di-N-acetylchitobiose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-N-acetylchitobiose
• 英文别名: β-D-GlcpNAc-(1->4)-α-D-GlcpNAc；2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；(GlcNAc)3；2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose；α-N,N'-diacetylchitobiose；N-acetyl-beta-D-glucosaminyl-(1->4)-N-acetyl-alpha-D-glucosamine；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 424.405
• InChiKey: CDOJPCSDOXYJJF-JSCVLIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 N,N'-Diacetylchitobiose 、 BcChi-A, GH₁₉ chitinase from moss Bryum coronatum 、 chitobiose phosphorylase from Vibrio proteolyticus 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 di-N-acetylchitobiose
  参考文献：
  名称：

  A glycosynthase derived from an inverting GH19 chitinase from the moss Bryum coronatum

  摘要：

  BcChi-A 是一种来自藓苔 Bryum coronatum 的 GH19 几丁质酶，它是一种内作用酶，可通过倒置机制水解几丁质的糖苷键 (GlcNAc)n[聚合度为 n 的 GlcNAc（N-乙酰葡糖胺）β-1,4 链式多糖]。在没有(GlcNAc)2或有(GlcNAc)2存在的情况下，野生型酶与α-(GlcNAc)2-F [α-(GlcNAc)2氟化物]孵育时，发现(GlcNAc)2和氟化氢是通过Hehre再合成-水解机制产生的。为了将 BcChi-A 转化为糖合成酶，我们采用了 Honda 等人报告的策略[（2006）J. Biol. Chem. 281, 1426-1431; （2008）Glycobiology 18, 325-330]，即突变具有亲核水分子的 Ser102 和作为催化碱基的 Glu70，产生 S102A、S102C、S102D、S102G、S102H、S102T、E70G 和 E70Q。在我们使用的条件下，除 S102T 外，所有突变酶都检测不到对 (GlcNAc)6 的水解活性。在无活性的 BcChi-A 突变体中，发现 S102A、S102C、S102G 和 E70G 能在 (GlcNAc)2 存在的情况下成功合成 (GlcNAc)4 作为来自 α-(GlcNAc)2-F的主要产物。S102A 突变体的糖合成酶活性最强，因为它的 F 释放活性增强，水解活性被抑制。这是首次报道使用氨基糖氟化物作为供体底物的糖合成酶。

  DOI：

  10.1042/bj20120036

文献信息

• Characterization of a novel Salmonella Typhimurium chitinase which hydrolyzes chitin, chitooligosaccharides and an N-acetyllactosamine conjugate
  作者：Tanja Larsen、Bent O Petersen、Birgit G Storgaard、Jens Ø Duus、Monica M Palcic、Jørgen J Leisner

  DOI：10.1093/glycob/cwq174

  日期：2011.4

  assigned to glycoside hydrolase family 18 encoded by the SL0018 (chiA) gene in Salmonella enterica Typhimurium SL1344. A C-terminal truncated form of chiA lacking a putative chitin-binding domain was amplified by PCR, cloned and expressed in Escherichia coli BL21 (DE3) with an N-terminal (His)6 tag. The purified enzyme hydrolyzes 4-nitrophenyl N,N′-diacetyl-β-d-chitobioside, 4-nitrophenyl β-d-N,N′,N″-triacetylchitotriose

  沙门氏菌含有注释为几丁质酶的基因。然而，它们的几丁质分解活性从未得到证实。现在，我们证明了针对分配给鼠伤寒沙门氏菌SL1344中SL0018（chiA）基因编码的糖苷水解酶家族18的几丁质酶的这种活性。通过PCR扩增缺乏假定的几丁质结合域的chiA的C末端截短形式，克隆并在具有N末端（His）6标签的大肠杆菌BL21（DE3）中表达。纯化的酶水解4-硝基苯基N，N'-二乙酰基-β- d-壳聚糖，4-硝基苯基β- d - N，Ñ '，Ñ “-triacetylchitotriose和羧甲基甲壳素雷玛唑亮紫但不作用4-硝基苯基ñ -乙酰基β- d -glucosaminide，肽聚糖或4-硝基苯基β- d -cellobioside。酶活性的特征还在于使用1 H核磁共振直接监测产物的形成，这表明几丁质是释放N，N'-二乙酰基壳二糖的底物。水解在保留构型的情况下发生，并且该酶仅作用于壳寡糖底物的
• Glycosidase-catalysed oligosaccharide synthesis: preparation of N-acetylchitooligosaccharides using the β-N-acetylhexosaminidase of Aspergillus oryzae
  作者：Suddham Singh、John Packwood、Christopher J. Samuel、P. Critchley、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00302-9

  日期：1995.12

  beta-N-acetylhexosaminidase of Jack bean (Canavalia ensiformis) or the beta-N-acetylhexosaminidase of A. oryzae, respectively. Di-N-acetylchitobiose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc] is an efficient donor of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl units in reactions catalysed by the N-acetylhexosaminidase of A. oryzae. Di-N-acetylchitobiose itself acts as acceptor to give tri-N-acetylchitotriose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc(beta

