methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 53810-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；methyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 53810-61-0
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: BWEYUPJLUVTHLY-XMFQCKQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 钯 氢气 作用下， 以84%的产率得到methyl O-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1-0-烷基化合成α-和β-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  部分保护的吡喃葡萄糖1和半乳糖吡喃糖13的1-0烷基化导致β-糖苷和β-二糖4a-d和14的便捷，短期合成。在0-6带有较大保护基的葡糖醛糖2仅产生α。 -异头物（异麦芽糖苷衍生物）5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80236-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1-0-烷基化合成α-和β-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  部分保护的吡喃葡萄糖1和半乳糖吡喃糖13的1-0烷基化导致β-糖苷和β-二糖4a-d和14的便捷，短期合成。在0-6带有较大保护基的葡糖醛糖2仅产生α。 -异头物（异麦芽糖苷衍生物）5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80236-x

文献信息

• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2020118103A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Anti-heparanase compounds for the treatment of cancer are described. The anti-heparanase compounds are high affinity, synthetic glycopolymers that result in minimal anticoagulant activity. Stereoselective fluorinated forms of these compounds are also provided.

  描述了用于治疗癌症的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，导致最小的抗凝活性。此外还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。
• A “Traceless” Directing Group Enables Catalytic S_<i>N</i>2 Glycosylation toward 1,2-<i>cis</i>-Glycopyranosides
  作者：Xu Ma、Zhitong Zheng、Yue Fu、Xijun Zhu、Peng Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04584

  日期：2021.8.11

  Generally applicable and stereoselective formation of 1,2-cis-glycopyranosidic linkage remains a long sought after yet unmet goal in carbohydrate chemistry. This work advances a strategy to this challenge via stereoinversion at the anomeric position of 1,2-trans glycosyl ester donors. This SN2 glycosylation is enabled under gold catalysis by an oxazole-based directing group optimally tethered to a

  1,2-顺式-吡喃糖苷键的普遍适用和立体选择性形成仍然是碳水化合物化学中长期追求但尚未实现的目标。这项工作通过在 1,2-反式糖基酯供体的异头位置上的立体倒置推进了应对这一挑战的策略。这种 S N 2 糖基化是在金催化下通过以恶唑为基础的导向基团实现的，该导向基团最佳地束缚在离去基团上，并在温和的催化条件下以大多数优异的产率和良好的选择性实现。该策略也适用于寡糖的合成。
• HEPARANASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20210205350A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Anti-heparanase compounds for the treatment of diabetes are described. The anti-heparanase compounds are high affinity, synthetic glycopolymers that result in minimal anticoagulant activity. Stereoselective fluorinated forms of these compounds are also provided.

  描述了用于治疗糖尿病的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，几乎不具有抗凝血活性。此外，还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。
• Novel alpha-glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0389723A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  This invention relates to novel N-derivatives, of 1,4-di-­deoxy-1,4-imino-L-arabinitol (I), to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes. wherein n is zero, one or two, and R is a glycosyl or etherified or acylated glycosyl radical containing from 1 to 3 hexose or pentose units, said glycosyl radical optionally bearing an ether or ester derivative of the hydroxyl moiety located on the anomeric carbon atom.

  本发明涉及新颖的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇（I）的N-衍生物，涉及其制备方法及其最终用途，特别是作为治疗糖尿病的用途。 其中n为0、1或2，R为含有1至3个己糖或戊糖单元的糖基或醚化或酰化的糖基基团，所述糖基基团任选地在其异头碳原子上的羟基部分带有醚或酯衍生物。
• Phenanthroline‐Catalyzed Stereoretentive Glycosylations
  作者：Fei Yu、Jiayi Li、Paul M. DeMent、Yi‐Jung Tu、H. Bernhard Schlegel、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/anie.201901346

  日期：2019.5.20

  limitations in synthetic access to well-defined oligosaccharides. Most of the current methods rely on the design of specialized coupling partners to control selectivity during the formation of glycosidic bonds. Reported herein is the use of a commercially available phenanthroline to catalyze stereoretentive glycosylation with glycosyl bromides. The method provides efficient access to α-1,2-cis glycosides. This

  碳水化合物是自然界中许多生物活性分子的基本组成部分。然而，阐明其作用方式的努力往往受到合成获得明确寡糖的限制的阻碍。大多数当前方法依赖于设计专门的偶联配偶体来控制糖苷键形成过程中的选择性。本文报道了使用可商购的菲咯啉来催化与糖基溴的立体保留糖基化。该方法提供了对 α-1,2-cis 糖苷的有效获取。该协议已用于八糖佐剂的大规模合成。密度泛函理论计算以及动力学研究表明，该反应通过双 SN 2 机制进行。