methyl O-[3,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 787623-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-[3,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-O-(3,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside；(1R,3R,4R,5S,8R)-3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,8-bis(phenylmethoxy)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 787623-79-4
• 化学式: C₄₈H₅₂O₁₀
• 分子量: 788.935
• InChiKey: QOUDWXPFFRKRTP-GPOQTLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-[3,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到methyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside-(1->6)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象对糖苷反应性的影响：葡萄糖高反应性构象体的研究

  摘要：

  构象对糖苷反应性的影响通过研究作为高反应性 (1)C(4) 构象中葡萄糖模型的 3,6-脱水糖苷的选择的水解来研究。发现甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖苷比 (4)C(1) 构象中的甲基葡萄糖苷水解快 200-400 倍，而甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃半乳糖苷，处于 B(1,4) 构象中，反应性低于甲基 β-D-吡喃半乳糖苷。甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基(3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6 )-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷被制备并且发现在脱水残基处选择性地反应。糖苷的 (1)C(4) 构象异构体是高活性物种的发现符合并支持先前的结果，表明轴向

  DOI：

  10.1021/ja047476t
• 作为产物：
  描述：

  pent-4'-enyl 3,6-anhydro-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 methyl O-[3,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象对糖苷反应性的影响：葡萄糖高反应性构象体的研究

  摘要：

  构象对糖苷反应性的影响通过研究作为高反应性 (1)C(4) 构象中葡萄糖模型的 3,6-脱水糖苷的选择的水解来研究。发现甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖苷比 (4)C(1) 构象中的甲基葡萄糖苷水解快 200-400 倍，而甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃半乳糖苷，处于 B(1,4) 构象中，反应性低于甲基 β-D-吡喃半乳糖苷。甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基(3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6 )-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷被制备并且发现在脱水残基处选择性地反应。糖苷的 (1)C(4) 构象异构体是高活性物种的发现符合并支持先前的结果，表明轴向

  DOI：

  10.1021/ja047476t

文献信息

• Conformational Effects on Glycoside Reactivity:  Study of the High Reactive Conformer of Glucose
  作者：Ciaran McDonnell、Oscar López、Paul Murphy、José G. Fernández Bolaños、Rita Hazell、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ja047476t

  日期：2004.10.1

  The effect of conformation on glycoside reactivity was investigated by studying the hydrolysis of a selection of 3,6-anhydroglucosides as models for glucose in the highly reactive (1)C(4) conformation. Methyl 3,6-anhydro-beta-D-glucopyranoside was found to hydrolyze 200-400 times faster than methyl glucosides in the (4)C(1) conformation, while methyl 3,6-anhydro-beta-D-galactopyranoside, which is in

  构象对糖苷反应性的影响通过研究作为高反应性 (1)C(4) 构象中葡萄糖模型的 3,6-脱水糖苷的选择的水解来研究。发现甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖苷比 (4)C(1) 构象中的甲基葡萄糖苷水解快 200-400 倍，而甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃半乳糖苷，处于 B(1,4) 构象中，反应性低于甲基 β-D-吡喃半乳糖苷。甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基(3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6 )-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷被制备并且发现在脱水残基处选择性地反应。糖苷的 (1)C(4) 构象异构体是高活性物种的发现符合并支持先前的结果，表明轴向