methyl 6-O-(4-methoxytrityl)-α-D-glucopyranoside | 85749-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(4-methoxytrityl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 85749-09-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₇
• 分子量: 466.531
• InChiKey: MFDHKPAATBXOIE-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(4-methoxytrityl)-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物伯醇的链延长

  摘要：

  糖（α-d-核糖，α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖）和二糖（α-d-果糖）的伯醇的链伸长是通过使用bis（2,2）的Mitsunobu反应实现的（2-2-三氟乙基）丙二酸酯为亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.037
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 6-O-(4-methoxytrityl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物伯醇的链延长

  摘要：

  糖（α-d-核糖，α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖）和二糖（α-d-果糖）的伯醇的链伸长是通过使用bis（2,2）的Mitsunobu反应实现的（2-2-三氟乙基）丙二酸酯为亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.037

文献信息

• Synthesis of phosphatidyl-6-D-glucose and attempted synthesis of phosphatidyl-1-D-glucose
  作者：Fausto Ramirez、Sukhendu B. Mandal、James F. Marecek

  DOI：10.1021/jo00160a014

  日期：1983.6
• The Benzyloxycarbonyl Protective Group : a Good Alternative to the Benzyl Protective Group in the Glycopyranoside and Glycofuranoside Series
  作者：Alain Morère、Fouzi Mouffouk、Claude Chavis、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10021-1

  日期：1997.10

  A procedure for the O-benzyloxycarbonylation of secondary alcohols in the glucose, galactose, mannose, ribose and deoxyribose series is described. Starting from the (4-methoxy)tritylated derivatives on the primary hydroxyl group, the fully protected compounds were obtained for the first time in high yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• High yield regioselective monobenzyloxycarbonylation of secondary alcohols in glycopyranoside series
  作者：Alain Morère、Fouzi Mouffouk、Audrey Jeanjean、Alain Leydet、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/j.carres.2003.08.007

  日期：2003.10

  The regioselective monobenzyloxycarbonylation of secondary alcohols in methyl 6-O-(4-methoxytrityl)-alpha-D-manno-, gluco- and galactopyranoside has been achieved in high yields (74-85%) by using benzyl chloroformate in the presence of 4-dimethylaminopyridine and/or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chain elongation of primary alcohols of carbohydrates
  作者：Caroline Clavel、Véronique Barragan-Montero、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.037

  日期：2004.9

  The chain elongation of primary alcohol of saccharides (α-d-ribose, α-d-glucose, α-d-mannose) and a disaccharide (α-d-melibiose) has been achieved via a Mitsunobu reaction using bis(2,2,2-trifluoroethyl) malonate as nucleophile.

  糖（α-d-核糖，α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖）和二糖（α-d-果糖）的伯醇的链伸长是通过使用bis（2,2）的Mitsunobu反应实现的（2-2-三氟乙基）丙二酸酯为亲核试剂。