N-propionyl-α-D-glucosamine | 14215-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-propionyl-α-D-glucosamine
• 英文别名: 2-Desoxy-2-propianamido-α-D-glucopyranose；2-Propionamido-β-D-glucose；2-propionylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranose；2-Propionylamino-2-desoxy-α-D-glucopyranose；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]propanamide
• CAS: 14215-79-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: RTEOJYOKWPEKKN-BTZCVUIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 、 丙酸酐 在 甲醇 、 silver(1+) propionate 作用下， 生成 N-propionyl-α-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Haber; zit.bei Baer, Fortschritte der Chemischen Forschung, 1958, vol. 3, p. 822,849,851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Enzymatic N‐Acylation Step Enables the Biocatalytic Synthesis of Unnatural Sialosides
  作者：Pedro Laborda、Yong‐Mei Lyu、Fabio Parmeggiani、Ai‐Min Lu、Wen‐Jiao Wang、Ying‐Ying Huang、Kun Huang、Juan Guo、Li Liu、Sabine L. Flitsch、Josef Voglmeir

  DOI：10.1002/anie.201914338

  日期：2020.3.23

  material for many biotechnological products through manipulation of its N-acetyl functionality, which can be cleaved under mild conditions using the enzyme family of de-N-acetylases. However, the chemoselective enzymatic re-acylation of glucosamine derivatives, which can introduce new stable functionalities into chitin derivatives, is much less explored. Herein we describe an acylase (CmCDA from Cyclobacterium

  几丁质是自然界中最丰富和最便宜的生物聚合物之一。几丁质通过操纵其 N-乙酰基官能团已成为许多生物技术产品的宝贵起始材料，可在温和条件下使用去 N-乙酰基酶家族将其裂解。然而，葡糖胺衍生物的化学选择性酶促再酰化可以将新的稳定功能引入几丁质衍生物中，但很少有人探索。在本文中，我们描述了一种酰化酶（来自海洋环杆菌的 CmCDA），其在生理反应条件下催化糖胺与一系列羧酸的 N-酰化。这种生物催化剂通过使用高度选择性的酶级联反应，弥补了将几丁质转化为复杂糖苷（例如 C5 修饰的唾液酸苷）方面的重要空白。