GlcNAcβ(1-3)Galβ(1-4)Glc | 75645-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcNAcβ(1-3)Galβ(1-4)Glc
• 英文别名: GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)Glc；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 75645-27-1
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₆
• 分子量: 545.495
• InChiKey: CRTJRHPGCOAOQC-UNAKRXNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1022.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

制备方法与用途

乳糖-N-三糖II是母乳低聚糖（HMO）的核心结构单元，具有营养和保健的潜力，可应用于生产复合HMO。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GlcNAcβ(1-3)Galβ(1-4)Glc 在 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugar pyrophosphorylase 、 Escherichia coli galactokinase 、 Helicobacter pylori α1−3-fucosyltransferase 、 Neisseria meningitidis β1−4-galactosyltransferase 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 Guanosine 5'-triphosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 lacto-N-fucopentaose III
  参考文献：
  名称：

  顺序单罐多酶化学酶法合成糖鞘脂聚糖

  摘要：

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01905
• 作为产物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 β-(1->3)-N-acetylglycosaminyltransferase 、 cacodylate buffer 、 碘 、 manganese(ll) chloride 、 hexa-bromo-polyethylene glycol 6000 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 GlcNAcβ(1-3)Galβ(1-4)Glc
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic supported synthesis of lacto-N-neotetraose using dendrimeric polyethylene glycol

  摘要：

  The lacto-N-neotetraose tetrasaccharide was synthesized on a new dendrimeric support, based on polyethylene glycol. Starting from 1-thio-beta-D-lactose, the trisaccharide (2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-1-thio-beta-D-glucopyranose was obtained using Neisseria meningitidis beta-(1--> 3)-N-acetylglucosaminyltransferase according to a soluble synthesis approach, bound on the support and galactosylated using the milk beta-(1 --> 4)-galactosyl transferase to give after cleavage the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.11.017

文献信息

• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• Reversible derivatization of sugars with carbobenzyloxy groups and use of the derivatives in solution-phase enzymatic oligosaccharide synthesis
  作者：Thomas Norberg、Elisabet Kallin、Ola Blixt

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108272

  日期：2021.4

  sugars was developed. Briefly, lactose was converted into its glycosylamine, which was then acylated with carbobenzyloxy chloride in high overall yield. The obtained lactose Cbz derivative was used in sequential glycosylations using glycosyltransferases and nucleotide sugars in aqueous buffers. Isolation of the reaction products after each step was by simple C-18 solid-phase extraction. The Cbz group was

  开发了在糖的还原端连接和分离苄氧基 (Cbz) 基团的简单方案。简而言之，乳糖被转化为其糖基胺，然后以高总产率用羧苄基氯酰化。获得的乳糖 Cbz 衍生物用于在水性缓冲液中使用糖基转移酶和核苷酸糖进行连续糖基化。每个步骤后反应产物的分离是通过简单的 C-18 固相萃取进行的。Cbz 基团通过催化氢解或催化转移氢化随后原位糖基胺水解去除。通过这种方式，以简单有效的方式制备了三糖（GlcNAc-乳糖）、人乳四糖（LNnT）和人乳五糖（LNFPIII）。
• Enzymatic glycosylation of reducing oligosaccharides linked to a solid phase or a lipid via a cleavable squarate linker
  作者：O Blixt、T Norberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00135-4

  日期：1999.6

  the linkage and regenerated the oligosaccharide glycosylamines, which were in turn rapidly hydrolyzed to the reducing oligosaccharides. To demonstrate the usefulness of this linkage in enzymatic oligosaccharide synthesis, lactose was linked to a lipid or a solid phase, the obtained conjugates were then subjected to two enzymatic glycosylations (either consecutively or 'one-pot'). The resulting materials

