N-acetyl-D-glucosamine 6-phosphate | 18191-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-D-glucosamine 6-phosphate
• 英文别名: N-acetyl-D-glucosamine-6-phosphate；2-N-acetylglucosamine 6-phosphate；N-acetylglucosamine 6-phosphate；N-acetylglucosamine-6-phosphate；GlcNAc6P；2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose-6-phosphorsaeure；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 18191-20-3
• 化学式: C₈H₁₆NO₉P
• 分子量: 301.19
• InChiKey: BRGMHAYQAZFZDJ-RTRLPJTCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  164 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

N-乙酰-D-半乳糖胺6-磷酸是一种参与半乳糖代谢和磷酸转移酶系统（PTS）的化合物。它能够被NagA水解。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-glucosamine 6-phosphate 在 Glc-1,6-dP₁ 、 magnesium chloride 2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃糖 、 磷烯醇丙酮酸 、 N-acetylglucosamine phosphate mutase (Agm₁, S_. cerevisiae) 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 various solvents 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯)
  参考文献：
  名称：

  多种酶共固定在琼脂糖珠上生物催化合成尿苷 5'-二磷酸 N-乙酰氨基葡萄糖

  摘要：

  重组 N-乙酰氨基葡萄糖激酶、丙酮酸激酶、N-乙酰氨基葡萄糖磷酸变位酶、尿苷 5'-二磷酸 N-乙酰氨基葡萄糖焦磷酸化酶和无机焦磷酸酶在大肠杆菌中过表达，并共同固定在琼脂糖珠上，用于实际合成尿苷 5'-二磷酸N-乙酰氨基葡萄糖。

  DOI：

  10.1039/b207480j
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 disodium pyrophoshate 、 acid phosphatase from Shigella flexneri (class A₁ enzyme) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以20 mmol的产率得到N-acetyl-D-glucosamine 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  细菌磷酸酶对碳水化合物和多种醇进行区域选择性磷酸化；探索弗氏志贺氏菌酶的底物特异性

  摘要：

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505072

文献信息

• Synthetic Utility of Yeast Hexokinase. Substrate Specificity, Cofactor Regeneration, and Product Isolation
  作者：H. Keith Chenault、Robert F. Mandes、Keith R. Hornberger

  DOI：10.1021/jo961715g

  日期：1997.1.1

  Yeast hexokinase (EC 2.7.1.1) catalyzes the phosphorylation of pyranose and furanose analogs of glucose at 0.01-125% of the rate of glucose. The enzyme is highly tolerant of structural changes at C-2 and C-3 of glucopyranose and less tolerant of changes at C-1 and C-4. Preparative phosphorylations were performed on compounds having 0.01-100% of the activity of glucose, using phosphoenolpyruvate and

  酵母己糖激酶（EC 2.7.1.1）以葡萄糖速率的0.01-125％催化葡萄糖的吡喃糖和呋喃糖类似物的磷酸化。该酶对吡喃葡萄糖的C-2和C-3结构变化具有高度的耐受性，而对C-1和C-4的结构耐受性较低。使用磷酸烯醇丙酮酸和丙酮酸激酶再生ATP，对具有0.01-100％葡萄糖活性的化合物进行制备性磷酸化。讨论了磷酸烯醇丙酮酸和乙酰磷酸对己糖激酶的抑制作用对辅因子再生的影响。
• Structural and functional determination of homologs of the Mycobacterium tuberculosis N-acetylglucosamine-6-phosphate deacetylase (NagA)
  作者：Mohd Syed Ahangar、Christopher M. Furze、Collette S. Guy、Charlotte Cooper、Kathryn S. Maskew、Ben Graham、Alexander D. Cameron、Elizabeth Fullam

  DOI：10.1074/jbc.ra118.002597

  日期：2018.6

  roles of conserved residues in the active site that underpin stereoselective recognition, binding, and catalysis of substrates. Moreover, we report the crystal structure of MSNagA in both ligand-free form and in complex with the GlcNAc6P substrate at 2.6 and 2.0 Å resolutions, respectively. The GlcNAc6P complex structure disclosed the precise mode of GlcNAc6P binding and the structural framework of the

