(4-nitrophenyl) 2-[[6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]acetate | 916225-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-nitrophenyl) 2-[[6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]acetate
• CAS: 916225-63-3
• 化学式: C₄₂H₄₇NO₁₂
• 分子量: 757.835
• InChiKey: OPSJEXCSNBTGOV-MWVIOTRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  836.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl) 2-[[6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]acetate 在 AgroPore(R) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 以8.6 mg的产率得到甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  用于保护寡糖脱保护的有效聚合物辅助策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601128
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4-nitrophenyl) 2-[[6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于保护寡糖脱保护的有效聚合物辅助策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601128

文献信息

• Efficient Synthesis of an α(2,9) Trisialic Acid by One-Pot Glycosylation and Polymer-Assisted Deprotection
  作者：Hiroshi Tanaka、Yusuke Tateno、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol802207e

  日期：2008.12.18

  An efficient synthesis of alpha(2,9) trisialic acid has been achieved via one-pot glycosylation and polymer-assisted deprotection. The synthesis involves chemo- and regioselective alpha-sialylation of ethylthiosialoside with the S-benzoxazolyl (S-Box) sialyl donor. Use of a prelinker to link an activated ester and a vinyl ether via a carbon chain enables polymer-assisted deprotection of the protected

  通过一锅糖基化和聚合物辅助的脱保护作用，可以实现α（2,9）三唾液酸的有效合成。合成过程包括乙基硫代唾液酸与S-苯并恶唑基（S-Box）唾液酸供体的化学和区域选择性α-唾液酸化作用。使用预连接基经由碳链连接活化的酯和乙烯基醚能够实现聚合物辅助的对被保护的三唾液酸的脱保护。