1,6-anhydro-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 66963-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-3-O-benzyl-β-L-idopyranose；(1R,2R,3S,4R,5R)-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol
• CAS: 66963-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: VQNKIHVRWDVCSD-NJMOYASZSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以170 g的产率得到1,6-脱水-β-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY
  [FR] DISACCHARIDES HEPTASULFATÉS PURS À BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉE

  摘要：

  披露了具有用于哮喘或哮喘相关障碍的用途的过硫酸盐双糖。经口服给药的七硫酸盐双糖与静脉给药剂型的生物利用度相当。

  公开号：

  WO2018035050A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇二甲醚 在 potassium tert-butylate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以52%的产率得到1,6-anhydro-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Heparin oligosaccharides

  摘要：

  本发明提供了合成低分子量肝素和肝素样物的组合物和方法。本发明还提供了具有所需肝素分子或用于合成肝素寡糖的分子的基本均匀群体的组合物。

  公开号：

  US20060079483A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-glycosyl azides by ring-opening of 1,6-anhydrosugars with trimethylsilyl azide
  作者：Tianyu Cui、Raymond Smith、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.002

  日期：2015.10

  We describe here an expedient and highly stereoselective procedure for the synthesis of alpha-glycosyl azides. Treatment of 1,6-anhydrosugars with trimethylsilyl azide in the presence of trimethylsilyl triflate led to the formation of alpha-glycosyl azides. All the reactions were highly stereoselective and afforded the alpha-glycosyl azides in good to excellent yields.

  我们在这里描述了一种方便且高度立体选择性的合成α-糖基叠氮化物的方法。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下用三甲基甲硅烷基叠氮化物处理1，6-脱水糖导致形成α-糖基叠氮化物。所有反应都是高度立体选择性的，并以良好至优异的产率提供了α-糖基叠氮化物。
• DISACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Hung Shang-cheng

  公开号：US20090137793A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disaccharide compounds used as building blocks for making heparin and heparan sulfate oligosaccharides. Also disclosed are methods for making these disaccharide compounds.

  葡萄糖苷化合物被用作制造肝素和肝素硫酸低聚糖的构建块。还公开了制造这些葡萄糖苷化合物的方法。
• Regioselective de-O-benzylation of monosaccharides
  作者：J.R. Falck、D.K. Barma、Sylesh K. Venkataraman、Rachid Baati、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02306-1

  日期：2002.2

  Poly-O-benzylated sugars are regioselectively debenzylated using CrCl2/LiI in moist EtOAc. A predictive, three-point coordination model is proposed.

  聚ø -benzylated糖正在使用的CrCl区域选择性脱苄基2在潮湿的EtOAc /的LiI。提出了一种预测性的三点协调模型。
• Synthesis of α-Glycosyl Thiols by Stereospecific Ring-Opening of 1,6-Anhydrosugars
  作者：Xiangming Zhu、Ravindra T. Dere、Junyan Jiang、Lei Zhang、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1021/jo202069y

  日期：2011.12.16

  Treatment of 1,6-anhydrosugars with commercially available bis(trimethylsilyl) sulfide in the presence of trimethylsilyl triflate led to the formation of a-glycosyl thiols. All the reactions were highly stereoselective and afforded the a-glycosyl thiols in good to excellent yields. By this procedure, a variety of 1,6-anhydrosugars, differing in their sugar units, glycosidic linkages, and protecting group pattern, were converted smoothly into the corresponding a-glycosyl thiols, which could be of great utility in thioglycoside chemistry. It is noteworthy that 1,6-anhydrosugars carrying the 2-O-acyl group and 1,6-anhydrosugar-containing oligosaccharides could also be ring-opened stereospecifically under the same conditions to give rise to the corresponding 1-thiosugars in high yields. Thus, a very concise and efficient access to a-glycosyl thiols of great value was established.
• US4177344A
  申请人：——

  公开号：US4177344A

  公开（公告）日：1979-12-04