2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 | 17791-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 17791-36-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: AOHYQGVMTDLXSL-ADAARDCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-81°C
• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,2,2-三氟乙醇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1,6-脱水-Β-D-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Michel, Josef; Ruecker, Ernst, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 423 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  分子内无碱Sonogashira反应用于合成嵌入碳水化合物模板中的苯环化手性大环化合物

  摘要：

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100988

文献信息

• Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Wen-Yun Tan、Yi Lu、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02188

  日期：2021.9.3

  The oxidation of primary alcohols and aldehydes to the corresponding carboxylic acids is a fundamental reaction in organic synthesis. In this paper, we report a new chemoselective process for the oxidation of primary alcohols and aldehydes. This metal-free reaction features a new oxidant, an easy to handle procedure, high isolated yields, and good to excellent functional group tolerance even in the

  伯醇和伯醛氧化成相应的羧酸是有机合成中的基本反应。在本文中，我们报告了一种用于氧化伯醇和醛的新化学选择性工艺。这种无金属反应具有新的氧化剂、易于操作的程序、高分离产率以及即使在易受攻击的仲醇和叔丁烷亚磺酰胺存在下也具有良好至优异的官能团耐受性的特点。
• Regioselective Benzoylation of Diols and Carbohydrates by Catalytic Amounts of Organobase
  作者：Yuchao Lu、Chenxi Hou、Jingli Ren、Xiaoting Xin、Hengfu Xu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.3390/molecules21050641

  日期：——

  A novel metal-free organobase-catalyzed regioselective benzoylation of diols and carbohydrates has been developed. Treatment of diol and carbohydrate substrates with 1.1 equiv. of 1-benzoylimidazole and 0.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in MeCN under mild conditions resulted in highly regioselective benzoylation for the primary hydroxyl group. Importantly, compared to most commonly

  已经开发出一种新型的无金属有机碱催化的二醇和碳水化合物的区域选择性苯甲酰化。用 1.1 当量处理二醇和碳水化合物底物。1-苯甲酰咪唑和 0.2 当量。1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene (DBU) 在温和条件下在 MeCN 中的反应导致伯羟基的高度区域选择性苯甲酰化。重要的是，与最常用的伯羟基保护基团相比，苯甲酰基保护基团提供了一种新的保护策略。
• A New and More Efficient Synthesis of Methylene Acetals
  作者：Chunbao Li、Guobiao Chu、Yanqiao Zhang、Yuqing Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216992

  日期：2009.11

  A new and efficient synthesis of benzyl chlorides and methylene acetals by use of 2,4-dichloro-6-methoxy[1,3,5]triazine (MeOTCT) and dimethyl sulfoxide has been developed. Chlorides are the major products for benzyl alcohols, while methylene acetals are the major products for secondary alcohols. This procedure provides the highest yields so far for methylene acetals of steroids. A plausible mechanism

  已开发出一种新的有效的合成苄基氯和亚甲基​​乙缩醛的方法，是使用2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪（MeOTCT）和二甲基亚砜。氯化物是苯甲醇的主要产品，而亚甲基缩醛是仲醇的主要产品。迄今为止，该方法为类固醇的亚甲基缩醛提供了最高的收率。在实验的基础上提出了一个合理的机制。 2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪-二甲基亚砜-醇-苄基氯-亚甲基缩醛
• Electron-deficient pyridinium salts/thiourea cooperative catalyzed <i>O</i>-glycosylation via activation of <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Mukta Shaw、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.13.236

  日期：——

  The glycosylation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using a synergistic catalytic system of electron-deficient pyridinium salts/aryl thiourea derivatives at room temperature is demonstrated. The acidity of the adduct formed by the 1,2-addition of alcohol to the electron-deficient pyridinium salt is increased in the presence of an aryl thiourea derivative as an hydrogen-bonding cocatalyst. This

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。
• A NOVEL ACID-RESISTANT ACETAL-TYPE PROTECTIVE GROUP FOR ALCOHOLS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiro Ohshima、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1984.615

  日期：1984.4.5

  Alcohols are protected on treatment with 2-benzyloxy-3-fluoro-1-propene in the presence of a catalytic amount of PdCl2(COD), and the resulting acetals are easily deprotected to regenerate the parent alcohols by catalytic hydrogenation. The acetals, the protected alcohols, are rather resistant to acidic hydrolysis in comparison with common acetals because of the presence of fluoromethyl group.

  在催化量的 PdCl2(COD) 存在下，用 2-benzyloxy-3-fluoro-1-propene 处理醇可以保护醇，并且生成的缩醛很容易脱保护，通过催化氢化再生母醇。由于氟甲基的存在，缩醛，即受保护的醇，与普通缩醛相比，更耐酸性水解。