methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-A-D-glucopyranoside；tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₃₄H₄₆O₆Si
• 分子量: 578.821
• InChiKey: MHNHIGWCUNOEFZ-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate based hyper-crosslinked organic polymers with –OH functional groups for CO₂ separation

  摘要：

  基于绿色和可再生碳水化合物的一类新型高度交联微孔聚合物被合成，用于通过氢键和偶极-四极相互作用实现高CO2/N2选择性的碳捕集和储存。

  DOI：

  10.1039/c5ta03213j
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026

文献信息

• Iodine Monochloride (ICl) as a Highly Efficient, Green Oxidant for the Oxidation of Alcohols to Corresponding Carbonyl Compounds
  作者：Peng Wei、Datong Zhang、Zhigang Gao、Wenqing Cai、Weiren Xu、Lida Tang、Guilong Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2015.1005630

  日期：2015.6.18

  ABSTRACT Iodine monochloride (ICl) was discovered to be a highly efficient, green oxidant, which can oxidize aldose hemiacetals, diarylmethanols, arylalkylmethanols, anddialkylmethanols to the corresponding aldose lactones, diarylmethanones, arylalkylmethanones, and dialkylmethanones, respectively, in high yields. ICl as a green, metal-free oxidant is characterized by mild reaction condition, short reaction

  摘要 一氯化碘 (ICl) 被发现是一种高效的绿色氧化剂，可以将醛糖半缩醛、二芳基甲醇、芳烷基甲醇和二烷基甲醇分别以高产率氧化成相应的醛糖内酯、二芳基甲酮、芳基烷基甲酮和二烷基甲酮。ICl作为一种绿色无金属氧化剂，具有反应条件温和、反应时间短、收率好、适用范围广等特点。图形概要
• Synthesis and Evaluation of Eight- and Four-Membered Iminosugar Analogues as Inhibitors of Testicular Ceramide-Specific Glucosyltransferase, Testicular β-Glucosidase 2, and Other Glycosidases
  作者：Jae Chul Lee、Subhashree Francis、Dinah Dutta、Vijayalaxmi Gupta、Yan Yang、Jin-Yi Zhu、Joseph S. Tash、Ernst Schönbrunn、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo202054g

  日期：2012.4.6

  contraceptive in mice, were prepared and tested. A chiral pool approach was used for the synthesis of the target compounds. Key steps for the synthesis of the eight-membered analogues involve ring-closing metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation and for the four-membered analogues Sharpless epoxidation, epoxide ring-opening (azide), and Mitsunobu reaction to form the four-membered ring. (3S,4R

  制备并测试了N-丁基脱氧野尻霉素 (NB-DNJ) 的八元和四元类似物，这是一种小鼠可逆雄性避孕药。使用手性池方法合成目标化合物。八元类似物合成的关键步骤包括闭环复分解和 Sharpless 不对称二羟基化，四元类似物 Sharpless 环氧化、环氧化物开环（叠氮化物）和 Mitsunobu 反应形成四元环。(3 S ,4 R ,5 S ,6 R ,7 R )-1-Nonylazocane-3,4,5,6,7-pentaol ( 6) 对大鼠来源的神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶具有中等活性，其他八元类似物中的四个对大鼠来源的 β-葡萄糖苷酶 2 的活性较弱。 在四元类似物中，((2 R ,3S,4 S )-3-羟基-1-壬基氮杂环丁烷-2,4-二基)二甲醇 ( 25 ) 对小鼠来源的神经酰胺特异性葡糖基转移酶具有选择性抑制活性，并且对大鼠来源的酶的抑制作用约为 NB-DNJ 的一半。((2
• New class of alkynyl glycoside analogues as tyrosinase inhibitors
  作者：Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127276

  日期：2020.8

  while 2b exhibited potent activities (IC50 34.3 μM) against L-DOPA higher than kojic acid (IC50 0.11 mM) and arbutin (IC50 13.3 mM). Kinetic studies revealed that compound 2d was a non-competitive inhibitor with the best Ki value of 21 μM and formed an irreversible receptor complex with mushroom tyrosinase. The SARs results showed that the type of alkyne and alkyl groups at position C-6 on sugar and

