N-acetyl-D-lactosamine | 32181-59-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-D-lactosamine
• 英文别名: N-acetyllactosamine；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 32181-59-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• mdl: MFCD00063785
• 分子量: 383.353
• InChiKey: KFEUJDWYNGMDBV-RPHKZZMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192
• 沸点：
  858.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：10 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -4.456 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-lactosamine 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到4,5-dihydro-2-methyl[1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoso][2,1-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Shoda 试剂 (DMC) 和类似物在未受保护碳水化合物异头中心活化中的应用

  摘要：

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108197
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyllactosamine peracetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-acetyl-D-lactosamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Lactosamine Derivatives

  摘要：

  本发明提供了新颖的乳糖胺衍生物及相关方法，适用于制备N-乙酰乳糖胺、乳糖胺、多种乳糖胺盐和多种含乳糖胺的寡糖。首选化合物为：（I）其中R1选自可选择取代的酰基和可选择取代的烷氧羰基组成的群；R2选自可选择取代的苄基、可选择取代的苄基甲基、可选择取代的三苄基、可选择取代的萘甲基（或R2在左侧式中为氢）的群；R3选自可选择取代的C1-5烷基、可选择取代的杂原子烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基、可选择取代的C2-6酰基和氢；Q1和Q2分别选自电子吸引取代基组成的群。

  公开号：

  US20090234111A1

文献信息

• Synthesis of Galactose-Terminated Oligosaccharides by Use of Galactosyltransferase
  作者：Joachim Thiem、Torsten Wiemann

  DOI：10.1055/s-1992-34174

  日期：——

  Galactosyltransferase catalyzes the galactosylation of oligosaccharides terminated by glucose and by 2-acetamido-2-deoxy glucopyranose, respectively. Variations concerning the acceptor substrate as well as the donor substrate are described.

  半乳糖基转移酶分别催化以葡萄糖和2-乙酰胺基-2-脱氧吡喃葡萄糖为末端的多糖的半乳糖基化反应。本文描述了关于受体底物和供体底物的变化。
• Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent
  作者：Naoki Yoshida、Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Naoya Aida、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1002/asia.201000896

  日期：2011.7.4

  enzyme inhibitors in sugar chemistry, have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars in good yields by using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeds in aqueous media without using any protecting groups, affording 2‐pyridyl 1‐thioglycosides with β‐configuration selectively. According to the present method, not

  通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，可以直接从相应的未保护糖以高收率直接合成各种2-吡啶基1-硫代糖苷，糖化学中的重要合成中间体和酶抑制剂。反应在水性介质中进行，无需使用任何保护基，选择性地提供具有β-构型的2-吡啶基1-硫代糖苷。根据本方法，不仅未保护的单糖，而且未保护的寡糖，例如纤维寡糖，壳寡糖，麦芽寡糖和氨基葡萄糖低聚物，都可以转化为相应的2-吡啶硫基衍生物，这将大大扩展芳基1-硫代糖苷在糖化学中的应用。
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases
  作者：Kam Lau、Vireak Thon、Hai Yu、Li Ding、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Denton Wong、Ronald Huang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc01381a

  日期：——

  Two bacterial β1–4-galactosyltransferases, NmLgtB and Hp1–4GalT, exhibit promiscuous and complementary acceptor substrate specificity. They have been used in an efficient one-pot multienzyme system to synthesize LacNAc, lactose, and their derivatives including those containing negatively charged 6-O-sulfated GlcNAc and C2-substituted GlcNAc or Glc, from monosaccharide derivatives and inexpensive Glc-1-P.

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。
• The design and synthesis of an α-Gal trisaccharide epitope that provides a highly specific anti-Gal immune response
  作者：Kensaku Anraku、Shun Sato、Nicholas T. Jacob、Lisa M. Eubanks、Beverly A. Ellis、Kim D. Janda

  DOI：10.1039/c7ob00448f

  日期：——

  moiety were examined for their ability to elicit immune responses in KO mice. Both target epitopes were synthesized using a two-component enzymatic system using modified disaccharide substrates containing a linker moiety for coupling. While both glycoconjugate vaccines induced the required high anti-Gal IgG antibody titers, it was found that this response had exquisite specificity for the Galα(1,3)Galβ(1

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫
• Design of Artificial Glycosidases: Metallopeptides that Remove H Antigen from Human Erythrocytes
  作者：Zhen Yu、James Allan Cowan

  DOI：10.1002/anie.201612079

  日期：2017.3.1

  Catalysts that promote carbohydrate degradation have a wide range of potential applications, but the use of either enzyme glycosidases or small‐molecule catalysts in biological systems raises significant challenges. Herein, we demonstrate a novel strategy for the design of synthetic agents that mimic natural glycosidases and address current problems for biological use. This strategy is illustrated by application

  促进碳水化合物降解的催化剂具有广泛的潜在应用，但在生物系统中使用糖苷酶或小分子催化剂提出了重大挑战。在此，我们展示了一种模拟天然糖苷酶并解决当前生物使用问题的合成制剂设计的新策略。这一策略通过应用于开发潜在的血液替代品来说明这一策略，该血液替代品可替代以缺乏 H2 抗原为特征的稀有孟买血型。具有 16 至 20 个氨基酸的金属肽被构建为人工岩藻糖苷酶，与d-葡萄糖相比，该酶对L-岩藻糖表现出选择性碳水化合物裂解反应性。从 H2 抗原糖中选择性裂解岩藻糖能够有效地从红细胞中去除 H2 抗原，从而实现将常规人类 O 型血转化为稀有孟买血型的潜在血液替代品。