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甲基2,3,4-三-O-苄基-6-O-三苯甲基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 | 18685-19-3

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物

中文名称

甲基2,3,4-三-O-苄基-6-O-三苯甲基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷

中文别名

甲基 2,3,4-三-O-苄基-6-O-三苯甲基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷

英文名称

methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside

英文别名

Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-A-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane

甲基2,3,4-三-O-苄基-6-O-三苯甲基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷化学式

CAS

18685-19-3

化学式

C₄₇H₄₆O₆

mdl

——

分子量

706.879

InChiKey

AYWIUINDNNLVIG-PSKPMRIASA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

>300 °C

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

8.7
重原子数：

53
可旋转键数：

16
环数：

7.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.23
拓扑面积：

55.4
氢给体数：

0
氢受体数：

6

SDS

SDS：dbda37f12a8b6e7ae768ee865e4ab0d6

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷	methyl 6-O-trityl-α-D-glucopyranoside	18311-26-7	C₂₆H₂₈O₆	436.505

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside	53008-65-4	C₂₈H₃₂O₆	464.558
——	methyl 2,3,4,-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside	73174-45-5	C₂₈H₃₂O₅	448.559
——	1-O-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-THP-α-D-glucopyranoside	162307-26-8	C₃₃H₄₀O₇	548.676
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside	——	C₆₂H₆₆O₁₁	987.199
——	methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	——	C₆₂H₆₆O₁₁	987.199
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside	——	C₆₂H₆₆O₁₁	987.199
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside	——	C₆₂H₆₆O₁₁	987.199
——	methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	——	C₆₂H₆₆O₁₁	987.199
——	methyl O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyll-α-D-glucopyranoside	——	C₆₂H₆₆O₁₁	987.199
——	methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	——	C₅₅H₆₀O₁₀	881.075
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-glucopyranoside	117841-70-0	C₅₅H₆₀O₁₀	881.075
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-propargyl-α-D-glucopyranoside	250127-77-6	C₃₁H₃₄O₆	502.607
——	tert-butyl 3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]propanoate	1351945-78-2	C₃₅H₄₄O₈	592.73
——	methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	83051-88-1	C₂₈H₃₀O₆	462.543
——	methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	128503-39-9	C₆₂H₅₈O₁₅	1043.13
——	methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	——	C₆₂H₅₈O₁₅	1043.13
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside	——	C₆₂H₅₈O₁₅	1043.13
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucuronic acid	120444-48-6	C₂₈H₃₀O₇	478.542
——	Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester	73111-13-4	C₂₉H₃₄O₈S	542.65
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6,6-difluoro-α-D-glucopyranoside	146197-18-4	C₂₈H₃₀F₂O₅	484.54
——	1,2-dipalmitoyl-3-O-(6'-amino-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucosyl)-sn-glycerol	1192755-06-8	C₆₂H₉₇NO₉	1000.45
——	(2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran	19139-89-0	C₂₈H₃₁N₃O₅	489.571
——	3-O-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucosyl)-sn-glycerol	1192755-04-6	C₃₀H₃₅N₃O₇	549.624
——	3-O-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucosyl)-1,2-isopropylidene-sn-glycerol	1192755-03-5	C₃₃H₃₉N₃O₇	589.689
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside	76679-47-5	C₂₉H₃₁F₃O₈S	596.622
——	6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose	——	C₂₇H₂₉N₃O₅	475.544
——	1,2-dipalmitoyl-3-O-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucosyl)-sn-glycerol	1192755-05-7	C₆₂H₉₅N₃O₉	1026.45
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-xylo-hex-5-enopyranoside	85716-44-5	C₂₈H₃₀O₅	446.543
——	methyl 6-O-octyl α-D-glucopyranoside	142025-36-3	C₁₅H₃₀O₆	306.4
——	methyl 6-O-dodecyl α-D-glucopyranoside	110547-02-9	C₁₉H₃₈O₆	362.507

反应信息

作为反应物：

描述：

甲基2,3,4-三-O-苄基-6-O-三苯甲基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷在 Nafion-H 作用下，以甲醇为溶剂，反应 7.0h，以90%的产率得到甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷

参考文献：

名称：

Nafion-H介导的末端异亚丙基缩醛和三苯甲基醚的选择性脱保护。在合成取代哌啶酮中的应用

摘要：

在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。

DOI：

10.1016/j.tetlet.2006.10.067
作为产物：

描述：

a-无水葡萄糖酯在 4-二甲氨基吡啶、 Dowex 50W 、 sodium hydride 、三乙胺作用下，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，生成甲基2,3,4-三-O-苄基-6-O-三苯甲基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷

