chitotriose | 13319-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chitotriose
• 英文别名: O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；2-(acetylamino)-4-O-{2-(acetylamino)-4-O-[2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-D-glucopyranose；2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucoglucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose；β-D-GlcNAc-(1→4)-β-D-GlcNAc-(1→4)-D-GlcNAc；N,N’,N’’-triacetylchitotriose；N,N′,N′′-triacetylchitotriose；GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 13319-32-9；59990-26-0；147695-57-6
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₁₆
• 分子量: 627.6
• InChiKey: WZZVUHWLNMNWLW-MEWKLCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chitotriose 在 bovine kidney α-fucosidase 、 jack bean β-N-acetylhexosaminidase 作用下， 反应 24.0h， 生成 D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  Fucosylation of chitooligosaccharides by human  1,6-fucosyltransferase requires a nonreducing terminal chitotriose unit as a minimal structure

  摘要：

  FUT8是一种真核生物α1,6-岩藻糖转移酶，它催化从鸟苷酸二磷酸-β-l-岩藻糖向与天冬氨酸连接的寡糖（N-糖）最内层的GlcNAc转移岩藻糖残基。FUT8的催化结构域在结构上类似于细菌α1,6-岩藻糖转移酶NodZ，该酶在合成Nod因子时作用于氨基聚糖。尽管核苷酸糖和N-糖的底物特异性已被确定，但尚不清楚FUT8是否能够对其他糖链（如氨基聚糖）进行岩藻糖化。本研究的目的是探讨FUT8对一般不被认为是哺乳动物底物的氨基聚糖的作用，结果表明FUT8能够以类似于NodZ的方式对这些结构进行岩藻糖化。令人惊讶的是，通过高效液相色谱、质谱和核磁共振对岩藻糖化产物的结构分析表明，FUT8并不利用还原末端的GlcNAc进行岩藻糖转移，而是更偏好于接受体非还原末端的第三个GlcNAc残基。这些发现表明，FUT8催化氨基聚糖的岩藻糖化类似于NodZ，但反应需要非还原末端的氨基三糖结构。FUT8选择岩藻糖化位点的底物识别机制可能与NodZ不同，这可能是由于FUT8固有的结构因子要求所致。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq064
• 作为产物：
  描述：

  (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到chitotriose
  参考文献：
  名称：

  Acetylated Chitosan Oligosaccharides Act as Antagonists against Glutamate-Induced PC12 Cell Death via Bcl-2/Bax Signal Pathway

  摘要：

  去乙酰基壳聚糖低聚糖（COSs）是由β-(1→4) d-氨基葡萄糖单元组成的壳聚糖的去聚合产物，具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗真菌和抗氧化活性。在本研究中，通过化学修饰从COSs制备了全乙酰化壳聚糖低聚糖（PACOs）和N-乙酰化壳聚糖低聚糖（NACOs）。使用核磁共振（NMR）和电喷雾质谱（ESI-MS）鉴定了这些单体的结构。研究了它们对谷氨酸诱导的PC12细胞死亡的拮抗作用。结果表明，PACOs预处理PC12细胞显著抑制了谷氨酸诱导的细胞死亡，并且这种抑制作用呈浓度依赖性。与COSs和NACOs相比，PACOs表现出更好的谷氨酸拮抗作用，表明全乙酰化对壳聚糖低聚糖的神经保护作用至关重要。此外，PACOs预处理显著减少了乳酸脱氢酶的释放和活性氧的产生，并减轻了线粒体膜电位的丧失。进一步的研究表明，PACOs通过抑制Bax/Bcl-2比率升高和半胱天冬酶-3的激活来防止谷氨酸诱导的细胞凋亡。这些结果表明PACOs可能是对抗谷氨酸诱导神经细胞死亡的有前景的拮抗剂。

  DOI：

  10.3390/md13031267

文献信息

• Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03400

  日期：2018.1.5

  thiosulfates have been discovered as a new class of synthetic intermediates in sugar chemistry, named “glycosyl Bunte salts” after 19th-century German chemist, Hans Bunte. The synthesis was achieved by direct condensation of unprotected sugars and sodium thiosulfate using a formamidine-type dehydrating agent in water–acetonitrile mixed solvent. The application of glycosyl Bunte salts is demonstrated with transformation

  S-糖基硫代硫酸盐已被发现是糖化学中的一类新型合成中间体，以19世纪德国化学家汉斯·邦特（Hans Bunte）的名字命名为“糖基邦特盐”。通过在水-乙腈混合溶剂中使用甲am型脱水剂将未保护的糖和硫代硫酸钠直接缩合来完成合成。通过向其他糖基化合物如1-硫糖，糖基二硫化物，1，6-脱水糖和O-糖苷的转化反应证明了糖基邦特盐的应用。
• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent
  作者：Naoki Yoshida、Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Naoya Aida、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1002/asia.201000896

  日期：2011.7.4

  enzyme inhibitors in sugar chemistry, have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars in good yields by using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeds in aqueous media without using any protecting groups, affording 2‐pyridyl 1‐thioglycosides with β‐configuration selectively. According to the present method, not

  通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，可以直接从相应的未保护糖以高收率直接合成各种2-吡啶基1-硫代糖苷，糖化学中的重要合成中间体和酶抑制剂。反应在水性介质中进行，无需使用任何保护基，选择性地提供具有β-构型的2-吡啶基1-硫代糖苷。根据本方法，不仅未保护的单糖，而且未保护的寡糖，例如纤维寡糖，壳寡糖，麦芽寡糖和氨基葡萄糖低聚物，都可以转化为相应的2-吡啶硫基衍生物，这将大大扩展芳基1-硫代糖苷在糖化学中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS HUMAN CHITINASE INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASE HUMAINE
  申请人：ONCOARENDI THERAPEUTICS SP Z O O

  公开号：WO2017037670A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed are amino triazole compounds substituted with a piperidinyl ring that is itself substituted with a heterocyclic ring. These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  揭示了一种氨基三唑化合物，其带有一个被杂环环取代的哌啶环。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁三糖酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应，以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫疾病、牙科疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合征、子宫内膜异位症和癌症的方法。
• One-Pot Synthesis of Unprotected Anomeric Glycosyl Thiols in Water for Glycan Ligation Reactions with Highly Functionalized Sugars
  作者：Sebastian Köhling、Matthias P. Exner、Saba Nojoumi、Jürgen Schiller、Nediljko Budisa、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.201607228

  日期：2016.12.12

  Chemical synthesis of oligosaccharide conjugates is essential for studying the functional relevance of carbohydrates, and this task would be facilitated considerably if reliable methods for the anomeric ligation of unprotected sugars in water were available. Here, a method for the preparation of anomeric glycosyl thiols from complex unprotected mono‐, di‐, and oligosaccharides is presented. By exploiting

  寡糖缀合物的化学合成对于研究碳水化合物的功能相关性至关重要，如果可以使用可靠的方法将水中未保护的糖进行异头连接，则将大大简化此任务。本文介绍了一种从复杂的未保护的单糖，二糖和寡糖制备异头糖基硫醇的方法。通过利用2-乙酰氨基基团的邻近基团效应，可以生成1,2-恶唑啉，并通过用1-硫代酸处理将其转化为1-糖基硫代酯。原位释放的未保护的异头糖基硫醇盐与迈克尔受体，脂族卤化物和氮丙啶偶联，以提供通用的糖偶联物。氨基酸和蛋白质的缀合是通过硫醇与末端烯烃的反应完成的。