  结核分枝杆菌 (Mtb) 病原体编码属于酰胺水解酶超家族的 GlcNAc-6-磷酸脱乙酰酶 NagA (Rv3332)。NagA 酶催化 GlcNAc-6-磷酸 (GlcNAc6P) 脱乙酰化为氨基葡萄糖-6-磷酸 (GlcN6P)。NagA 是一种潜在的抗结核药物靶点，因为它代表了 Mtb 细胞壁生物合成所需的必需氨基糖前体产生的关键酶促步骤，并且还影响细胞壁肽聚糖片段的循环利用。在这里，我们结合 X 射线晶体学、定点诱变以及生化和生物物理分析，报告了来自 Mtb 的近亲耻垢分枝杆菌 (MSNagA) 和海分枝杆菌 (MMNagA) 的 NagA 的结构和功能表征，我们表明这些分枝杆菌 NagA 酶对 GlcNAc6P 具有选择性。定点诱变研究揭示了活性位点中保守残基的关键作用，支持立体选择性识别、结合和催化底物。此外，我们分别以 2.6 和 2.0 Å 的分辨率报告了无配体形式和与 GlcNAc6P
• Methods for measuring activity of glutamine:fructose 6-phosphate amidotransferase and activity of inhibitors thereof
  申请人：Burghardt Charles

  公开号：US20050032145A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention pertains to methods for measuring the activity of glutamine:fructose 6-phosphate amidotransferase which comprise the steps of (a) forming a mixture of glutamine:fructose 6-phosphate amidotransferase, fructose 6-phosphate, and glutamine; (b) incubating the mixture under physiological conditions to allow the formation of glucosamine 6-phosphate; (c) acetylating the glucosamine 6-phosphate to form N-acetylglucosamine 6-phosphate; (d) reacting the N-acetylglucosamine 6-phosphate with Ehrlich's reagent; and (e) measuring the amount of N-acetylglucosamine 6-phosphate by determining the optical density at 500-610 nm of the mixture and comparing the amount of N-acetylglucosamine 6-phosphate with control samples. The present invention also pertains to methods for measuring the inhibitory activity of a test compound on glutamine:fructose 6-phosphate amidotransferase.

  本发明涉及测量谷氨酰胺:果糖6-磷酸转移酶活性的方法，包括以下步骤：(a)形成谷氨酰胺:果糖6-磷酸转移酶、果糖6-磷酸和谷氨酰胺的混合物；(b)在生理条件下孵育混合物，以允许葡萄糖胺6-磷酸的形成；(c)乙酰化葡萄糖胺6-磷酸以形成N-乙酰葡萄糖胺6-磷酸；(d)将N-乙酰葡萄糖胺6-磷酸与厄氏试剂反应；(e)通过测定混合物在500-610 nm处的光密度并将N-乙酰葡萄糖胺6-磷酸的数量与对照样品进行比较来测量N-乙酰葡萄糖胺6-磷酸的数量。本发明还涉及测量试验化合物对谷氨酰胺:果糖6-磷酸转移酶抑制活性的方法。
• Methods for measuring levels of uridine-diphosphate-N-acetylglucosamine and activity of inhibitors thereof
  申请人：——

  公开号：US20040191811A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present relates to methods for measuring the formation of uridine-diphosphate-N-acetylglucosamine in extracts from human and animal tissue or cells in tissue cultures. The present invention also relates to methods for measuring the inhibitory activity of a test compound on uridine-diphosphate-N-acetylglucosamine formation in cells. The present invention further relates to methods for measuring the inhibitory activity of a test compound on uridine-diphosphate-N-acetylglucosamine formation in a human or an animal.

  本发明涉及测量从人类和动物组织或细胞提取物中尿苷二磷酸-N-乙酰葡萄糖胺形成的方法，以及组织培养中的方法。本发明还涉及测量试验化合物对细胞中尿苷二磷酸-N-乙酰葡萄糖胺形成的抑制活性的方法。本发明还涉及测量试验化合物对人或动物中尿苷二磷酸-N-乙酰葡萄糖胺形成的抑制活性的方法。
• CORONARY HEART DISEASE BIOMARKER AND APPLICATION THEREOF
  申请人：BGI Shenzhen

  公开号：EP3339858A1

  公开（公告）日：2018-06-27

  The present invention provides a coronary heart disease (CHD) biomarker and application thereof. Specifically, a biomarker set is provided. The set comprises multiple kinds of biomarkers and may be used for the CHD risk assessment of an object to be tested or for the CD diagnosis of the object to be tested. The present invention also provides a kit containing the biomarker set and the application of the biomarker set in CHD risk assessment and CHD diagnosis.

  本发明提供了一种冠心病（CHD）生物标志物及其应用。具体而言，本发明提供了一套生物标记物。该组生物标记物包括多种生物标记物，可用于待测对象的冠心病风险评估或待测对象的冠心病诊断。本发明还提供了一种包含该生物标志物集的试剂盒，以及该生物标志物集在冠心病风险评估和冠心病诊断中的应用。