lacto-N-biose | 489-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lacto-N-biose
• 英文别名: β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；β-D-Gal-(1,3)-β-D-GlcNAc；Galβ(1-3)GlcNAc-OH；lacto-N-biose I；β-D-Galp-(1→3)-D-GlcpNAc；β-Galp-(1->3)-GlcpNAc；Galbeta1,3GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 489-52-1；3951-51-7；5143-15-7；20972-29-6；31718-87-3；32449-59-5；37090-84-9；75598-07-1；93601-70-8；109432-06-6；126060-76-2；148021-99-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: HMQPEDMEOBLSQB-RPHKZZMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lacto-N-biose 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 16.0h， 生成 O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  A Fluorometric Assay for Glycosyltransferase Activities Using Sugars Aminated and Tagged with 7-Hydroxycoumarin-3-carboxylic Acid as Substrates and High Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  我们开发了一种新的荧光测定法，以氨基化并标记有 7-羟基香豆素-3-羧酸（香豆素）的单糖和二糖为底物，测定糖基转移酶的活性、N-乙酰葡糖胺（GlcNAc）-香豆素用于牛乳中的β1，4-半乳糖基转移酶，Galβ1-4GlcNAc-香豆素用于大鼠肝脏中的α2，3-和α2，6-半乳糖基转移酶。利用 Galβ1-3GlcNAc 和 Galβ1-4Glc-NAc-coumarin 还分别测定了 α1, 3/4- 和 α1, 3-岩藻糖基转移酶的活性。糖基转移酶在糖核苷酸存在的情况下反应生成的这些酶产物通过正相或离子对反相高效液相色谱分离，采用等度洗脱和荧光检测。我们应用这种检测方法测定了 8 种人类肿瘤细胞系的糖基转移酶活性，包括肝细胞（HuH-7、HepG2）、结肠细胞（Colo205、HT-29）、骨髓细胞（HL-60、U-937）、B 淋巴细胞（Daude）和 T 淋巴细胞（Jurkat）。与其他同位素和非同位素测定方法相比，这种测定方法准确、简便，而且灵敏度高，足以测定细胞匀浆中的糖基转移酶活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.22.333
• 作为产物：
  描述：

  phenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到lacto-N-biose
  参考文献：
  名称：

  以嗜热栖热菌的糖合酶为催化剂，快速高效地合成β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-d- N-乙酰氨基葡萄糖

  摘要：

  从嗜热栖热菌β-d-糖苷酶（TtbGly）获得的突变糖合酶或转糖苷酶有效地催化了β-（1→3）-二糖的合成。不幸的是，当使用N-乙酰基葡糖胺衍生物作为受体时，该区域选择性变成了β-（1→4），因此排除了合成d-Gal p - β-（1→3）-d-Glc p NAc的可能性。（乳糖-N-二糖）或d-Glc p - β-（1→3）-d-Glc pNAc，是合成抗原决定簇的有用合成子。相反，我们在这项工作中表明，在存在苯基2-氨基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的情况下，发生了E338G TtbGly糖合酶的“正常”β-（1→3）区域选择性。因此，使用α-半乳糖基或α-葡萄糖基氟化物进行转糖基化反应可得到高收率的相应苯基β-d-glycopyranosyl-（1→3）-2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-葡萄糖基吡喃糖苷（88 –97％）。随后的选择性N-酰化，然后对苯硫醚进行NBS /水脱保

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.007

文献信息

• Efficient chemoenzymatic synthesis of novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated forms
  作者：Lei Li、Yonghui Liu、Tiehai Li、Wenjun Wang、Zaikuan Yu、Cheng Ma、Jingyao Qu、Wei Zhao、Xi Chen、Peng G. Wang

  DOI：10.1039/c5cc03746h

  日期：——

  Novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated form were efficiently synthesizedviaone-pot two-enzyme systems starting with monosaccharides.

