N-tert-butyloxycarbonyl-D-mannosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-D-mannosamine
• 英文别名: N-tert­-butoxycarbonyl-D-mannosamine；2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-2-deoxy-D-mannopyranoside；N-t-Boc-mannosamine；tert-butyl N-[(3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇
• 分子量: 279.29
• InChiKey: CQWFSMWAGKKQJB-NEIVSKJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-D-mannosamine 在 盐酸 、 indium 、 甲酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-取代的2-氨基-2-脱氧甘露糖的铟介导的烯丙基化合成N-乙酰神经氨酸的C-5类似物。

  摘要：

  本文介绍了在C-5结构上不同的N-乙酰神经氨酸新类似物（Neu5Ac）的简短合成。合成策略包括2-（溴甲基）丙烯酸乙酯与N-衍生的甘露糖胺之间的铟介导的偶联反应，以及所得烯酸酯的臭氧分解。这种铟介导的烯丙基化用于合成神经氨酸的主要优势在于有效的立体选择性CC键形成，该键主要提供正确的非对映异构体，在新生成的羟基与甘露糖胺的C-2酰胺基之间具有苏式关系。通过这种方法，分三步制备Neu5Boc（4a），Neu5Gly（4b），Neu5（6-NHCbz）己酰基（4c）和Neu5（1-萘基）乙酰基（4d）（总共约50％）。此外，通过对神经氨酸（5b）的氨基官能团进行N-酰化反应，可以合成几种N-取代的神经氨酸，这是通过对Neu5Boc（4a）的N-Boc基团进行脱保护得到的。这些类似物包括Neu5BrAc（6a），Neu5丙烯酰基（6b），Neu5苯甲酰基（6c）和Neu5苯甲酰基-4-苯甲酰基（

  DOI：

  10.1021/jo9614856
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-D-mannosamine
  参考文献：
  名称：

  在连续流动反应器中使用固定化 N-乙酰神经氨酸裂解酶化学酶法合成唾液酸衍生物

  摘要：

  由于唾液酸在大肠杆菌中的重要作用，N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）衍生物的合成在糖生物学研究中受到越来越多的关注。G。癌症、细菌和健康细胞。这些碳水化合物的化学制备通常依赖于多步合成程序，导致总产率较低。在此，我们报道了一种涉及固定在 Immobead 150P (Immobead-NAL) 上的N-乙酰神经氨酸裂解酶 (NAL) 来制备 Neu5Ac 衍生物的连续流程。Immobead-NAL 的批量实验显示出与天然酶相同的活性。此外，通过使用五倍过量的N-乙酰基-D-甘露糖胺 (ManNAc) 或丙酮酸，Neu5Ac 的转化率和分离产率显着提高。为了进一步提高该过程的效率，设计了一种流程设置，以化学酶方式进入一系列N功能化的 Neu5Ac 衍生物，转化率为 48-82%，并在连续使用 1 周后表现出出色的稳定性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900146

文献信息

• Fluorogenic sialic acid glycosides for quantification of sialidase activity upon unnatural substrates
  作者：Cristina Y. Zamora、Marc d’Alarcao、Krishna Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.076

  日期：2013.6

  Herein we report the synthesis of N-acetyl neuraminic acid derivatives as 4-methylumbelliferyl glycosides and their use in fluorometrically quantifying human and bacterial sialidase activity and substrate specificities. We found that sialidases in the human promyelocytic leukemic cell line HL60 were able to cleave sialic acid substrates with fluorinated C-5 modifications, in some cases to a greater

