methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(1-ethoxyethyl)-α-D-glucopyranoside | 848676-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(1-ethoxyethyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 848676-08-4
• 化学式: C₃₂H₄₀O₇
• 分子量: 536.665
• InChiKey: KGERWRXXSPBWQJ-WLCXXPGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(1-ethoxyethyl)-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 Eu(fod)3 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(ethyl 2,4-dideoxy-3-O-ethyl-α-L-glycero-hex-4-enopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由混合乙缩醛合成乙烯基糖苷和碳水化合物乙烯基醚：杂Diels-Alder脱氧二糖方法

  摘要：

  描述了一种合成乙烯基糖苷和碳水化合物乙烯基醚的新方法。混合的乙缩醛糖苷和其他类型的碳水化合物混合的乙缩醛用TMS-三氟甲磺酸盐和一种胺碱处理，这是Gassman开发的用于从乙缩醛合成烯醇醚的条件。在大多数情况下，该消除是区域选择性地进行的，而在其他情况下，也可将甲硅烷基醚作为副产物。碳水化合物3- O-和6- O-乙烯基醚与乙基（E）-乙氧基亚甲基丙酮酸的杂Diels-Alder反应是作为抗生素脱氧二糖合成模型研究的一部分而进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.033
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(1-ethoxyethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由混合乙缩醛合成乙烯基糖苷和碳水化合物乙烯基醚：杂Diels-Alder脱氧二糖方法

  摘要：

  描述了一种合成乙烯基糖苷和碳水化合物乙烯基醚的新方法。混合的乙缩醛糖苷和其他类型的碳水化合物混合的乙缩醛用TMS-三氟甲磺酸盐和一种胺碱处理，这是Gassman开发的用于从乙缩醛合成烯醇醚的条件。在大多数情况下，该消除是区域选择性地进行的，而在其他情况下，也可将甲硅烷基醚作为副产物。碳水化合物3- O-和6- O-乙烯基醚与乙基（E）-乙氧基亚甲基丙酮酸的杂Diels-Alder反应是作为抗生素脱氧二糖合成模型研究的一部分而进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.033