  米曲霉的β-N-乙酰基己糖胺酶催化2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（二-N-乙酰基壳二糖）的形成）和对乙酰苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷中的2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。两种二糖的比例是时间依赖性的。在糖基供体消失时，（1-> 4）-与（1-> 6）异构体的比例最大（约9：1）。如果继续发展，该比率将变为（1-> 6）异构体的92：8。（1-> 4）-或（1-> 6）-异构体可以通过分别用Jack bean（Canavalia ensiformis）的β-N-乙酰基己糖苷酶或米曲霉的β-N-乙酰基己糖苷酶处理适当富集的二糖混合物来分离。在由米曲霉的N-乙酰基己糖胺酶催化的反应中，二-N-乙酰基壳二糖[Gl
• A novel enzymatic tool for transferring GalNAc moiety onto challenging acceptors
  作者：Pavlína Nekvasilová、Iveta Andreasová、Lucie Petrásková、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová

  DOI：10.1016/j.bbapap.2019.140319

  日期：2020.2

  one-step purification to homogeneity. The resulting recombinant enzyme has improved biochemical and catalytic properties compared to the fungal wild type. Its good production yield (11 mg/400 mL cultivation medium) greatly expands the scope of synthetic applications. We further demonstrate the synthetic utility and broad acceptor specificity of recombinant PoHex in the glycosylation of a series of challenging

  来自草酸青霉的β-N-乙酰基己糖胺酶（PoHex； EC 3.2.1.52）是一种真菌糖苷酶，具有极高的GalNAcase / GlcNAcase活性比。它具有卓越的合成能力，可以处理在各种位置官能化的碳水化合物。然而，在天然真菌宿主中的生产是冗长的，非选择性的，并且从真菌培养基中纯化是复杂的且产率低。我们在这里介绍一种在巴斯德毕赤酵母的真核宿主中这种酶的新生产方法，然后经过优雅的一步纯化至均质。与真菌野生型相比，所得重组酶具有改善的生化和催化特性。其良好的产量（11 mg / 400 mL培养基）大大扩展了合成应用的范围。
• Purification, cDNA cloning, and characterization of LysM-containing plant chitinase from horsetail (<i>Equisetum arvense</i>)
  作者：Saki Inamine、Shoko Onaga、Takayuki Ohnuma、Tamo Fukamizo、Toki Taira

  DOI：10.1080/09168451.2015.1025693

  日期：2015.8.3

  Chitinase-A (EaChiA), molecular mass 36 kDa, was purified from the vegetative stems of a horsetail (Equisetum arvense) using a series of column chromatography. The N-terminal amino acid sequence of EaChiA was similar to the lysin motif (LysM). A cDNA encoding EaChiA was cloned by rapid amplification of cDNA ends and polymerase chain reaction. It consisted of 1320 nucleotides and encoded an open reading frame of 361 amino acid residues. The deduced amino acid sequence indicated that EaChiA is composed of a N-terminal LysM domain and a C-terminal plant class IIIb chitinase catalytic domain, belonging to the glycoside hydrolase family 18, linked by proline-rich regions. EaChiA has strong chitin-binding activity, however, no antifungal activity. This is the first report of a chitinase from Equisetopsida, a class of fern plants, and the second report of a LysM-containing chitinase from a plant.

  摘要：从一种铁线莲（Equisetum arvense）的营养茎中纯化出分子量为36 kDa的壳聚糖酶A（EaChiA），使用一系列柱层析技术。EaChiA的N末端氨基酸序列与赖氨酸基序（LysM）相似。通过快速扩增cDNA末端和聚合酶链反应克隆了编码EaChiA的cDNA。它由1320个核苷酸组成，编码一个361个氨基酸残基的开放阅读框。推测的氨基酸序列表明，EaChiA由一个N末端LysM结构域和一个C末端植物IIIb类壳聚糖酶催化结构域组成，属于18号糖苷水解酶家族，通过富含脯氨酸的区域连接。EaChiA具有强壳聚糖结合活性，但没有抗真菌活性。这是首次报道了来自蕨类植物Equisetopsida的壳聚糖酶，也是来自植物的第二份含有LysM的壳聚糖酶的报道。
• Towards a modular synthesis of well-defined chitooligosaccharides: synthesis of the four chitodisaccharides
  作者：Nadine Barroca-Aubry、Astrid Pernet-Poil-Chevrier、Alain Domard、Stéphane Trombotto

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.010

  日期：2010.8

  The total chemical synthesis of the four well-defined chitodisaccharides is described using N-trichloroacetyl (TCA) and N-benzyloxycarbonyl (Z) as C-2 protecting groups for acetamido and free amino groups, respectively. The synthesis is carried out according to a strategy that paves way to the elaboration of various homo- and hetero-chitooligosaccharides, with perfect control of the number and the position of GIcN and GIcNAc units along the oligomer chain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.