1-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucoheptopyranuronic acid | 1400906-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucoheptopyranuronic acid
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluoheptopyranuronic acid；2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1400906-87-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: ZHHCVZXHPGVXMD-RIAYOEEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucoheptopyranuronic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-8-deoxy-8-diazo-α-D-glucoheptopyran-7-ulose
  参考文献：
  名称：

  Study on Metal-Induced Reactions of α-Diazocarbonyl Glucosides

  摘要：

  Conversions of diazocarbonyl carbohydrate compounds catalyzed by a series of rhodium and copper catalysts in conventional heating or microwave conditions were investigated. C-H insertion product was obtained in the presence of Rh-2(OAc)(4). Intermolecular reactions rather than intramolecular reactions occurred in the presence of copper catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo300986c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 二氢吡啶 、 水 、 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucoheptopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过己糖与丙二腈的单碳同源获得 6-脱氧庚糖结构：空肠弯曲杆菌菌株 81-176 荚膜三糖重复单元衍生物的发散合成

  摘要：

  已经通过己糖糖链的单碳同源建立了 6-脱氧-庚糖构建体的有效方法。该反应的特点是在温和的反应条件下形成糖基 α-取代的丙二腈并随后发生多种氧化转化，这些反应与带有各种功能/保护基团的各种糖相容。这种方法的应用通过空肠弯曲杆菌菌株 81-176 荚膜三糖重复单元衍生物的发散组装得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03075

文献信息

• Study on Metal-Induced Reactions of α-Diazocarbonyl Glucosides
  作者：Zhu Guan、Li-He Zhang、Pierre Sinaÿ、Yongmin Zhang

  DOI：10.1021/jo300986c

  日期：2012.10.19

  Conversions of diazocarbonyl carbohydrate compounds catalyzed by a series of rhodium and copper catalysts in conventional heating or microwave conditions were investigated. C-H insertion product was obtained in the presence of Rh-2(OAc)(4). Intermolecular reactions rather than intramolecular reactions occurred in the presence of copper catalysts.
• Access to 6-Deoxy-heptose Constructs by One Carbon Homologation of Hexoses with Malononitrile: Divergent Synthesis of <i>Campylobacter jejuni</i> Strain 81-176 Capsular Trisaccharide Repeating Unit Derivatives
  作者：Yao Sun、Zhi Qiao、Dongwei Li、Jingxuan Ni、Jianjun Wang、Peng Wang、Ni Song、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03075

  日期：2022.11.4

  efficient approach to 6-deoxy-heptose constructs has been established by one-carbon homologation of the sugar chain of hexoses. The reaction features the formation of sugar-based α-substituted propanedinitriles and ensuing diverse oxidative transformations under mild reaction conditions that are compatible with a wide range of sugars bearing various functional/protecting groups. The applications of this

  已经通过己糖糖链的单碳同源建立了 6-脱氧-庚糖构建体的有效方法。该反应的特点是在温和的反应条件下形成糖基 α-取代的丙二腈并随后发生多种氧化转化，这些反应与带有各种功能/保护基团的各种糖相容。这种方法的应用通过空肠弯曲杆菌菌株 81-176 荚膜三糖重复单元衍生物的发散组装得到证明。