2-aminoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 87906-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-aminoethyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranose；2-Aminoethyl 2-(Acetylamino)-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-aminoethoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 87906-02-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 264.279
• InChiKey: QCTRCKYGWQLWGS-VVULQXIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-4-sulfanylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  在琼脂糖基质上固相酶促合成唾液酸路易斯X四糖。

  摘要：

  由环氧琼脂糖6B首先与1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷反应，然后与二乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸二乙酯）反应，制得具有不同连接臂长度的硫代吡啶基琼脂糖）和1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷在几个循环中，然后使获得的氨基琼脂糖与硫代丁内酯和2,2'-二硫代吡啶相继反应。使硫代吡啶基琼脂糖与葡糖胺衍生物2-（3'-巯基丁酰氨基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷反应，得到具有不同接头长度的GlcNAc琼脂糖。用β-（1-4）-半乳糖基转移酶和UDP-半乳糖对它们进行酶促半乳糖基化，产率在70％到98％之间变化，并且接头长度和产率之间存在明显的相关性。然后将具有长接头的GlcNAc琼脂糖用于唾液酸Le x四糖的固相合成中。使三种必需的酶（半乳糖基，唾液酸和岩藻糖基转移酶）和核苷酸糖与GlcNAc Sepharose连续反应，在用DTT将Sepharose裂解后，纯化后得到的游离唾液酸Le

  DOI：

  10.1021/jo980074h
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以280 mg的产率得到2-aminoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在琼脂糖基质上固相酶促合成唾液酸路易斯X四糖。

  摘要：

  由环氧琼脂糖6B首先与1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷反应，然后与二乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸二乙酯）反应，制得具有不同连接臂长度的硫代吡啶基琼脂糖）和1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷在几个循环中，然后使获得的氨基琼脂糖与硫代丁内酯和2,2'-二硫代吡啶相继反应。使硫代吡啶基琼脂糖与葡糖胺衍生物2-（3'-巯基丁酰氨基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷反应，得到具有不同接头长度的GlcNAc琼脂糖。用β-（1-4）-半乳糖基转移酶和UDP-半乳糖对它们进行酶促半乳糖基化，产率在70％到98％之间变化，并且接头长度和产率之间存在明显的相关性。然后将具有长接头的GlcNAc琼脂糖用于唾液酸Le x四糖的固相合成中。使三种必需的酶（半乳糖基，唾液酸和岩藻糖基转移酶）和核苷酸糖与GlcNAc Sepharose连续反应，在用DTT将Sepharose裂解后，纯化后得到的游离唾液酸Le

  DOI：

  10.1021/jo980074h

文献信息

• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• Preparation of oligosaccharides by homogenous enzymatic synthesis and solid phase extraction
  作者：Wenjun Wang、Chen Jin、Lina Guo、Yu Liu、Yue Wan、Xin Wang、Lei Li、Wei Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1039/c1cc13293h

  日期：——

  This communication describes a method for enzymatic preparation of bioactive glycans, which integrated the high-efficiency of homogenous phase enzymatic reaction and fast separation of solid phase extraction.

  该交流描述了一种酶法制备生物活性聚糖的方法，该方法集高效率的均相酶促反应和固相萃取的快速分离于一体。
• Coating lanthanide nanoparticles with carbohydrate ligands elicits affinity for HeLa and RAW264.7 cells, enhancing their photodamaging effect
  作者：Takashi Kanamori、Takashi Sawamura、Tatsumi Tanaka、Izumi Sotokawa、Ryota Mori、Kotaro Inada、Akihiro Ohkubo、Shun-Ichiro Ogura、Yasutoshi Murayama、Eigo Otsuji、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.050

  日期：2017.1

  high affinity for glucose, while RAW264.7 for glucose, galactose, mannose, and fucose. A similar cell-monosaccharide affinity was microscopically observed when the cells were mixed with monosaccharide-LNP conjugates and rinsed, in which the high affinity LNP probes luminesced on the cells. The high affinity monosaccharide-LNPs showed greater photodamaging effects than the unmodified LNP toward the corresponding

  合成了与单糖缀合的镧系元素纳米粒子（LNP），作为对癌细胞具有亲和力的光子能量上转换纳米器件。设计结合物以通过组织穿透力强的近红外（NIR）辐射选择性损伤含有原卟啉IX的癌细胞，原卟啉IX是由先前施用的5-氨基乙酰丙酸（ALA）内源合成的。首先，使用三价单糖-柠檬酸结合物进行新型细胞聚集测定，评估了单糖对细胞（HeLA，RAW264.7和MKN45）的亲和力。结果，HeLA对葡萄糖表现出高亲和力，而RAW264.7对葡萄糖，半乳糖，甘露糖和岩藻糖表现出高亲和力。当将细胞与单糖-LNP缀合物混合并冲洗时，在显微镜下观察到相似的细胞-单糖亲和力，其中高亲和力的LNP探针在细胞上发亮。当用ALA预处理细胞并用NIR辐照时，高亲和力单糖-LNP比未修饰的LNP对相应细胞表现出更大的光损伤作用。这项研究表明，在LNP的光动力疗法中，碳水化合物可用作癌细胞的选择性配体。
• DRUG-LIGAND CONJUGATES, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Kane John

  公开号：US20130131310A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to methods for synthesizing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein each of X, Alk, and W are as defined and described herein.

  本发明涉及一种合成式I化合物或其药用可接受盐的方法：（I），其中X、Alk和W中的每一个如本文所定义和描述。