  通过在糖环的C-1和C-6位置引入各种炔基和烷基，从便宜的可商购糖中设计和合成了一系列新的炔基糖苷类似物。炔基糖苷的抑制能力进行了研究在体外对蘑菇酪氨酸酶为催化升-酪氨酸和升-DOPA作为底物，并与熊果苷和曲酸比较。非末端炔烃化合物2d对1-酪氨酸的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 54.0μM）与熊果苷相当（IC 50 1.46 mM），而2b则显示强效活性（IC 50相对于曲酸（IC 50 0.11 mM）和熊果苷（IC 50 13.3 mM），抗L-DOPA的抗药性为34.3μM 。动力学研究表明，化合物2d是一种非竞争性抑制剂，其最佳Ki值为21μM，并与蘑菇酪氨酸酶形成了不可逆的受体复合物。SAR结果表明，糖和立体异构体上C-6位的炔基和烷基类型在确定其抑制活性方面起着重要作用。在这项研究中确定的炔基糖苷的有效活性突出了该支架的重要性，并且这些化合物对于开发新型酪氨酸酶抑制剂非常适度。
• Structure-Activity Studies of<i>N</i>-Butyl-1-deoxynojirimycin (<i>N</i>B-DNJ) Analogues: Discovery of Potent and Selective Aminocyclopentitol Inhibitors of GBA1 and GBA2
  作者：Xingxian Gu、Vijayalaxmi Gupta、Yan Yang、Jin-Yi Zhu、Erick J. Carlson、Carolyn Kingsley、Joseph S. Tash、Ernst Schönbrunn、Jon Hawkinson、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/cmdc.201700558

  日期：2017.12.7

  (GBA2) and the lysosomal β-glucosidase 1 (GBA1). Compounds 5 a-6 f, which carry sterically demanding nitrogen substituents, and compound 13, devoid of the C3 and C5 hydroxy groups present in DNJ/NB-DGJ (N-butyldeoxygalactojirimycin) showed no inhibitory activity for CGT or GBA2. Inversion of stereochemistry at C4 of N-(n-butyl)- and N-(n-nonyl)-DGJ (compounds 24) also led to a loss of activity in these

  制备了N-丁基-1-脱氧野oji霉素（NB-DNJ）的类似物，并分析了其对神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶（CGT），非溶酶体β-葡萄糖苷酶2（GBA2）和溶酶体β-葡萄糖苷酶1（GBA1）的抑制作用。带有空间上需要的氮取代基的化合物5a-6f和没有DNJ / NB-DGJ（N-丁基脱氧半乳糖嘧啶霉素）中存在的C3和C5羟基的化合物13对CGT或GBA2没有抑制活性。N-（正丁基）-和N-（正壬基）-DGJ（化合物24）在C4处的立体化学反转也导致这些测定法中活性的丧失。氨基环戊醇N-（正丁基）-（35a），N-（正壬基）-4-氨基-5-（羟甲基）环戊烷-（35b）和N-（1-（戊氧基）甲基）发现金刚烷-1-基）-1,1,2,3-三醇（35 f）是GBA1和GBA2的选择性抑制剂，不抑制CGT（> 1 mm），除了35 f外，它抑制CGT的IC50值为1 mm。N-丁基类似物35a对于抑制GB
• Synthesis and biological evaluation of 1,6-bis-triazole-2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranosides as a novel α-glucosidase inhibitor in the treatment of Type 2 diabetes
  作者：Suksamran Chaidam、Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128331

  日期：2021.10

  A novel series of 1,6-bis-triazole-benzyl-α-glucoside derivatives (7a-7ee) were designed, synthesized and evaluated for inhibitory activity against α-glucosidase. Most of the synthesized compounds exhibited good activity with IC50 ranging from 3.73 µM to 53.34 µM and are more potent than the standard drug acarbose (IC50 = 146.25 ± 0.40 µM). SARs study showed the ester and menthol moiety play an important

  设计、合成了一系列新的 1,6-双-三唑-苄基-α-葡萄糖苷衍生物 ( 7a-7ee )，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。大多数合成化合物表现出良好的活性，IC 50范围为 3.73 µM 至 53.34 µM，比标准药物阿卡波糖 (IC 50  = 146.25 ± 0.40 µM)更有效。SARs研究表明酯和薄荷醇部分在抑制活性中起重要作用。强效化合物7f、7z、7cc和7dd的分子对接模型显示出良好的结合能并与酶活性位点周围的氨基酸残基相互作用良好，这证实了体外活性结果。