2,3,4-三(苄氧基)-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷 | 29704-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三(苄氧基)-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,6-ANHYDRO-2,3,4-TRI-O-BENZYL-beta-D-GALACTOPYRANOSE；(1R,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 29704-64-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: JSRSLTCFTYHIRT-LXSUACKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三(苄氧基)-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷 生成 1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  HORI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;OHRUI, HIROSHI;MEGURO, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1346-1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2,3,4-三(苄氧基)-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激剂KRN7000的硫代糖苷类似物的首次合成。

  摘要：

  描述了KRN7000的硫代糖苷类似物（一种潜在的免疫刺激剂）的第一个全合成。两种关键中间体是α-半乳糖基硫醇4和植物鞘氨醇衍生物5，均由D-半乳糖制备。

  DOI：

  10.1021/ol8019555

文献信息

• -Benzyl protecting groups as hydrogen donors in catalytic transfer hydrogenolysis. Selective debenzylation of 1,6-anhydro hexoses.
  作者：M del Carmen Cruzado、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84567-0

  日期：1986.1

  -Benzyl protecting groups may act as hydrogen donors in heterogeneous catalytic transfer hydrogenolysis. Hydrogenolysis of compounds - demonstrated that this hydrogen transfer occurs when adjacent -disposed benzylated hydroxyl groups are present.

  -苄基保护基可以在非均相催化转移氢解中充当氢供体。化合物的氢解-证明当存在相邻的苄基羟基时会发生氢转移。
• Stereoselective total synthesis of the glycosyl phosphatidylinositol (GPI) anchor of Trypanosoma brucei
  作者：Chikara Murakata、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80081-b

  日期：1992.11

  The total synthesis of O-(O-[6-O-(2-aminoethylphosphono)-alpha-D-mannopyranosyl]-(1-->2)- O-alpha- D-mannopyranosyl-(1-->6)-O-[O-alpha-D-galactopyranosyl-(1-->6)-alpha-D- galactopyranosyl-(1-->3)]-O-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->4)-2-amino-2-deo xy- alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-[1-O-(1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosp hono) - 1D-myo-inositol], the GPI anchor of Trypanosoma brucei was achieved for

  O-（O- [6-O-（2-氨基乙基膦酰基）-α-D-甘露吡喃糖基]-（1-> 2）-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）的全合成-O- [O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 3）]-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4） -2-氨基-2-deo xy-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-[1-O-（1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷孢子）-1D-肌-肌醇]，首次获得了布鲁氏锥虫的GPI锚点。GPI分子的核心结构，即糖庚糖基部分，是由O- [O-（2,4-di-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）- 2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 6）-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O- （4-甲氧基苄基）-D-肌醇，O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-2
• Synthesis of 1,6-anhydro sugars catalyzed by silica supported perchloric acid
  作者：Yuexing Chun、Shiqiang Yan、Xiangpeng Li、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Ming Li、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.055

  日期：2011.11

  A new and efficient method for the preparation of 1,6-anhydro sugars using silica supported perchloric acid as a catalyst is described. The catalyst is heterogeneous and 1,6-anhydro sugars could be formed within a few minutes with good yields.

  描述了使用二氧化硅负载的高氯酸作为催化剂制备1，6-脱水糖的新的有效方法。该催化剂是非均相的，并且可以在几分钟内以良好的产率形成1，6-脱水糖。
• Alpha-GLYCOSYL THIOLS AND alpha-S-LINKED GLYCOLIPIDS
  申请人：Zhu Xiangming

  公开号：US20100184711A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to stereoselective methods for the preparation of α-glycosyl thiols and α-S-linked glycosylceramides.

  本发明涉及用于制备α-糖基硫醇和α-S-链接糖基酰胺的立体选择性方法。
• A direct and stereospecific approach to the synthesis of α-glycosyl thiols
  作者：Ravindra T. Dere、Yingxi Wang、Xiangming Zhu

  DOI：10.1039/b804536d

  日期：——

  A new simple method for the synthesis of α-glycosyl thiols is described. Ring-opening of 1,6-anhydrosugars with commercially available bis(trimethylsilyl)sulfide under the action of catalytic amounts of TMSOTf smoothly afforded α-glycosyl thiols in very high yields and in a stereospecific way.

  本文介绍了一种合成δ-糖基硫醇的新的简单方法。在催化剂 TMSOTf 的作用下，1,6-酸酐糖与市售的双(三甲基硅)硫化物开环，以非常高的产率和立体特异性的方式顺利得到了δ-糖基硫醇。