体可以用NBS活化，然后用所需的醇糖基化或转化为恶唑啉或糖基叠氮化物。