  在本文中，我们报告了N-乙酰神经氨酸衍生物作为 4-甲基伞形酮糖苷的合成及其在荧光定量人类和细菌唾液酸酶活性和底物特异性中的用途。我们发现人早幼粒细胞白血病细胞系 HL60 中的唾液酸酶能够切割带有氟化 C-5 修饰的唾液酸底物，在某些情况下比天然N-乙酰基官能团的切割程度更大。人类唾液酸酶亚型还能够切割具有庞大和疏水性 C-5 修饰的非天然底物。相比之下，我们发现从产气荚膜梭菌中分离的细菌唾液酸酶在这个位置对唾液酸衍生化的耐受性较低，几乎没有观察到这些糖苷的裂解。根据我们的结果，我们得出结论，人类唾液酸酶活性是利用非天然唾液酸衍生物进行唾液酸代谢糖工程研究的一个重要因素。我们的荧光探针有助于进一步了解细胞环境中人类唾液酸酶的活性和底物特异性。
• Fluorescent Live-Cell Imaging of Metabolically Incorporated Unnatural Cyclopropene-Mannosamine Derivatives
  作者：Christian M. Cole、Jun Yang、Jolita Šečkutė、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/cbic.201200719

  日期：2013.1.21

  partners. Here, we demonstrate that methylcyclopropenes can meet the stringent steric demands required for metabolic imaging of unnatural mannosamines on live cells. Using sequential azide–alkyne chemistry, we also demonstrate multicolor imaging of two different metabolically incorporated unnatural sugars.

  糖衣：我们最近开发了甲基环丙烯作为低分子量四嗪偶联物。在这里，我们证明甲基环丙烯可以满足活细胞上非天然甘露糖胺代谢成像所需的严格空间要求。使用连续叠氮化物-炔烃化学，我们还展示了两种不同代谢结合的非天然糖的多色成像。
• A facile synthesis of a useful 5-N-substituted-3,5-dideoxy-d-glycero-d-galacto-nonulosonic acid from 2-acetamido-2-deoxy-d-glucose
  作者：Wen-Yang Wu、Betty Jin、David C.M. Kong、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00020-7

  日期：1997.5

  The chemoenzymic synthesis of the sialic acid Neu5Boc from the commercially-available carbohydrate N-acetyl-D-glucosamine is presented, A basic resin-catalysed epimerisation of N-acetyl-D-glucosamine to N-acetyl-D-mannosamine is also discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US7462746B2
  申请人：——

  公开号：US7462746B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• Chemoenzymatic Synthesis of Sialic Acid Derivatives Using Immobilized<i>N‐</i>Acetylneuraminate Lyase in a Continuous Flow Reactor
  作者：Victor R. L. J. Bloemendal、Sam J. Moons、Jurriaan J. A. Heming、Mohamed Chayoua、Olaf Niesink、Jan C. M. van Hest、Thomas J. Boltje、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.201900146

  日期：2019.6.6

  The synthesis of N‐acetylneuraminic acid (Neu5Ac) derivatives is drawing more and more attention in glycobiology research because of the important role of sialic acids in e. g. cancer, bacterial, and healthy cells. Chemical preparation of these carbohydrates typically relies on multistep synthetic procedures leading to low overall yields. Herein we report a continuous flow process involving N‐acetylneuraminate

  由于唾液酸在大肠杆菌中的重要作用，N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）衍生物的合成在糖生物学研究中受到越来越多的关注。G。癌症、细菌和健康细胞。这些碳水化合物的化学制备通常依赖于多步合成程序，导致总产率较低。在此，我们报道了一种涉及固定在 Immobead 150P (Immobead-NAL) 上的N-乙酰神经氨酸裂解酶 (NAL) 来制备 Neu5Ac 衍生物的连续流程。Immobead-NAL 的批量实验显示出与天然酶相同的活性。此外，通过使用五倍过量的N-乙酰基-D-甘露糖胺 (ManNAc) 或丙酮酸，Neu5Ac 的转化率和分离产率显着提高。为了进一步提高该过程的效率，设计了一种流程设置，以化学酶方式进入一系列N功能化的 Neu5Ac 衍生物，转化率为 48-82%，并在连续使用 1 周后表现出出色的稳定性。