methyl 6-O-(2-trimethylsilyl-ethoxymethyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2-trimethylsilyl-ethoxymethyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
• 化学式: C₃₄H₄₆O₇Si
• 分子量: 594.821
• InChiKey: CVCUFKWCROARLW-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 6-O-(2-trimethylsilyl-ethoxymethyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  混合氢化物诱导的烷氧基-或芳氧基甲基醚的裂解模式

  摘要：

  6-O-甲硫基甲基（MTM）-，2-三甲基甲硅烷基-乙氧基甲基（SEM）-，苄氧基甲基（BOM）-，对茴香基氧基甲基（pAOM）-和乙氧基甲基的氢解

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91984-1

文献信息

• MOM-, MEM- and SEM-phenyl selenides as reagents for the protection of alcohols as alkoxymethyl ethers
  作者：Andrea Temperini、Diego Annesi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.036

  日期：2011.6

  A simple activation of MOM-, MEM- and SEM-phenyl selenides by iodonium or copper(I) ions in the presence of alcohols to give the corresponding alkoxymethyl ethers is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cleavage pattern of alkoxy- or aryloxymethyl ethers induced by mixed hydrides
  作者：István Bajza、Zsolt Varga、András Lipták

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91984-1

  日期：1993.3

  Hydrogenolysis of the 6-O-methylthiomethyl(MTM)-, 2-trimethylsilyl-ethoxymethyl(SEM)-, benzyloxymethyl(BOM)-, p-anisyloxymethyl(pAOM)- and ethoxymethyl

  6-O-甲硫基甲基（MTM）-，2-三甲基甲硅烷基-乙氧基甲基（SEM）-，苄氧基甲基（BOM）-，对茴香基氧基甲基（pAOM）-和乙氧基甲基的氢解