methyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)-(6->3)-(4,6-di-O-benzyl-α-D-altropyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1219090-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)-(6->3)-(4,6-di-O-benzyl-α-D-altropyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2,4-bis[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1219090-72-8
• 化学式: C₇₆H₈₄O₁₆
• 分子量: 1253.49
• InChiKey: ORBGPEAFRCQSLK-XCYANZNDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)-(6->3)-(4,6-di-O-benzyl-α-D-altropyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Novel Glycosidation of α-d-Altropyranosides

  摘要：

  研究人员开发了一种新的δ-d-altropyranosides糖苷化反应，其中 2-羟基不受保护。反应通过 1,2-δ-环氧乙烷进行，该环氧乙烷在原位形成，无需额外步骤将 1-甲氧基交换为活性更强的离去基团。与δ-d-吡喃葡萄糖苷和δ-d-吡喃甘露糖苷相比，δ-d-阿洛糖苷的苷键较弱。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217073
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)-(6->3)-(4,6-di-O-benzyl-β-D-altropyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Novel Glycosidation of α-d-Altropyranosides

  摘要：

  研究人员开发了一种新的δ-d-altropyranosides糖苷化反应，其中 2-羟基不受保护。反应通过 1,2-δ-环氧乙烷进行，该环氧乙烷在原位形成，无需额外步骤将 1-甲氧基交换为活性更强的离去基团。与δ-d-吡喃葡萄糖苷和δ-d-吡喃甘露糖苷相比，δ-d-阿洛糖苷的苷键较弱。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217073

文献信息

• Novel Glycosidation of α-d-Altropyranosides
  作者：Hideyo Takahashi、Takahiro Nakayama、Kazusa Nishiyama、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-0029-1217073

  日期：2010.1

  A new glycosidation of α-d-altropyranosides, in which the 2-hydroxy group is not protected, was developed. The reaction proceeds via a 1,2-β-oxirane, which is formed in situ without extra steps for exchanging the 1-methoxy group to a more reactive leaving group. The glycoside bond of α-d-altropyranoside was shown to be weaker compared with those of α-d-glucopyranoside and α-d-mannopyranoside.

  研究人员开发了一种新的δ-d-altropyranosides糖苷化反应，其中 2-羟基不受保护。反应通过 1,2-δ-环氧乙烷进行，该环氧乙烷在原位形成，无需额外步骤将 1-甲氧基交换为活性更强的离去基团。与δ-d-吡喃葡萄糖苷和δ-d-吡喃甘露糖苷相比，δ-d-阿洛糖苷的苷键较弱。