3-溴丙腈 | 2417-90-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-溴丙腈
• 中文别名: 3-溴乙基氰；溴乙基氰；β-溴丙腈；溴乙基腈；-溴丙腈
• 英文名称: bromopropionitrile
• 英文别名: 3-Bromopropionitrile；3-bromopropanenitrile
• CAS: 2417-90-5
• 化学式: C₃H₄BrN
• mdl: MFCD00001951
• 分子量: 133.975
• InChiKey: CQZIEDXCLQOOEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.615 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  207 °F
• 溶解度：
  易溶于乙醇、乙醚。
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3276 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  UG1050000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将容器密封后存放在干燥、阴凉处，并使用紧密的容器储存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	β-溴丙腈；3-溴丙腈
化学品英文名称：	β-Bromopropionitrile；3-Bromoethyl cyanide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2417-90-5
分子式：	C 3 H 4 BrN
分子量：	133.98

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：β-溴丙腈；3-溴丙腈

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。毒作用比氯丙腈稍弱。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口，用1：5000高锰酸钾或5％硫代硫酸钠洗胃。立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热、氧化剂能燃烧，并散发出有毒气体。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	97
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区．，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用干燥的砂土或类似物质吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如果大量泄漏，与有关技术部门联系，确定清除方法。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或淡黄色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	92(3．33kPa)
相对密度(水=1)：	1．62
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	3．33(92℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	97
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 4 BrN
分子量：	133.98
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	可混溶于醇、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属中等毒类，MID：50mg／kg(小鼠腹腔) LD50： LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61635
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色或浅黄色液体，沸点分别为92℃（3.33kPa）、81-83℃（2kPa）和69℃（0.93kPa），相对密度为1.6152，折光率为1.4800。易溶于乙醇和乙醚。

用途
用于有机合成。

生产方法
由β-羟基丙腈与三溴化磷反应制得。具体步骤是将β-羟基丙腈与三溴化磷按3:1的摩尔比加入苯中进行反应，反应结束后蒸除溶剂苯，再减压蒸馏收集68-69℃（0.93kPa）馏分即为3-溴丙腈。产率为43%。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
腹腔注射小鼠 LD50: 50 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃；高温下释放有毒溴化物、氮氧化物和氰化物气体

储运特性
应存放在通风低温干燥的库房中，并与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放

灭火剂
可用泡沫、雾状水或砂土扑救，但禁止使用酸碱类灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙腈 在 sodium hydride 、 2,8,9-trimethyl-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane hydro-chloride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  自由和绑定聚合物的三环氮杂磷酯HP（RNCH（2）CH（2））（3）N（+）：脱卤化氢和NaH脱溴中的前催化剂。

  摘要：

  较早显示，市售的非离子碱P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（1a）优于DBU作为化学计量试剂，可将伯烷基卤化物和仲烷基卤化物转化为烯烃（Arumugam，S。； Verkade，JGJ Org.Chem.1997，62，4827）。本文报道前体阳离子HP（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（+）（2）至1a更稳定，价格更低，是这些反应的有效前催化剂并且还用于在室温下使用NaH作为CH（3）CN中相对便宜的化学计量的氢化物源，使用邻位二溴化物脱溴。在脱卤化氢中需要超过约 10小时后，CH（2）CN（-）离子也充当碱。就其本身而言，NaH不能很好地发挥作用，或者根本不能在相同条件下发挥作用。提出了一种催化循环，其中氢化物使质子2去质子化，从而释放出催化1a。阳离子HP（HNCH（2）CH（2））（3）N（+）（3）和HP [N（聚合物）CH（2）CH（2）] N（CH（2）CH（2）NH

  DOI：

  10.1021/jo990217f
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到3-溴丙腈
  参考文献：
  名称：

  光诱导卤原子转移：卤化物自由基选择性卤化氢反应的生成

  摘要：

  描述了第一个能够通过卤素原子转移 (XAT) 产生卤化物自由基的光介导过程。这种新颖的反应模式依赖于使用 1,2-二卤乙烷通过 XAT 生成不稳定的碳自由基，XAT 在 β 断裂后释放卤化物自由基，这些卤化物自由基已用于不饱和烃的选择性卤化氢。

  DOI：

  10.1002/chem.202201495
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 双丙酮半乳糖 在 3-溴丙腈 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以78%的产率得到6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自Glycals的立体选择性电-2-脱氧糖基化。

  摘要：

  我们报道了一种来自糖基的新型且高度立体选择性的电-2-脱氧糖基化反应。该方法具有出色的立体选择性，范围和功能组公差。该方法也可以用于多种天然产物和药物的改性。此外，还实现了糖基鬼臼毒素的可扩展合成和通过迭代电糖基化的单锅三糖合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006115

文献信息

• α-Methylphenacyl thioesters as convenient thioacid precursors
  作者：Toru Hatanaka、Ryosuke Yuki、Ryota Saito、Kaname Sasaki

  DOI：10.1039/c6ob02256a

  日期：——

  α-Methylphenacyl (Mpa) thioesters are described as precursors of thioacids. Mpa thioesters are accessible via the condensation of carboxylic acids and phenacyl thiol, which is easily prepared without column chromatography. The Mpa thioesters are selectively deprotected by reduction with zinc dust in the presence of conventional thioacid protecting groups. In addition, the Mpa group exhibits orthogonal

  α-甲基苯甲酰基（Mpa）硫酯被描述为硫代酸的前体。Mpa硫酯可通过羧酸和苯甲酰硫醇的缩合反应获得，无需柱色谱即可轻松制备。在常规硫代酸保护基的存在下，通过用锌粉还原将Mpa硫酯选择性地脱保护。另外，Mpa基团与Boc基团表现出正交反应性。预期这些特征将有助于制备复杂的硫代酸，包括肽中的那些。
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES
  申请人：Törmakängas Olli

  公开号：US20140094474A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R x , R z , R 9 , R 10 , R 14 , R 14 ′, R 15 , R 15 ′, A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  式(I)或(II)的化合物 其中R x ，R z ，R 9 ，R 10 ，R 14 ，R 14 ′，R 15 ，R 15 ′，A和B如权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于AR的疾病和病症中，需要AR拮抗作用时可用作药物。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES MODULANT LES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2012143599A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Compounds of formula (I) wherein Rx, Rz, R9, R10, R14, R14', R15, R15', A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are particularly useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  公式（I）中的化合物，其中Rx、Rz、R9、R10、R14、R14'、R15、R15'、A和B的定义如索赔中所述，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于雄激素受体的疾病和病症中特别有用，其中需要AR拮抗作用。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100050A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and an effective amount of at least one other pharmaceutically active ingredient (such as, for example, a chemotherapeutic agent), and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。

表征谱图