2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: YRAQXZMHYZXWBZ-UVAXIRTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-glucopyranose 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026

文献信息

• Iodine Monochloride (ICl) as a Highly Efficient, Green Oxidant for the Oxidation of Alcohols to Corresponding Carbonyl Compounds
  作者：Peng Wei、Datong Zhang、Zhigang Gao、Wenqing Cai、Weiren Xu、Lida Tang、Guilong Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2015.1005630

  日期：2015.6.18

  ABSTRACT Iodine monochloride (ICl) was discovered to be a highly efficient, green oxidant, which can oxidize aldose hemiacetals, diarylmethanols, arylalkylmethanols, anddialkylmethanols to the corresponding aldose lactones, diarylmethanones, arylalkylmethanones, and dialkylmethanones, respectively, in high yields. ICl as a green, metal-free oxidant is characterized by mild reaction condition, short reaction

  摘要 一氯化碘 (ICl) 被发现是一种高效的绿色氧化剂，可以将醛糖半缩醛、二芳基甲醇、芳烷基甲醇和二烷基甲醇分别以高产率氧化成相应的醛糖内酯、二芳基甲酮、芳基烷基甲酮和二烷基甲酮。ICl作为一种绿色无金属氧化剂，具有反应条件温和、反应时间短、收率好、适用范围广等特点。图形概要
• In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis of<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-quinovosyl-(1→4)-<b>D</b>-quinovose
  作者：Shinkiti Koto、Ami Kusunoki、Motoko Hirooka

  DOI：10.1246/bcsj.73.967

  日期：2000.4

  The linear tetrasaccharide, α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-quinovopyranosyl-(1→4)-D-quinovopyranose, the sugar cluster of asterosaponin A from the starfish, Asterias amurensis, was synthesized in a convergent manner. We employed an in situ activating glycosylation using 1-OH sugar derivatives and a system of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine as well as a related system.

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。
• Design, synthesis and biological evaluation of 6-deoxy O-spiroketal C-arylglucosides as novel renal sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Yibing Wang、Yang Lou、Jiang Wang、Dan Li、Hui Chen、Tiannan Zheng、Chunmei Xia、Xiaohan Song、Tiancheng Dong、Jingya Li、Jia Li、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.032

  日期：2019.10

  novel, potent, and selective sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) inhibitor with good pharmacokinetic profiles for the treatment of diabetes, we focus on modifying the sugar moiety of SGLT2 inhibitors, which dominates the binding with glucose binding site of hSGLT, via removing the C-6 hydroxy group to adjust the physicochemical properties and target-recognition manners of SGLT2 inhibitors

  在这项工作中，旨在寻找一种新型，有效且选择性的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，该抑制剂具有良好的药代动力学特征，可用于治疗糖尿病，我们着重于修饰SGLT2抑制剂的糖部分，该部分主要与糖尿病患者结合。 hSGLT的葡萄糖结合位点，通过去除C-6羟基来调节SGLT2抑制剂的理化性质和靶标识别方式。此外，含有特殊O螺环C-芳基葡萄糖苷支架的tofogliflozin在动物和人类中均显示出良好的功效和生物利用度。因此，在这项工作中，设计，合成和评估了一系列作为新型SGLT2抑制剂的6-脱氧O-螺酮C-芳基葡糖苷。
• Inhibitors of <i>endo</i>-α-mannosidase. Part III. Congeners of 1-deoxy-3-<i>O</i>-(α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-mannojirimycin modified in the glucose unit
  作者：Ulrike Spohr、Mimi Bach

  DOI：10.1139/v93-241

  日期：1993.11.1

  The syntheses of congeners of 1-deoxy-3-O-(α-D-glucopyranosyl)-mannojirimycin (1), a strong inhibitor of the glycoprotein-processing endo-mannosidase, are described. The chemical modifications of 1 involved all monodeoxy-genations and mono-O-methylations of the glucose unit and the replacement of this unit by D-galactose, D-xylose, and 2-chloro-2-deoxy-D-glucose. As reported previously, none of the modifications of 1, including deoxygenations and O- and N-methylations of the deoxymannojirimycin unit, improved the inhibitory properties, but demonstrated the high specificity in the recognition of 1 by the enzyme and allowed the assignment of intermolecular hydrogen bonds of the inhibitor • enzyme complex. Essential for complex formation were found NH-5, OH-2, OH-4, and OH-6 of the DMJ unit, as well as OH-3′, OH-4′, and CH₂-6′ of the glucose unit. The residual activities on deoxygenating the OH-2′ and OH-6′ groups of 1 suggest their involvement at the periphery of the binding site.

  描述了一种强烈抑制糖蛋白处理内切脱甲基酶的1-去氧-3-O-(α-D-葡萄糖吡喃基)-曼诺基霉素（1）同系物的合成。1的化学改性包括所有单去氧基化和单-O-甲基化葡萄糖单元以及将该单元替换为D-半乳糖、D-木糖和2-氯-2-脱氧-D-葡萄糖。正如先前报道的那样，1的所有改性，包括去氧化和去氧曼诺基霉素单元的O-和N-甲基化，都没有改善抑制性能，但表明了对酶识别1的高特异性，并允许分配抑制剂•酶复合物的分子间氢键。复合物形成所需的关键部位包括DMJ单元的NH-5、OH-2、OH-4和OH-6，以及葡萄糖单元的OH-3′、OH-4′和CH2-6′。对于1的OH-2′和OH-6′基团的去氧化残余活性表明它们参与了结合位点的外围。
• Partially Benzylated Derivatives of 6-Deoxy-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yoko Mori、Hitoshi Tanaka、Seiichi Hayashi、Yumi Iwai、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.60.2301

  日期：1987.6

  Several partially benzylated derivatives of 6-deoxy-d-glucose (d-quinovose) were synthesized from appropriate di-O-benzyl-d-glucosides whose primary hydroxyl group is unprotected, via unimolar tosylation and subsequent reduction with LiAlH4.

  通过单摩尔数量的甲苯磺酰化反应和随后的LiAlH4还原反应，从适当的二-O-苄基-d-葡糖苷（其伯羟基未保护）合成了6-脱氧-d-葡萄糖（d-黄花草糖）的几种部分苄基化衍生物。