methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 114219-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside；α-Methyl-6-tosyl-6-deoxytri-O-benzylglucopyranoside；methyl 6-O-tosyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl [O6-(toluene-4-sulfonyl)]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl 6-O-p-toluenesulfonyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranose；methyl 6-O-tosyl-2,3,4-tri-O-benzyl-a-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 114219-26-0
• 化学式: C₃₅H₃₈O₈S
• 分子量: 618.748
• InChiKey: DPWAXHFUEINODS-KJQSSVQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从甲苯磺酸盐轻松生成烯烃和二烯烃

  摘要：

  由 Evans 醛醇反应产生的几种醛醇产物被转化为伯醇。在转化为相应的甲苯磺酸酯后，在二甲氧基乙烷（甘醇二甲醚）中与 Nal 和 DBU 一起加热实现了末端烯烃的完全消除。这种简单的一锅法适用于其他甲苯磺酸盐和衍生自高烯丙醇的甲苯磺酸盐。后者产生二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40210
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  七元亚氨基糖的骨架重排：（-）-腺苷，（-）-1-表腺苷及其衍生物的合成和糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了天然产物（+）-腺苷及其1-表-，1-同-类似物和其他衍生物的镜像，并将其评估为糖苷酶抑制剂。合成策略是基于四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷的骨架重排，所述四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷通过Staudinger / azaWittig /烷基化序列从糖衍生​​的叠氮吲哚开始获得。已经针对烷基化步骤研究了几种有机金属物质，包括有机镁，有机锂，有机锌，有机铝和有机铈试剂。事实证明，二烯丙基锌是引入烯丙基取代基最有效的方法，但使用其他有机金属物种却获得了令人失望的结果，导致收率降低或没有反应。酶促测定表明（-）-腺苷是中等α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.035

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibitory profiles of functionalised morpholines and oxazepanes
  作者：Peter A. Burland、Helen M.I. Osborn、Andrea Turkson

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.019

  日期：2011.9

  libraries of morpholines and oxazepanes have been prepared via the reductive amination reaction between dialdehydes, derived from carbohydrates, and a range of amines. In this way, functionalised morpholines and oxazepanes have been prepared that include N-alkylated derivatives, disaccharide analogues, and ester containing derivatives. The abilities of these functionalised morpholines and oxazepanes

  在这项工作中，通过衍生自碳水化合物的二醛与多种胺之间的还原胺化反应，制备了吗啉和恶唑烷的文库。以这种方式，已经制备了包括N-烷基化衍生物，二糖类似物和含酯衍生物的官能化吗啉和恶唑烷。已经探究了这些功能化的吗啉和恶唑烷酮抑制与多种疾病有关的广泛的糖苷酶的能力，并以此方式对一系列糖苷酶，特别是β- d-半乳糖苷酶衍生了新的抑制剂。牛肾，已被发现。N-烷基吗啉表现出对该酶及其衍生物的最佳抑制作用（15a）–（15d）作为非竞争性抑制剂，IC 50值为55.1–88.6μM。在这项研究中，提出了一些初步的结构-活性关系，并且证明了N-取代的吗啉对分析的酶显示出比任何N-取代的奥沙西better更好的抑制特性。
• Nickel Boride Catalyzed Reductions of Nitro Compounds and Azides: Nanocellulose-Supported Catalysts in Tandem Reactions
  作者：Peter Dinér、Giampiero Proietti、Kaniraj Jeya Prathap、Xinchen Ye、Richard T. Olsson

  DOI：10.1055/a-1579-2190

  日期：2022.1

  TEMPO-oxidized nanocellulose (0.01 wt%), the reduction of a wide range of nitroarenes and aliphatic nitro compounds. Here we describe how the modified nanocellulose has a stabilizing effect on the catalyst that enables low loading of the nickel salt pre-catalyst. Ni-B prepared in situ from a methanolic solution was also used to develop a greener and facile reduction of organic azides, offering a substantially

  由 NiCl2 和硼氢化钠原位制备的硼化镍催化剂允许在 TEMPO 氧化的纳米纤维素水溶液（0.01 wt%）存在下还原各种硝基芳烃和脂肪族硝基化合物。在这里，我们描述了改性纳米纤维素如何对催化剂产生稳定作用，从而实现镍盐预催化剂的低负载。由甲醇溶液原位制备的 Ni-B 也用于开发更环保、更容易还原有机叠氮化物，与文献中报道的方法相比，提供了显着降低的催化剂负载。芳香族和脂肪族叠氮化物都减少了，并且该协议与所获得胺的一锅 Boc 保护兼容，产生相应的氨基甲酸酯。最后，
• Partially Benzylated Derivatives of 6-Deoxy-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yoko Mori、Hitoshi Tanaka、Seiichi Hayashi、Yumi Iwai、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.60.2301

  日期：1987.6

  Several partially benzylated derivatives of 6-deoxy-d-glucose (d-quinovose) were synthesized from appropriate di-O-benzyl-d-glucosides whose primary hydroxyl group is unprotected, via unimolar tosylation and subsequent reduction with LiAlH4.

  通过单摩尔数量的甲苯磺酰化反应和随后的LiAlH4还原反应，从适当的二-O-苄基-d-葡糖苷（其伯羟基未保护）合成了6-脱氧-d-葡萄糖（d-黄花草糖）的几种部分苄基化衍生物。
• Use of Polyethylene Glycol in the Synthesis of Alkyl Fluorides from Alkyl Sulfonates
  作者：Domenico Badone、Giancarlo Jommi、Roberto Pagliarin、Paolo Tavecchia

  DOI：10.1055/s-1987-28123

  日期：——

  In the synthesis of monoflourinated organic compounds, the reaction of potassium fluoride with mesylates and tosylates of alcohols affords fluoro derivatives when polyethylene glycol 400 is used as solvent and catalyst. The limitation of this reaction is the solvolysis of the leaving group by the solvent; the phenomenon is controlled by the degree of steric hindrance around the reaction centre.

  在单氟化有机化合物的合成中，氟化钾与醇的亚磺酸酯和对磺酸酯反应，在聚乙烯醇400作为溶剂和催化剂的情况下可形成氟衍生物。该反应的限制在于溶剂对离去基团的溶解现象，这一现象受到反应中心周围立体阻碍程度的控制。
• Asymmetric Alkylation of β-Keto Esters with Alkylsulfonium Salts Containing a Sugar Group
  作者：Kazuyuki Umemura、Haruo Matsuyama、Michio Kobayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.62.3026

  日期：1989.9

  The asymmetric alkylation of 2-methoxycarbonyl-1-indanone (2) and ethyl 2-methylacetoacetate (5) with an alkylsulfonium salt containing a sugar group were investigated. (S)-Ethyl 2-allyl-2-methylacetoacetate (6b) was obtained with up to 25% optical purity on alkylation of the enolate ion of 5 using the allyl(p-tolyl)sulfonio D-glucoside derivative (1h).

  研究了 2-甲氧基羰基-1-茚满酮 (2) 和 2-甲基乙酰乙酸乙酯 (5) 与含糖基团的烷基锍盐的不对称烷基化反应。使用烯丙基（对甲苯基）磺基 D-葡萄糖苷衍生物（1h）对 5 的烯醇化物离子进行烷基化时，获得了（S）-乙基 2-烯丙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯（6b），其光学纯度高达 25%。