  通过单糖开始，使用一锅两酶系统高效合成了新型半乳糖-N-生物素衍生物及其唾液酸化形式。

• The determination of complex carbohydrate structure by using carbonyl carbon resonances of peracetylated derivatives
  作者：Warren J. Goux

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80005-3

  日期：1988.12

  purported regulation of gene expression in plants (Watkins, 1972; Darvill and Albersheim, 1984). Their physiological roles appear to be influenced by their tertiary and, ultimately, their primary structure (Brisson and Carver, 1983; Homans et al., 1986; Carver, 1984; Montreuil, 1980). Their structural complexity arises from the large number of structurally unique residues present and from the variety

  寡糖是生命系统中存在的化合物中含量最多和种类最多的一组。它们的功能范围从抗原决定簇（例如人的ABO血型决定簇）到植物中基因表达的调控（Watkins，1972； Darvill和Albersheim，1984）。它们的生理作用似乎受其三级以及最终其一级结构的影响（Brisson和Carver，1983； Homans等，1986； Carver，1984； Montreuil，1980）。它们的结构复杂性来自存在的大量结构独特的残基，以及可以与相邻残基和从相邻残基形成的各种环构型和糖苷键。
• Enzymatic synthesis of unique sialyloligosaccharides using marine bacterial α-(2→3)- and α-(2→6)-sialyltransferases
  作者：Toshiki Mine、Tatsuo Miyazaki、Hitomi Kajiwara、Kenta Naito、Katsumi Ajisaka、Takeshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.036

  日期：2010.7

  products, we confirmed their structure by NMR spectroscopy. The alpha-(2-->3)-sialyltransferase transferred N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) from cytidine 5'-monophospho-N-acetylneuraminic acid (CMP-Neu5Ac) to the beta-anomeric hydroxyl groups of mannose (Man) and alpha-Manp-(1-->6)-Manp, and alpha-(2-->6)-sialyltransferase transferred N-acetylneuraminic acid to the 6-OH groups of the non-reducing end

  我们调查了克隆自Photobacter sp。的海洋细菌α-（2-> 3）-唾液酸转移酶的受体底物特异性。使用几种糖类作为受体底物，从达姆酵母菌JT0160克隆的JT-ISH-224和α-（2-> 6）-唾液酸转移酶。纯化酶促反应产物后，我们通过NMR光谱确认了其结构。α-（2-> 3）-唾液酸转移酶将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）从胞苷5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）转移至甘露糖（Man）和α的β-异头羟基-Manp-（1-> 6）-Manp和α-（2-> 6）-唾液酸转移酶将N-乙酰神经氨酸转移至β-Galp-（ 1-> 3）-GlcpNAc和beta-Galp-（1-> 6）-GlcpNAc。
• Biochemical characterization of an α1,2-colitosyltransferase from<i>Escherichia coli</i>O55:H7
  作者：Zhigang Wu、Guohui Zhao、Tiehai Li、Jingyao Qu、Wanyi Guan、Jiajia Wang、Cheng Ma、Xu Li、Wei Zhao、Peng G Wang、Lei Li

  DOI：10.1093/glycob/cwv169

  日期：2016.5

  Colitose, also known as 3,6-dideoxy-l-galactose or 3-deoxy-l-fucose, is one of only five naturally occurring 3,6-dideoxyhexoses. Colitose was found in lipopolysaccharide of a number of infectious bacteria, including Escherichia coli O55 & O111 and Vibrio cholera O22 & O139. To date, no colitosyltransferase (ColT) has been characterized, probably due to the inaccessibility of the sugar donor, GDP-colitose. In this study, starting with chemically prepared colitose, 94.6 mg of GDP-colitose was prepared via a facile and efficient one-pot two-enzyme system involving an l-fucokinase/GDP-l-Fuc pyrophosphorylase and an inorganic pyrophosphatase (EcPpA). WbgN, a putative ColT from E. coli O55:H5 was then cloned, overexpressed, purified and biochemically characterized by using GDP-colitose as a sugar donor. Activity assay and structural identification of the synthetic product clearly demonstrated that wbgN encodes an α1,2-ColT. Biophysical study showed that WbgN does not require metal ion, and is highly active at pH 7.5–9.0. In addition, acceptor specificity study indicated that WbgN exclusively recognizes lacto-N-biose (Galβ1,3-GlcNAc). Most interestingly, it was found that WbgN exhibits similar activity toward GDP-l-Fuc (kcat/Km = 9.2 min−1 mM−1) as that toward GDP-colitose (kcat/Km = 12 min−1 mM−1). Finally, taking advantage of this, type 1 H-antigen was successfully synthesized in preparative scale.

