(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(4-azido-3-chlorophenyl)methoxymethyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane | 193887-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(4-azido-3-chlorophenyl)methoxymethyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 193887-71-7
• 化学式: C₃₅H₃₆ClN₃O₆
• 分子量: 630.14
• InChiKey: KHVQYTIZRPIAKL-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(4-azido-3-chlorophenyl)methoxymethyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  4-Azido-3-chlorobenzyl Ether, New Protection for Hydroxy Functions

  摘要：

  4-叠氮-3-氯苄基（Cl-Azb）基团可以通过使用一种结晶试剂4-叠氮-3-氯苄基溴化物，方便地引入到羟基功能上。这种试剂是通过两步从市售的2-氯-4-甲基苯胺制备的。与相应的母体4-叠氮苄基（Azb）醚相比，Cl-Azb 醚具有更好的酸稳定性。Cl-Azb 醚对直接的2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）氧化反应稳定，但在转化为相应的亚磷酸胺衍生物后，能被DDQ氧化平滑断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3258
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(4-azido-3-chlorophenyl)methoxymethyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  4-Azido-3-chlorobenzyl Ether, New Protection for Hydroxy Functions

  摘要：

  4-叠氮-3-氯苄基（Cl-Azb）基团可以通过使用一种结晶试剂4-叠氮-3-氯苄基溴化物，方便地引入到羟基功能上。这种试剂是通过两步从市售的2-氯-4-甲基苯胺制备的。与相应的母体4-叠氮苄基（Azb）醚相比，Cl-Azb 醚具有更好的酸稳定性。Cl-Azb 醚对直接的2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）氧化反应稳定，但在转化为相应的亚磷酸胺衍生物后，能被DDQ氧化平滑断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3258

文献信息

• US5998595A
  申请人：——

  公开号：US5998595A

  公开（公告）日：1999-12-07
• 4-Azido-3-chlorobenzyl Ether, New Protection for Hydroxy Functions
  作者：Kenji Egusa、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-1997-3258

  日期：1997.6

  The 4-azido-3-chlorobenzyl (Cl-Azb) group was readily introduced to hydroxy functions by the use of a crystalline reagent, 4-azido-3-chlorobenzyl bromide, which was prepared from commercially available 2-chloro-4-methylaniline in two steps. Cl-Azb ethers have improved acid stability as compared to the corresponding parent 4-azidobenzyl (Azb) ether. Cl-Azb ethers were stable to direct 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) oxidation, but were cleaved smoothly by DDQ oxidation after conversion to the corresponding iminophosphorane derivative.

  4-叠氮-3-氯苄基（Cl-Azb）基团可以通过使用一种结晶试剂4-叠氮-3-氯苄基溴化物，方便地引入到羟基功能上。这种试剂是通过两步从市售的2-氯-4-甲基苯胺制备的。与相应的母体4-叠氮苄基（Azb）醚相比，Cl-Azb 醚具有更好的酸稳定性。Cl-Azb 醚对直接的2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）氧化反应稳定，但在转化为相应的亚磷酸胺衍生物后，能被DDQ氧化平滑断裂。