参考文献：

名称：

13C Labelling and electrospray mass spectrometry reveal a de novo route for inositol biosynthesis in Leishmania donovani parasite

摘要：

本文通过应用13C标记和电喷雾离子化质谱（ESMS），为原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani）中存在一条从头开始的肌醇生物合成途径提供了证据。为此，我们通过D-[6-13C]葡萄糖制备了肌-[1-13C]肌醇，并将其生物合成性地整合到寄生虫前鞭毛体细胞培养物中。通过ESMS分析了生物合成的磷脂酰肌醇（PI）及其水解产物甘油磷脂酰肌醇和肌醇，并确定了同位素异构体的比例。整合实验显示出显著的同位素稀释，表明寄生虫中存在肌醇-1-磷酸合酶（MIP合酶）；通过将D-[6-13C]葡萄糖整合到寄生虫的磷脂酰肌醇中进一步证实了这一点。

DOI：

10.1039/b000262n

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文献信息

β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

作者：Alphert E. Christina、Daan van der Es、Jasper Dinkelaar、Hermen S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

DOI：10.1039/c2cc17623h

日期：——

Upon condensation of 6-thio-6-deoxy-mannosyl donors 1,2-cis products are obtained with a high degree of stereoselectivity. Subsequent reductive removal of the 6-thio functionality gives 1,2-cisrhamnosides. The 1,2-cis-selectivity can be rationalized with a product forming 3H4-oxocarbenium, which is in equilibrium with a bridged sulfonium intermediate.

当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。
Co 2 (CO) 6 -propargyl cation mediates glycosylation reaction by using thioglycoside

作者：Meng-jie Xia、Wang Yao、Xiang-bao Meng、Qing-hua Lou、Zhong-jun Li

DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.012

日期：2017.6

glycosylation reaction by activating the thioglycoside donor. The glyco-oxacarbenium cation was formed by transferring the thio-aglycone to the cobalt-propargyl cation that was generated from the cobalt-propargylated acceptor in situ via the activating with Lewis acid. The reactivity of the donor (Armed or dis-armed) and the amount of the Lewis acid control the releasing rate of the cobalt-propargyl group.

我们发现钴-炔丙基阳离子可以通过激活硫糖苷供体来介导糖基化反应。糖-氧杂碳鎓阳离子是通过将硫代糖苷配基转移到钴-炔丙基阳离子上而形成的，该钴-炔丙基阳离子是通过用路易斯酸活化就地从钴-炔丙基化的受体生成的。供体的反应性（武装或解除武装）和路易斯酸的量控制着钴炔丙基的释放速率。
Substoichiometric FeCl3 Activation of Propargyl Glycosides for the Synthesis of Disaccharides and Glycoconjugates

作者：Jianbo Zhang、Guosheng Sun、Yue Wu、Anqi Liu、Saifeng Qiu、Wan Zhang、Zhongfu Wang

DOI：10.1055/s-0036-1591525

日期：2018.3

Glycosides as glycosyl donors using FeCl3 have been described. Under optimal reaction conditions, three kinds of propargyl glycosides were found to react with steroids and sugar-derived glycosyl acceptors to afford the corresponding disaccharides and glycoconjugates in good to excellent yields (66–91%). Meanwhile, the method can also realize one-pot synthesis of disaccharides, making it an effective

已经描述了使用 FeCl3 作为糖基供体的糖苷。在最佳反应条件下，发现三种炔丙基糖苷与类固醇和糖衍生的糖基受体反应，以良好至极好的收率（66-91%）提供相应的二糖和糖缀合物。同时，该方法还可实现双糖的一锅法合成，是一种高效、经济、绿色的糖基化方法。
From <scp>d</scp>- to <scp>l</scp>-Monosaccharide Derivatives via Photodecarboxylation–Alkylation

作者：I. C. Steven Wan、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

DOI：10.1021/acs.orglett.9b03016

日期：2019.9.20

Photodecarboxylation–alkylation of conformationally locked monosaccharides leads to inversion of stereochemistry at C5. This allows the synthesis of l-sugars from their readily available d-counterparts. Via this strategy, methyl l-guloside was synthesized from methyl d-mannoside in 21% yield over six steps.

构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。
Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel

作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

日期：2005.7

Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。