methyl 6-O-allyloxycarbonyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1333925-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-allyloxycarbonyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1333925-61-3
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈
• 分子量: 548.633
• InChiKey: NYWUMMDGGHFCRU-SAEUYMBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-allyloxycarbonyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 [Bu₄N][Fe(CO)3(NO)] 、 三异丙叉丙酮基膦 、 异丙硫醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻度无配体铁催化从烯丙基碳酸酯中解醇

  摘要：

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/ol202270g
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 氯甲酸烯丙酯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以82%的产率得到methyl 6-O-allyloxycarbonyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻度无配体铁催化从烯丙基碳酸酯中解醇

  摘要：

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/ol202270g

文献信息

• A Mild Ligand-Free Iron-Catalyzed Liberation of Alcohols from Allylcarbonates
  作者：André P. Dieskau、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol202270g

  日期：2011.10.21

  from most carbonates the allyloxy carbonyl protecting group can be cleaved under neutral conditions using metal catalysis. However, most of the catalysts employed to date are based upon precious metals. Herein we present two protocols for the mild Fe-catalyzed liberation of alcohols from allylcarbonates that are characterized by broad functional group tolerance and exclusive chemoselectivity.

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。