  还原性低聚糖被转化成它们相应的糖基胺，并且它们与3，4-二乙氧基-3-环丁烯-1，2-二酮（方酸二乙酯）反应。所得的衍生物可以与氨基官能化的脂质，固体或蛋白质连接。用溴水溶液或用氨水硼酸铵处理获得的脂质或固体缀合物，可裂解键并再生寡糖糖胺，然后将其迅速水解为还原性寡糖。为了证明这种连接在酶促寡糖合成中的有用性，将乳糖与脂质或固相连接，然后对获得的缀合物进行两次酶促糖基化（连续或“一锅法”）。然后将所得材料裂解，在两种情况下，
• Enzymatic and Chemoenzymatic Syntheses of Disialyl Glycans and Their Necrotizing Enterocolitis Preventing Effects
  作者：Hai Yu、Xuebin Yan、Chloe A Autran、Yanhong Li、Sabrina Etzold、Joanna Latasiewicz、Bianca M. Robertson、Jiaming Li、Lars Bode、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02167

  日期：2017.12.15

  novel disialyl glycans have been designed and synthesized by enzymatic or chemoenzymatic methods. Noticeably, two disialyl tetraoses have been produced by enzymatic sialylation of chemically synthesized thioethyl β-disaccharides followed by removal of the thioethyl aglycon. Dose-dependent and single-dose comparison studies showed varying NEC-preventing effects of the disialyl glycans in neonatal rats

  坏死性小肠结肠炎（NEC）是早产儿中最常见和最具破坏性的肠道疾病之一。满足这种特殊和高度脆弱人群临床需求的疗法极为有限。特定的人乳低聚糖（HMO），二唾液酸内酯-N-四糖（DSLNT）被证明有助于母乳喂养，因为它可以预防新生大鼠模型中的NEC，并且在一项人类临床研究中与较低的NEC风险相关。本文中，描述了先前显示出具有NEC预防作用的两个DSLNT类似物的克级合成。另外，已经通过酶促或化学酶促方法设计和合成了四种新颖的二唾液酸聚糖。明显地，通过化学合成的硫乙基β-二糖的酶促唾液酸化，然后除去硫乙基糖苷配基，已经产生了两种二唾液酸四糖。剂量依赖性和单剂量比较研究表明，新生大鼠中二唾液酸聚糖的NEC预防作用各不相同。
• Glycosynthase Principle Transformed into Biocatalytic Process Technology: Lacto-<i>N</i>-triose II Production with Engineered <i>exo</i>-Hexosaminidase
  作者：Katharina Schmölzer、Melanie Weingarten、Kai Baldenius、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1021/acscatal.9b01288

  日期：2019.6.7

  Glycosynthases are promising enzyme catalysts for glycoside synthesis. Derived from glycoside hydrolases by mechanistic repurposing of their active site, glycosynthases utilize suitably activated glycosyl donors for glycosylation, yet they are unable to hydrolyze the products thus formed. Although primed for synthetic application by their design, glycosynthases have yet to see actual use in carbohydrate

  糖苷合酶是用于糖苷合成的有前途的酶催化剂。糖基合酶通过机械地改变其活性位点而衍生自糖苷水解酶，其利用适当活化的糖基供体进行糖基化，但是它们不能水解由此形成的产物。尽管通过其设计为合成应用做好了准备，但糖合酶尚未见到在碳水化合物生产中的实际用途。为了挑战从过程化学观点出发对糖合酶适用性的限制，我们在此开发了一种双歧双歧杆菌β- N-乙酰基己糖胺酶的糖合酶（D746E变体），该酶具有很高的合成活性（≥100μmolmin –1 mg –1）。使用时具有化学和区域选择性Ñ乙酰基d -葡糖胺1,2-恶唑啉为乳糖β-1,3-糖基化。因此，我们建立了一种化学酶法工艺技术，用于生产人乳寡糖的核心结构单位乳糖-N-三糖II。使用恶唑啉的等量（化学制备，40％收率从Ñ乙酰基d -葡糖胺）和乳糖，我们获得了lacto- Ñ -triose II（515毫米; 281毫克毫升-1 ;约90％产率;≤1ħ反应时间