(1S,2S,3R,4S,5S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: JSRSLTCFTYHIRT-ZEEZOPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 、
  参考文献：
  名称：

  可以调整铜的反应性，以催化从乙二醇中立体合成2-脱氧糖苷。

  摘要：

  我们证明，通过选择氧化态和抗衡离子来调节Cu的反应性会导致“武装”和“解除武装”型糖类朝着直接糖基化的活化，从而导致以良好的优良收率合成脱氧糖苷的α-立体选择性合成。机理研究表明，CuI对于有效催化和立体控制至关重要，并且该反应通过烯醇醚和OH亲核试剂的双重活化而进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04525

文献信息

• Copper Reactivity Can Be Tuned to Catalyze the Stereoselective Synthesis of 2-Deoxyglycosides from Glycals
  作者：Carlos Palo-Nieto、Abhijit Sau、Robin Jeanneret、Pierre-Adrien Payard、Aude Salamé、Maristela Braga Martins-Teixeira、Ivone Carvalho、Laurence Grimaud、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04525

  日期：2020.3.6

  We demonstrate that tuning the reactivity of Cu by the choice of oxidation state and counterion leads to the activation of both "armed" and "disarmed" type glycals toward direct glycosylation leading to the α-stereoselective synthesis of deoxyglycosides in good to excellent yields. Mechanistic studies show that CuI is essential for effective catalysis and stereocontrol and that the reaction proceeds

  我们证明，通过选择氧化态和抗衡离子来调节Cu的反应性会导致“武装”和“解除武装”型糖类朝着直接糖基化的活化，从而导致以良好的优良收率合成脱氧糖苷的α-立体选择性合成。机理研究表明，CuI对于有效催化和立体控制至关重要，并且该反应通过烯醇醚和OH亲核试剂的双重活化而进行。