  Colitose，也称为 3,6-二脱氧-L-半乳糖或 3-脱氧-L-岩藻糖，是仅有的五种天然存在的 3,6-二脱氧己糖之一。在许多感染性细菌的脂多糖中发现了大肠糖，包括大肠杆菌 O55 和 O111 以及霍乱弧菌 O22 和 O139。迄今为止，尚未对大肠糖基转移酶 (ColT) 进行表征，这可能是由于糖供体 GDP-大肠糖难以获得。在本研究中，从化学制备的大肠糖开始，通过简便高效的一锅双酶系统制备了 94.6 毫克 GDP-大肠糖，该系统涉及 l-岩藻糖激酶/GDP-l-Fuc 焦磷酸化酶和无机焦磷酸酶 (EcPpA)。 WbgN（一种来自大肠杆菌 O55:H5 的假定 ColT）随后通过使用 GDP-colitose 作为糖供体进行克隆、过表达、纯化和生化表征。合成产物的活性测定和结构鉴定清楚地表明 wbgN 编码 α1,2-ColT。生物物理研究表明WbgN不需要金属离子，并且在pH 7.5-9.0时具有高活性。此外，受体特异性研究表明，WbgN 专门识别乳-N-二糖 (Galβ1,3-GlcNAc)。最有趣的是，我们发现 WbgN 对 GDP-l-Fuc (kcat/Km = 9.2 min−1 mM−1) 的活性与对 GDP-colitose (kcat/Km = 12 min−1 mM−1) 的活性相似。最后，利用这一点，成功地制备级合成了1型H抗原。
• Characterization of<i>Helicobacter pylori</i>α1,2-Fucosyltransferase for Enzymatic Synthesis of Tumor-Associated Antigens
  作者：Daniel B. Stein、Yu-Nong Lin、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1002/adsc.200800435

  日期：2008.10.6

  Helicobacter pylori catalyzes the fucosylation of acceptor oligosaccharides at the C2-OH of terminal Galβ units. The enzyme from strain NCTC11639 was evaluated for its ability to synthesize cancer-associated antigens. The α1,2-FucT was determined to be active over a pH range between 4.0 and 8.0 with the optimum occurring at pH 5.0. Although a divalent metal ion cofactor was not required for catalysis, enhancement

  来自幽门螺杆菌的α1,2-岩藻糖基转移酶（α1,2-FucT）催化末端Galβ单元的C2-OH上受体寡糖的岩藻糖基化。评价了来自菌株NCTC11639的酶合成癌症相关抗原的能力。经测定，α1,2-FucT在4.0至8.0的pH范围内具有活性，最适在pH 5.0时发生。尽管催化不需要二价金属离子辅助因子，但在添加Mn 2+后可检测到酶活性的增强。。详细的底物特异性分析表明，α1,2-FucT可以催化多种寡糖底物的岩藻糖基化。与包含2型结构（Galβ1-4GlcNAc）的聚糖相比，优选地，所述α1,2-FucT包含岩藻糖基化的1型结构（Galβ1-3GlcNAc）的聚糖。发现路易斯A三糖[Galβ1-3（Fucα1-4）GlcNAc]是最好的受体。唯一的例外是Lewis x五糖LNFP III [Galβ1-4（Fucα1-3）GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc]优于Lewis a类似物LNFP