octa-O-benzyl-trehalose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octa-O-benzyl-trehalose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₁
• 分子量: 1063.3
• InChiKey: AVZQUDHQXONDDN-HQWIQKNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside	53008-65-4	C28H32O6	464.558
  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖	2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose	4132-28-9	C34H36O6	540.656
  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖	2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose	6564-72-3	C34H36O6	540.656
  ——	1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzene	1037310-33-0	C74H74O12	1155.39
  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖酰氟	2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl fluoride	122741-44-0	C34H35FO5	542.647
  ——	1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2,3,5-trimethylbenzene	1037310-30-7	C77H80O12	1197.47

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 乙醚 、 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到octa-O-benzyl-trehalose
  参考文献：
  名称：

  糖基氟化物的反应。O-，S-和N-糖苷的合成

  摘要：

  糖基氟化物与多种O-，S-和N-亲核试剂反应，以良好或优异的产率提供相应的糖苷。

  DOI：

  10.1039/c39840001155

文献信息

• Dehydrative Glycosylation by Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)–Tin(II) Trifluoromethanesulfonate–Tetrabutylammonium Perchlorate–Triethylamine System
  作者：Motoko Hirooka、Shinkiti Koto

  DOI：10.1246/bcsj.71.2893

  日期：1998.12

  Dehydrative glycosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose was carried out by the use of a condensing reagent system composed of diethylaminosulfur trifluoride (DAST), tin(II) triflate, tetrabutylammonium perchlorate, and triethylamine. Using this system, two tetrasaccharides, O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose and O-α-D-glu

  通过使用由二乙氨基三氟化硫 (DAST)、三氟甲磺酸锡 (II)、四丁基高氯酸铵和三乙胺组成的缩合试剂系统，使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖进行脱水糖基化. 使用该系统，两种四糖，O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D -吡喃葡萄糖和 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖合成的。
• Matching Glycosyl Donor Reactivity to Sulfonate Leaving Group Ability Permits S_N2 Glycosylations
  作者：Ming-Hua Zhuo、David J. Wilbur、Eugene E. Kwan、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/jacs.9b07022

  日期：2019.10.23

  Here we demonstrate that highly β-selective glycosylation reactions can be achieved when the electronics of a sulfonyl chloride activator and the reactivity of a glycosyl donor hemiacetal are matched. While these reactions are compatible with the acid- and base-sensitive protecting groups that are commonly used in oligosaccharide synthesis, these protecting groups are not relied upon to control selectivity

  在这里，我们证明了当磺酰氯活化剂的电子学和糖基供体半缩醛的反应性匹配时，可以实现高度 β 选择性的糖基化反应。虽然这些反应与寡糖合成中常用的酸和碱敏感保护基团相容，但不依赖于这些保护基团来控制选择性。相反，β-选择性源于 α-糖基芳基磺酸盐在类似 SN2 的机制中的立体转化。我们的机械建议得到了 NMR 研究、动力学同位素效应 (KIE) 测量和 DFT 计算的支持。
• A Stereoselective One-stage α-Glucosylation with 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucopyranose and a Mixture of Methanesulfonic Acid, Cobalt(II) Bromide, and Tetraethylammonium Perchlorate
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.1543

  日期：1982.5

  A one-stage procedure for the stereoselective α-glucosylation of alcohol with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose and a mixture of methanesulfonic acid, cobalt(II) bromide, and tetraethylammonium perchlorate is described. The mechanism of the glucosylation reaction is discussed.

  醇与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和甲磺酸、溴化钴 (II) 和四乙基高氯酸铵的混合物的立体选择性 α-葡萄糖基化的一步程序是描述。讨论了糖基化反应的机理。
• Oxidatively induced glycosylation starting from hydroquinone glycosides
  作者：Hans Günter Thomas、Jean-Luc Mieusset

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.056

  日期：2008.5

  several glucosides were produced with yields greater than 77% using DDQ in CH2Cl2 as oxidizing agent. For electrolyses, glycosides of trimethylhydroquinone are preferably used because their low oxidation potentials allow the utilization of an undivided cell. The synthesis of the glycosyl donors was achieved with high efficiency by direct coupling of the phenols with peracetylated monosaccharides employing

  作为一类新的糖基供体，对苯二酚糖苷可用于糖基化反应。它们的活化可以电化学或在均相化学条件下进行。常规地，使用CH 2 Cl 2中的DDQ作为氧化剂，生产几种葡糖苷，产率大于77％。对于电解，优选使用三甲基氢醌的糖苷，因为它们的低氧化电位允许利用未分裂的细胞。糖基供体的合成通过使用三氟化硼醚化物作为催化剂，通过使酚与过乙酰化的单糖直接偶联而高效地实现。对苯二酚衍生物的氧化也可用于生成其他稳定的阳离子。
• Glycosyl sulfates as glycosyl donors
  作者：Laura Cipolla、Luigi Lay、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78467-x

  日期：1994.11

  Glycosyl sulfates are easily synthesised from tetrabenzyl pyranoses; their reaction with various accepters promoted by Lewis acids affords glycosides and disaccharides as alpha,beta mixtures.