甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 | 53008-65-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷；甲基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol；6-hydroxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-methoxy glucopyranoside；Methyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 53008-65-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: MOKYEUQDXDKNDX-DFLSAPQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  593.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P273
• 危险性描述：
  H302,H413
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境中具有良好通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 甲基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C28H32O6
分子式
: 464.55 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl- -D-glucopyranoside
-
CAS 号 53008-65-4

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 有块状物的粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
65 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.50
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

葡萄糖（糖科学）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium dihydroxide 、 palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 Inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  甲基葡苯二糖苷的羟烷基醚的疏水性和亲水性平衡及其对中间相行为的影响

  摘要：

  制备了四个系列的单取代甲基α- D-吡喃葡萄糖苷羟烷基醚，并根据其疏水-亲水平衡对其分子结构进行了研究，研究了它们的热致和溶致自组织特性。获得的结果使我们对驱动凝聚软物质相形成的力有了新的认识。

  DOI：

  10.1002/chem.201202933
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3-溴丙腈 在 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 生成 3-[(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl)oxy]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  来自Glycals的立体选择性电-2-脱氧糖基化。

  摘要：

  我们报道了一种来自糖基的新型且高度立体选择性的电-2-脱氧糖基化反应。该方法具有出色的立体选择性，范围和功能组公差。该方法也可以用于多种天然产物和药物的改性。此外，还实现了糖基鬼臼毒素的可扩展合成和通过迭代电糖基化的单锅三糖合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006115

文献信息

• Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects
  作者：George Ngoje、Zhitao Li

  DOI：10.1039/c3ob26994a

  日期：——

  A series of tolyl 2-azido-2-deoxy-thio-glucoside donors with different combinations of protecting groups were prepared. These donors were used in glycosylation reactions to test the correlations between the stereoselectivity and the pattern of the protecting groups. Acetyl groups showed a position dependent stereo-directing effect. A remote participating mechanism is proposed to explain the observed results.

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。
• 2,3-Anhydro Sugars in Glycoside Bond Synthesis. Highly Stereoselective Syntheses of Oligosaccharides Containing α- and β-Arabinofuranosyl Linkages
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Timothy Wagner、Brian Del Fraino、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja029302m

  日期：2003.4.1

  biologically important events mediated by carbohydrates has generated great interest in the synthesis of oligosaccharides and the development of new methods for glycosidic bond formation. In this paper, we report that 2,3-anhydrofuranose thioglycosides (1, 5) and glycosyl sulfoxides (2, 6), in which the hydroxyl groups C-2 and C-3 are “protected” as an epoxide, glycosylate alcohols with an exceptionally

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...
• Environmentally Benign Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycopyranosides in Task-Specific Ionic Liquid
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1007/s10562-011-0646-7

  日期：2011.7

  A green reaction condition has been developed for the synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides by the Ferrier rearrangement of glycals using alcohols and thiols in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([BMIM]·OTf) in excellent yield. [BMIM]·OTf has been applied as a task specific ionic liquid organo-catalyst. Operational simplicity, environmentally benign reaction condition, use

  已经开发了一种绿色反应条件，通过在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐 ([BMIM]·OTf) 中使用醇和硫醇对糖类进行费里尔重排，以优异的收率合成 2,3-不饱和吡喃糖苷。[BMIM]·OTf 已被用作任务特定的离子液体有机催化剂。该方法的显着特点是操作简单、环境友好的反应条件、使用任务特定的离子液体、反应时间短、收率高。 
• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2020118103A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Anti-heparanase compounds for the treatment of cancer are described. The anti-heparanase compounds are high affinity, synthetic glycopolymers that result in minimal anticoagulant activity. Stereoselective fluorinated forms of these compounds are also provided.

  描述了用于治疗癌症的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，导致最小的抗凝活性。此外还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。
• β-Directing Effect of Electron-Withdrawing Groups at <i>O</i>-3, <i>O</i>-4, and <i>O</i>-6 Positions and α-Directing Effect by Remote Participation of 3-<i>O</i>-Acyl and 6-<i>O</i>-Acetyl Groups of Donors in Mannopyranosylations
  作者：Ju Yuel Baek、Bo-Young Lee、Myung Gi Jo、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ja907252u

  日期：2009.12.9

  isolation of a stable bicyclic trichlorooxazine ring resulting from the intramolecular trapping of the anomeric oxocarbenium ion by 3-O-trichloroacetimidoyl group provided evidence for this remote participation. The triflate anion, counteranion of the mannosyl oxocarbenium ion, was essential for the beta-selectivity, and covalent alpha-mannosyl triflates with an electron-withdrawing group at O-3, O-4

  发现在 O-3、O-4 或 O-6 位具有吸电子的邻三氟甲基苯磺酰基、苄基磺酰基、对硝基苯甲酰基、苯甲酰基或乙酰基的各种受体的甘露糖基化被发现是 β 选择性的，除非供体具有 3-O-酰基和 6-O-乙酰基，主要产物为 α-甘露糖苷。3-O-酰基和 6-O-乙酰基的 α 导向作用归因于它们的远程参与，以及由 3-O-三氯乙亚胺酰基对异头氧代碳鎓离子的分子内捕获所产生的稳定双环三氯恶嗪环的分离小组为这种远程参与提供了证据。三氟甲磺酸盐阴离子，甘露糖基氧代碳鎓离子的抗衡阴离子，对β-选择性至关重要，共价α-甘露糖基三氟甲磺酸盐在O-3处具有吸电子基团，O-4或O-6通过低温NMR检测。强吸电子磺酰基在甘露糖基化中表现出更高的β-导向效应，使α-甘露糖基三氟甲磺酸酯比弱吸电子酰基更稳定。因此，我们提出了 β-甘露糖基化的机制和 β 导向效应的起源：吸电子基团将稳定 α-甘露糖基三氟甲磺酸酯中间体，以及