2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 134108-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-O-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose；6-O-Glucopyranose N,N'-Diacetylchitobiose；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,4,5-trihydroxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 134108-93-3
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 424.405
• InChiKey: ZNYQSCCJIAFAQX-MVGRPQHISA-N

物化性质

• 沸点：
  897.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌型脂质A基本结构对应的糖蛋白的合成

  摘要：

  6 - O-（2-脱氧-2-肉豆蔻酰基氨基-6- O-肉豆蔻酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-2-肉豆蔻酰基氨基-3,4-二-O-肉豆蔻酰基-D-吡喃葡萄糖（）为以合成方法制备脂质A，脂质A是细菌内毒素的活性中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80208-5

文献信息

• Glycosidase-catalysed oligosaccharide synthesis: preparation of N-acetylchitooligosaccharides using the β-N-acetylhexosaminidase of Aspergillus oryzae
  作者：Suddham Singh、John Packwood、Christopher J. Samuel、P. Critchley、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00302-9

  日期：1995.12

  beta-N-acetylhexosaminidase of Jack bean (Canavalia ensiformis) or the beta-N-acetylhexosaminidase of A. oryzae, respectively. Di-N-acetylchitobiose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc] is an efficient donor of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl units in reactions catalysed by the N-acetylhexosaminidase of A. oryzae. Di-N-acetylchitobiose itself acts as acceptor to give tri-N-acetylchitotriose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc(beta

  米曲霉的β-N-乙酰基己糖胺酶催化2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（二-N-乙酰基壳二糖）的形成）和对乙酰苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷中的2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。两种二糖的比例是时间依赖性的。在糖基供体消失时，（1-> 4）-与（1-> 6）异构体的比例最大（约9：1）。如果继续发展，该比率将变为（1-> 6）异构体的92：8。（1-> 4）-或（1-> 6）-异构体可以通过分别用Jack bean（Canavalia ensiformis）的β-N-乙酰基己糖苷酶或米曲霉的β-N-乙酰基己糖苷酶处理适当富集的二糖混合物来分离。在由米曲霉的N-乙酰基己糖胺酶催化的反应中，二-N-乙酰基壳二糖[Gl
• A Direct, Heavy Metal Free Synthesis of the ?-1,6-Linked GlcNAc Disaccharide
  作者：Lucy G. Weaver、Melissa Foster、Yogendra Singh、Paul L. Burn、Joanne T. Blanchfield

  DOI：10.1071/ch11055

  日期：——

  The major component of the matrix of many bacterial biofilms is a linear polymer of β-1,6-linked units of N-acetylglucosamine (polysaccharide intercellular adhesin or poly-N-acetyl-β-1,6-d-glucosamine). In order to facilitate synthetic vaccine construction we have developed a direct, inexpensive, and biologically compatible synthesis of the minimal building block of this polymer, a β-1,6-linked GlcNAc disaccharide, namely 6-O-[2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl]-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose.

  许多细菌生物膜基质的主要成分是由β-1,6-连接的 N-乙酰葡糖胺单位组成的线性聚合物（多糖细胞间粘附素或聚 N-乙酰-β-1,6-d-葡糖胺）。为了促进合成疫苗的构建，我们开发了一种直接、廉价和生物兼容的方法来合成这种聚合物的最小结构单元--β-1,6-连接的 GlcNAc 二糖，即 6-O-[2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。